14.8: Захист спиртів
Вступ
Часто в процесі синтезу складних молекул одна функціональна група в молекулі заважає передбачуваної реакції на другу функціональну групу на ту ж молекулу. Чудовим прикладом є той факт, що реагент Гріньяра не може бути отриманий з ореольного спирту, оскільки зв'язок C-Mg не сумісний з кислотною групою -OH.
При виникненні подібних ситуацій хіміки обходять проблему, захищаючи заважає функціональну групу.
Захист функціональної групи включає в себе три етапи:
- Блокування заважає функціональності шляхом введення групи захисту.
- Виконання передбачуваної реакції.
- Видалення захисної групи та реформування вихідної функціональної групи.
Існує кілька методів захисту алкоголю, однак найбільш поширеною є реакція з хлортріалкілсиланом, Cl-Sir 3. Ця реакція утворює триалкілсиліловий ефір, R'-O-Sir 3. Хлоротриметилсилан часто використовується в поєднанні з основою, такою як триетиламін. Основа допомагає утворювати аніон алкоксиду і видаляти HCl, що утворюється в результаті реакції.
Загальна реакція
Приклад
Група захисту силілового ефіру може бути видалена реакцією з водною кислотою або іоном фтору.
Використовуючи захисну групу, реагент Грінад може утворюватися і реагувати на ореол спирту.
1) Захистіть алкоголь
2) Сформуйте реагент Гріньяра
3) Виконайте реакцію Гріньяра
4) Зняття захисту
Вправа
14. Запропоновано багатоступінчастий синтез для перетворення 4-бром-1-бутанолу в 5-метилгексан-1,5-діол.
- Відповідь
-
14.
