13: Будова і синтез спиртів

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 12.15: Зразок ЯМР спектрів
- 13.1: Вступ до структури та синтезу спиртів

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Цілі навчання

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

розрізняють спирти, феноли, еноли і карбонові кислоти - зверніться до розділу 13.1
класифікувати спирти як первинні, вторинні або третинні - зверніться до розділу 13.2
прогнозувати відносні фізичні властивості спиртів, такі як відносні температури кипіння і розчинність у зазначеному розчиннику - див.
визначають структуру спиртів і фенолів за спектроскопічними даними - дивіться в розділі 13.4
прогнозувати відносну кислотність спиртів - дивіться в розділі 13.5
використовуйте резонанс, щоб пояснити, чому феноли більш кислі, ніж спирти - зверніться до розділу 13.5
вказати базу, необхідну для іонізації спирту або фенолу - див.
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу спирту і діолу з алкілгалогенідів, алкенів і алкінів з попередніх глав - див.
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу спиртів з відновлення карбонілів - див.
прогнозувати продукти і вказати реагенти для приготування Гріньяра і органолітієвих реагентів - див. розділ 13.8
прогнозувати продукти та вказати реагенти для синтезу спирту з металоорганічних реагентів з альдегідами, кетонами, ефірами, ацилгалогенідами та епоксидами - розділ 13.9
розрізняють будову і реакційну здатність тіолів і сульфідів - дивіться в розділі 13.10
пояснити комерційний синтез спиртів - див. Розділ 13.11

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви спиртів були пояснені в главі 3.

13.1: Вступ до структури та синтезу спиртів
Спирти, феноли, еноли та карбонові кислоти містять гідроксильні групи. Важливо розрізняти три функціональні групи. Через структурну схожість між спиртами і фенолами підкреслюється їх подібність і відмінності.
13.2: Класифікація спиртів
Спирти класифікуються за схемою зв'язку вуглецю, пов'язаного з гідроксильною групою. Класифікація алкоголю допомагає у визначенні закономірностей реактивності.
13.3: Фізичні властивості спиртів
Спирти - перша функціональна група, яку ми детально вивчаємо, яка здатна до H-зв'язування. Розглянуто вплив підвищеної полярності та сильніших міжмолекулярних сил на фізичні властивості спиртів відносно алканів.
13.4: Спектроскопія спиртів
Гідроксильна група відіграє важливу роль в спектроскопії спиртів і фенолів.
13.5: Кислотність спиртів і фенолів
Феноли слабокислі (pKa = 10) через їх резонансно стабілізованого кон'югатного підстави, феноксиду. Спирти вважаються нейтральними зі значеннями РКа, аналогічними водним (рКа = 14). Поняття, що використовуються для прогнозування відносної кислотності, пояснюються в главі 1.
13.6: Синтез спиртів - огляд
13.7: Зниження карбонільної групи - синтез 1º та 2º спиртів
Альдегіди, кетони, карбонові кислоти та складні ефіри можуть бути зменшені з утворенням спиртів. Важлива картина хімічної реактивності вводиться, коли ми помічаємо, що альдегіди та кетони часто використовують одні й ті ж реагенти, де як карбонові кислоти та ефіри вимагають різних реагентів для створення подібної реактивності.
13.8: Металеорганічні реагенти
Гріньард (RmGx) та літійорганічні (RLi) реагенти виготовляються з алкілгалогенідів в апротонних розчинниках.
13.9: Металеорганічні реагенти в синтезі спирту
Металоорганічні реагенти можуть реагувати з альдегідами, кетонами, ацилгалогенідами, ефірами та епоксидами для синтезу спиртів з підвищеною кількістю атомів вуглецю в продукті. Побудова більших органічних молекул є корисним навиком для багатоступінчастого синтезу.
13.10: Тіоли (Меркаптани)
Тіоли є сіркою-аналогами спиртів. Основна відмінність полягає в більшому атомарному розмірі сірки щодо кисню, що створює відмінності у відносній кислотності та ефективності як нуклеофілів.
13.11: Комерційно важливі спирти
Обговорюються як промислові, так і ферментаційні процеси для синтезу спирту.
13.12:13.12 Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
13.13: Рішення додаткових вправ
Цей розділ містить рішення додаткових проблем практики в попередньому розділі.