13.13: Рішення додаткових вправ
- Page ID
- 24111
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
Фізичні властивості спиртів
13-1
- З'єднання 1 більш кисле, ніж з'єднання 2, так як його сполучена основа стабілізується резонансом.
- З'єднання 1 є більш кислим, ніж з'єднання 2, оскільки розглянутий протон пов'язаний з дуже електронегативним атомом (киснем). При порівнянні кон'югатних основ обох сполук кисень може стабілізувати негативний заряд набагато краще, ніж атом вуглецю з'єднання 2, дозволяючи йому бути більш стійкою сполученою основою і сильнішою кислотою.
- З'єднання 1 більш кисле, ніж з'єднання 2, так як його сполучена основа стабілізується резонансом.
- З'єднання 2 є більш кислим, ніж з'єднання 1. Галоген на з'єднанні 2 допомагає стабілізувати негативний заряд сполученого підстави шляхом виведення електронної щільності за допомогою індукції.
13-2
- Протон 2 більш кислий, ніж протон 1. Кон'югатна основа, утворена видаленням протона 2, є більш стабільною, ніж сполучена основа, утворена видаленням протона 1, завдяки сильним індукційним ефектам галогенів, які виводять електронну щільність і стабілізують негативний заряд.
- Протон 1 більш кислий, ніж протон 2. Сполучений підстава, утворений при видаленні протона 1, стабілізується резонансом.
13-3 Резонансні форми фенольної кон'югатної основи:
13-4
13-5
- бутан-1-ол більш розчинний у воді, оскільки має меншу гідрофобну область порівняно з пентан-1-олом, що дозволяє бутан-1-олу краще взаємодіяти з водою.
- фенол більш розчинний у воді, ніж циклогексанол через більш полярного характеру його кільця. фенол здатний взаємодіяти з водою краще, ніж циклогексанол завдяки кон'югованої пі-системі електронів в його кільці, що надає йому більш іонний характер.
- октан-1,3-діол більш розчинний у воді, оскільки має дві гідроксигрупи, що дозволяє йому утворювати більше водневих зв'язків і взаємодіяти з водою краще, ніж октан-1-ол.
- гексан-1-ол більш розчинний у воді, оскільки він може зв'язуватися воднем порівняно з алкілгалогенідами, такими як 1-хлоргексан, які не розчиняються у воді.
13-6
- Вода має більш високу температуру кипіння порівняно з етанолом, оскільки вона бере участь у більшій кількості водню зв'язку з іншими молекулами води, тим самим вимагаючи більше енергії для розриву міжмолекулярних атракціонів між молекулами води.
- октан-1-ол має більш високу температуру кипіння в порівнянні з бутан-1-ол. Обидва спирти можуть H-зв'язатися, однак довший гідрофобний вуглецевий ланцюг хвоста октан-1-ол відчуває більше взаємодій ван дер Ваал порівняно з коротшою гідрофобною областю бутан-1-ол, що призводить до більш високої температури кипіння.
- Оскільки гексан-1-ол може H-зв'язуватися, він має більш високу температуру кипіння, ніж гексан-2-он, який не може H-зв'язати.
Синтез спиртів
13-7
13-8
13-9
13-10
13-11
Металоорганічні реагенти для синтезу спирту
13-12
13-13
13-14
13-15
13-16
Коли ви реагуєте кислоту з металоорганічним реагентом, ви отримаєте сіль, оскільки органометаліки є сильними основами і депротонують кислоту, перш ніж навіть отримати шанс атакувати карбонільний вуглець.
Додавання металоорганічних реагентів до карбонільних сполук
13-17
13-18
13-19
13-20
Зменшення карбонільної групи
13-21
- Зменшення
- Окислення
- Окислення
- Зменшення
13-22
13-23
13-24
13-25
Тіоли (меркаптани)
13-26
13-27
13-28