14.9: Розщеплення діолов

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 14.8: Захист спиртів
- 14.10: Реакції алкоксидів

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Розщеплення гліколю

Віцинальні гліколі, отримані шляхом алкеногідроксилювання (реакція з тетроксидом осмію або перманганатом), розщеплюються до альдегідів і кетонів з високим виходом під дією тетраацетату свинцю (Pb (OaC) ₄) або періодичної кислоти (HIO ₄). Це окислювальне розщеплення вуглецево-вуглецевого одиночного зв'язку забезпечує двоступеневу альтернативу озонолізу з високим виходом, що часто є кращим для дрібномасштабних робіт із залученням дорогоцінних сполук. Загальне рівняння цих окислень наведено нижче. Як правило, цис-гліколі реагують швидше, ніж транс-гліколи, і є дані про посередництво гетероциклічних проміжних продуктів (як показано), хоча їх утворення не є необхідним для того, щоб відбулася реакція.