14.12: Додаткові вправи

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23491

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

14-1 Яке ім'я IUPAC для продукту наступної реакції?

а) 1- (3-метилциклопентил) етан-1-ол

б) (3-метилциклопентил) ацетальдегід

в) 1- (3-метилциклопентил) етан-1-он

г) 1- (3-метилциклопентил) етан-1,2-діол

14-2 Перетворіть 3-хлорциклогексанол на наступні продукти. Будь-який з цих продуктів може бути використаний в якості реагенту в будь-якій наступній частині.

(а) 3-хлорциклогексан

(б) 3-хлорциклогексілтозилат

г) натрію 3-хлорциклогексан-1-олат

(е) 3-хлор-1-метилциклогексанол

(f) 1-бром-3-хлорциклогексан

(г) 3-хлорциклогексилацетат

(h) 1-хлор-3-етоксициклогексан

14-3 Покажіть, як би ви синтезували хлорид, бромід та йодид із відповідних спиртів

(а) 1-галопентан (гало = хлор, бром, йодо)

(б) галоциклобутан

(г) 1-гало-2-пропілциклопентан

14-4 Прогнозуйте основні продукти наступних реакцій. Чітко вказуйте стереохімію там, де це

(а) (R) -пентан-2-ол+TSCl в піридині

(б) (R) -2-пентилтостилат+NaBr

(г) 2-циклопентилетанол+cro3.піридин. HCl

(е) 2-циклопентилетанол+Cro3/H2SO4

(f) 1-пропанол+HCl/ZnCl2

(г) 2-метилпропан-2-ол+HBr

(ч) етанол+CH3MgCl

(i) трет-бутоксид калію+йодид етилу

(j) трет-бутилтозилат+етоксид натрію

(k) 1-метилциклогексанол+H2SO4/тепло

(л) продукт з (k) + OSO4/H2O2, потім HIO4

(м) циклогексоксид натрію+1-йодопропан

(n) етиксид натрію+ізопропілтозилат

(o) циклопентилметанол+ДМСО+оксалілхлорид

(р) циклопропанол+реагент DMP

14-5 Запропонуйте ефективний синтез для кожного з наступних перетворень

(а) (б)

14-6 Прогнозуйте основні продукти сірчаної кислоти, каталізованої зневодненням

(а) бутан-1-ол

(б) 2-метил-3-пентанол

(г) 1-циклопентилетанол

(г) циклогексилметанол

(е) 2-метилциклогексанол

14-7 Прогнозуйте продукти наступних реакцій синтезу ефіру

(а) СН ₃ СН ₂ СООН + СН ₃ СН ₂ СН ₂ ОН

(б) СН ₃ СН ₂ ОН + ГНО ₃

(г)

(е)

14-8 Покажіть, як би перетворити (R) -2-пентанол до:

(а) (S) -2-хлорпентан

(б) (R) -2-бромпентан

14-9 Коли 3-метил-2-бутанол реагує з концентрованою водною HBr, основним продуктом є 2-бром-2-метилбутан

а) Запропонуйте правдоподібний механізм для вищевказаної реакції

б) Покажіть, як ви конвертуєте 3-метил-2-бутанол у 2-бром-3-метилбутан:

14-10 Прогнозуйте основні продукти, коли транс-2-етилциклопентанол реагує з наступними реагентами. Включіть при необхідності стереохімію.

(а) Пбр ₃

(б) СоКЛ ₂

(г) концентрований HBr

(e) TSCl/Py потім NaCN

(f) TSCl/Py потім NaoET

14-11 Використовуючи алкоголь на ваш вибір, покажіть, як ви синтезуєте кожну наступну сполуку.

(а)

(б)

(c)

(г)

(е)

(f)

(г)

(ч)

14-12 Опишіть хімічні випробування, які можна використовувати для розрізнення наступних пар сполук. Включіть реагенти, умови реакції, спостереження та хімічні рівняння у свої відповіді.

(а) 2-пропанол і 2-метил-2-пропанол

(б) 1-пропанол і 2-пропанол

(г) циклопентанол та 1-циклопентилетанон

(е) циклопентанон та 1-метилциклопентанол

14-13 Намалюйте важливі резонансні структури для наступних сполук

(а) (б) (с)

14-14 Наступна послідовність реакції перетворює спирт А в 3,4-діетил-2,5-диметилгексан-3-ол. Запропонуйте структуру для сполук A, B, C, D та E.

14-15 Розглянемо наступне перетворення. Визначте структури з'єднання X, Y, Z, W та V.

14-16 Покажіть, як можна синтезувати кожне з наступних сполук. Ви можете використовувати будь-який алкоголь, що містить п'ять або менше атомів вуглецю в якості вихідних матеріалів.

(а) (б) (с)

(г) (е) (f)

(г) (ч)

14-17 Покажіть, як би ви синтезували наступне з'єднання. Використовуйте лише спирти, що містять чотири або менше вуглецю, як органічні матеріали. Ви можете використовувати будь-які необхідні розчинники та неорганічні реагенти.

14-18

а) Вищевказане перетворення не працює через поширену концептуальну помилку. Яка концептуальна помилка неявна в цьому перетворенні?

б) Покажіть, як ви могли б досягти трансформації в хорошу врожайність?

14-19 X і Y є конституційними ізомерами молекулярної формули C3H6O. Враховуючи наступні результати з чотирма хімічними випробуваннями, запропонуйте структури та призначте назви IUPAC для X та Y.

	СоКЛ ₂	Кр _² Кр ₂ Про ₇	Br ₂ (рідкий)	Реагент Толленса
З'єднання X	Без Rxn	Помаранчевий -> Зелений	Без Rxn	Без Rxn
З'єднання Y	Бульбашки	Помаранчевий -> Зелений	Знебарвлювати	Сірий осад срібла

14-20 Синтез ефіру Вільямсона перетворює алкілгалогенід або тозилат в ефір. Чи буде можливим наступний синтез? Якщо ні, поясніть, чому б ні, і покажіть альтернативний синтез, який, швидше за все, спрацює.