14.9: Розщеплення діолов

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23490

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Розщеплення гліколю

Віцинальні гліколі, отримані шляхом алкеногідроксилювання (реакція з тетроксидом осмію або перманганатом), розщеплюються до альдегідів і кетонів з високим виходом під дією тетраацетату свинцю (Pb (OaC) ₄) або періодичної кислоти (HIO ₄). Це окислювальне розщеплення вуглецево-вуглецевого одиночного зв'язку забезпечує двоступеневу альтернативу озонолізу з високим виходом, що часто є кращим для дрібномасштабних робіт із залученням дорогоцінних сполук. Загальне рівняння цих окислень наведено нижче. Як правило, цис-гліколі реагують швидше, ніж транс-гліколи, і є дані про посередництво гетероциклічних проміжних продуктів (як показано), хоча їх утворення не є необхідним для того, щоб відбулася реакція.