Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14: Реакції спиртів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    23437

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання

    Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень зможе

    • прогнозувати продукти, вказати реагенти, визначити механізм реакцій спиртів з
    1. водневі кислоти (див. Розділ 14.1)
    2. галогеніди фосфору (див. Розділ 14.2)
    3. тіонілхлорид (див. Розділ 14.2)
    4. карбонові кислоти, хлориди кислот та тозилхлорид (див. Розділ 14.3)
    5. дегідратуючі реагенти - H 2 SO 4 /тепло або PoCl 3/піридин (див. Розділ 14.4)
    6. окислювачі (див. Розділ 14.6)
    7. натрій і калій (див. Розділ 14.11)
    • застосовувати найбільш ефективні та ефективні окислювачі (див. Розділ 14.6)
    • визначити класифікацію алкоголю за допомогою лабораторних експериментів (див. Розділ 14.7)
    • прогнозувати продукти і вказати реагенти спиртозахисних групових реакцій (див. Розділ 14.9)
    • прогнозувати продукти та вказати реагенти для реакцій розщеплення діолу (див. Розділ 14.10)
    • прогнозувати продукти, вказати реагенти для реакцій алкоксид-іонів (див. Розділ 14.11)
    • описати окремі реакції окислення спирту в біології (див. Розділ 14.12)
    • визначити багатоступінчасті синтетичні шляхи з використанням спиртів (глави 1-10 і 13-14)

    • 14.1: Реакції спиртів з гідрогаловими кислотами
      Спирти реагують з гідрогалогенними кислотами (HCl, HBr та HI) з утворенням алкілгалогенідів за допомогою механізму SN1 або SN2, що визначається структурою спирту. Оскільки гідроксид - бідна група виходу, необхідний кислотний каталіз.
    • 14.2: Реакції з галогенідами фосфору та тіонілхлоридом
      Через обмежену синтетичну корисність взаємодії спиртів з гідрогалогенними кислотами з утворенням алкілгалогенідів були розроблені альтернативні реагенти тіонілхлорид і фосфорний трибромід.
    • 14.3: Перетворення алкоголю в ефіри - тозилат і карбоксилат
      Погана електрофільність спиртів може бути покращена шляхом перетворення гідроксильної групи в тозилатний ефір з більш високою реакційною здатністю для подальших хімічних перетворень. Спирти також можуть реагувати з ацилхлоридами з утворенням карбоксилатних ефірів як синтетичного продукту.
    • 14.4: Реакції зневоднення спиртів
      Спирти можуть утворювати алкени через шлях Е1 або Е2 залежно від структури спирту та умов реакції. Правило Марковнокова все ще застосовується, і для механізму Е1 необхідно враховувати перестановки карбокації.
    • 14.5: Стан окислення спиртів та суміжних функціональних груп
      Органічна хімія вимагає розширеного визначення окислення і відновлення.
    • 14.6: Реакції окислення спиртів
      Спирти можна окислювати за допомогою підкисленого розчину натрію або дихромата калію (VI). Ця реакція історично використовувалася як спосіб розрізнення первинних, вторинних та третинних спиртів.
    • 14.7: Визначення класифікацій алкоголю в лабораторії - альтернативні реакції
      Розроблено якісні хімічні тексти для визначення класифікації алкоголю з використанням відмінностей хімічної реакційної активності між первинним, вторинним та третинним спиртами.
    • 14.8: Захист спиртів
      Під час синтезу складних молекул одна функціональна група може втручатися або доповнюватися реагентом, призначеним для другої функціональної групи на тій же молекулі. Існує кілька методів захисту і подальшого відновлення спиртів під час багатоступінчастого синтезу складних молекул.
    • 14.9: Розщеплення діолов
      При аналізі шляхів реакції втрата атомів вуглецю вказує на реакцію розщеплення, як і періодичне кислотне розщеплення гліколів.
    • 14.10: Реакції алкоксидів
      Спирти можуть перетворюватися в іони алкоксиду, які є як сильними основами, так і сильними нуклеофілами.
    • 14.11: Біологічне окислення - введення
      Фундаментальний хімічний процес окислення та відновлення застосовується до біології та фотосинтезу.
    • 14.12: Додаткові вправи
      Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
    • 14.13: Рішення додаткових вправ
      У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.