Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

13: Будова і синтез спиртів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    24083

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання

    Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

    • розрізняють спирти, феноли, еноли і карбонові кислоти - зверніться до розділу 13.1
    • класифікувати спирти як первинні, вторинні або третинні - зверніться до розділу 13.2
    • прогнозувати відносні фізичні властивості спиртів, такі як відносні температури кипіння і розчинність у зазначеному розчиннику - див.
    • визначають структуру спиртів і фенолів за спектроскопічними даними - дивіться в розділі 13.4
    • прогнозувати відносну кислотність спиртів - дивіться в розділі 13.5
    • використовуйте резонанс, щоб пояснити, чому феноли більш кислі, ніж спирти - зверніться до розділу 13.5
    • вказати базу, необхідну для іонізації спирту або фенолу - див.
    • прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу спирту і діолу з алкілгалогенідів, алкенів і алкінів з попередніх глав - див.
    • прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу спиртів з відновлення карбонілів - див.
    • прогнозувати продукти і вказати реагенти для приготування Гріньяра і органолітієвих реагентів - див. розділ 13.8
    • прогнозувати продукти та вказати реагенти для синтезу спирту з металоорганічних реагентів з альдегідами, кетонами, ефірами, ацилгалогенідами та епоксидами - розділ 13.9
    • розрізняють будову і реакційну здатність тіолів і сульфідів - дивіться в розділі 13.10
    • пояснити комерційний синтез спиртів - див. Розділ 13.11

    Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви спиртів були пояснені в главі 3.

    • 13.1: Вступ до структури та синтезу спиртів
      Спирти, феноли, еноли та карбонові кислоти містять гідроксильні групи. Важливо розрізняти три функціональні групи. Через структурну схожість між спиртами і фенолами підкреслюється їх подібність і відмінності.
    • 13.2: Класифікація спиртів
      Спирти класифікуються за схемою зв'язку вуглецю, пов'язаного з гідроксильною групою. Класифікація алкоголю допомагає у визначенні закономірностей реактивності.
    • 13.3: Фізичні властивості спиртів
      Спирти - перша функціональна група, яку ми детально вивчаємо, яка здатна до H-зв'язування. Розглянуто вплив підвищеної полярності та сильніших міжмолекулярних сил на фізичні властивості спиртів відносно алканів.
    • 13.4: Спектроскопія спиртів
      Гідроксильна група відіграє важливу роль в спектроскопії спиртів і фенолів.
    • 13.5: Кислотність спиртів і фенолів
      Феноли слабокислі (pKa = 10) через їх резонансно стабілізованого кон'югатного підстави, феноксиду. Спирти вважаються нейтральними зі значеннями РКа, аналогічними водним (рКа = 14). Поняття, що використовуються для прогнозування відносної кислотності, пояснюються в главі 1.
    • 13.6: Синтез спиртів - огляд
    • 13.7: Зниження карбонільної групи - синтез 1º та 2º спиртів
      Альдегіди, кетони, карбонові кислоти та складні ефіри можуть бути зменшені з утворенням спиртів. Важлива картина хімічної реактивності вводиться, коли ми помічаємо, що альдегіди та кетони часто використовують одні й ті ж реагенти, де як карбонові кислоти та ефіри вимагають різних реагентів для створення подібної реактивності.
    • 13.8: Металеорганічні реагенти
      Гріньард (RmGx) та літійорганічні (RLi) реагенти виготовляються з алкілгалогенідів в апротонних розчинниках.
    • 13.9: Металеорганічні реагенти в синтезі спирту
      Металоорганічні реагенти можуть реагувати з альдегідами, кетонами, ацилгалогенідами, ефірами та епоксидами для синтезу спиртів з підвищеною кількістю атомів вуглецю в продукті. Побудова більших органічних молекул є корисним навиком для багатоступінчастого синтезу.
    • 13.10: Тіоли (Меркаптани)
      Тіоли є сіркою-аналогами спиртів. Основна відмінність полягає в більшому атомарному розмірі сірки щодо кисню, що створює відмінності у відносній кислотності та ефективності як нуклеофілів.
    • 13.11: Комерційно важливі спирти
      Обговорюються як промислові, так і ферментаційні процеси для синтезу спирту.
    • 13.12:13.12 Додаткові вправи
      Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
    • 13.13: Рішення додаткових вправ
      Цей розділ містить рішення додаткових проблем практики в попередньому розділі.