14: Реакції спиртів

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 13.13: Рішення додаткових вправ
- 14.1: Реакції спиртів з гідрогаловими кислотами

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Цілі навчання

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень зможе

прогнозувати продукти, вказати реагенти, визначити механізм реакцій спиртів з

водневі кислоти (див. Розділ 14.1)
галогеніди фосфору (див. Розділ 14.2)
тіонілхлорид (див. Розділ 14.2)
карбонові кислоти, хлориди кислот та тозилхлорид (див. Розділ 14.3)
дегідратуючі реагенти - H ₂ _{SO 4} /тепло або PoCl _{3/піридин} (див. Розділ 14.4)
окислювачі (див. Розділ 14.6)
натрій і калій (див. Розділ 14.11)

застосовувати найбільш ефективні та ефективні окислювачі (див. Розділ 14.6)
визначити класифікацію алкоголю за допомогою лабораторних експериментів (див. Розділ 14.7)
прогнозувати продукти і вказати реагенти спиртозахисних групових реакцій (див. Розділ 14.9)
прогнозувати продукти та вказати реагенти для реакцій розщеплення діолу (див. Розділ 14.10)
прогнозувати продукти, вказати реагенти для реакцій алкоксид-іонів (див. Розділ 14.11)
описати окремі реакції окислення спирту в біології (див. Розділ 14.12)
визначити багатоступінчасті синтетичні шляхи з використанням спиртів (глави 1-10 і 13-14)

14.1: Реакції спиртів з гідрогаловими кислотами
Спирти реагують з гідрогалогенними кислотами (HCl, HBr та HI) з утворенням алкілгалогенідів за допомогою механізму SN1 або SN2, що визначається структурою спирту. Оскільки гідроксид - бідна група виходу, необхідний кислотний каталіз.
14.2: Реакції з галогенідами фосфору та тіонілхлоридом
Через обмежену синтетичну корисність взаємодії спиртів з гідрогалогенними кислотами з утворенням алкілгалогенідів були розроблені альтернативні реагенти тіонілхлорид і фосфорний трибромід.
14.3: Перетворення алкоголю в ефіри - тозилат і карбоксилат
Погана електрофільність спиртів може бути покращена шляхом перетворення гідроксильної групи в тозилатний ефір з більш високою реакційною здатністю для подальших хімічних перетворень. Спирти також можуть реагувати з ацилхлоридами з утворенням карбоксилатних ефірів як синтетичного продукту.
14.4: Реакції зневоднення спиртів
Спирти можуть утворювати алкени через шлях Е1 або Е2 залежно від структури спирту та умов реакції. Правило Марковнокова все ще застосовується, і для механізму Е1 необхідно враховувати перестановки карбокації.
14.5: Стан окислення спиртів та суміжних функціональних груп
Органічна хімія вимагає розширеного визначення окислення і відновлення.
14.6: Реакції окислення спиртів
Спирти можна окислювати за допомогою підкисленого розчину натрію або дихромата калію (VI). Ця реакція історично використовувалася як спосіб розрізнення первинних, вторинних та третинних спиртів.
14.7: Визначення класифікацій алкоголю в лабораторії - альтернативні реакції
Розроблено якісні хімічні тексти для визначення класифікації алкоголю з використанням відмінностей хімічної реакційної активності між первинним, вторинним та третинним спиртами.
14.8: Захист спиртів
Під час синтезу складних молекул одна функціональна група може втручатися або доповнюватися реагентом, призначеним для другої функціональної групи на тій же молекулі. Існує кілька методів захисту і подальшого відновлення спиртів під час багатоступінчастого синтезу складних молекул.
14.9: Розщеплення діолов
При аналізі шляхів реакції втрата атомів вуглецю вказує на реакцію розщеплення, як і періодичне кислотне розщеплення гліколів.
14.10: Реакції алкоксидів
Спирти можуть перетворюватися в іони алкоксиду, які є як сильними основами, так і сильними нуклеофілами.
14.11: Біологічне окислення - введення
Фундаментальний хімічний процес окислення та відновлення застосовується до біології та фотосинтезу.
14.12: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
14.13: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.