13.1: Вступ до структури та синтезу спиртів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24119

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Вступ

Спирти, феноли, еноли та карбонові кислоти містять гідроксильну групу. Однак хімія цих чотирьох різних функціональних груп різна.

гідроксил grps формат відмінності adj.png

Спирти

Молекули спиртів містять одну або кілька гідроксильних груп (OH груп), заміщених атомами водню по вуглецевому ланцюгу.

Структура найпростішого спирту, метанолу (метилового спирту), може бути отримана з метану, поставивши ОН замість одного з Н:

альт

Метанол ще називають деревним спиртом, оскільки його можна отримати при нагріванні деревини при відсутності повітря, процес називається руйнівною дистиляцією. Пари метанолу, що виділяються при нагріванні деревини, можуть конденсуватися в рідину шляхом охолодження нижче температури кипіння 65° C. метанол є високотоксичним. У 1986 році було шість смертей жителів Peerless Lake, Альберта, спричинені вживанням фотокопіювальної рідини, яка містила метанол (або метилгідрат, як його часто називають у повідомленнях преси). У 2000 році в Сальвадорі померло понад 100 людей після того, як чорні маркетологи продавали викинуті пляшки з лікером, які були заправлені сумішшю метанолу. Дійсно, проблема повторилася в усьому світі і так часто, що в 2014 році Всесвітня організація охорони здоров'я опублікувала інформаційну записку, що попереджає про спалахи отруєння метанолом, які «відбуваються, коли метанол додають до незаконно- або неофіційно вироблених алкогольних напоїв».

Другим членом сімейства алкогольних напоїв є етанол (етиловий спирт) — речовина, яку ми зазвичай називаємо алкоголем. Етанол також відомий як зерновий спирт, оскільки його отримують, коли зерно або цукор бродить.

етанол з name.png

Бродіння відноситься до хімічної реакції, яка прискорюється ферментами і відбувається при відсутності повітря. (Ферменти, каталізатори, які природним чином зустрічаються в дріжджах та інших живих організмах, більш детально розглядаються в інших місцях.) Практично всім відомо, що спирт, присутній в алкогольних напоях, - це етанол (його ще називають етиловим або зерновим спиртом). Однак багато людей не здогадуються, що в чистому стані, або в розчині високої концентрації ця речовина отруйна. У лабораторії можна знайти контейнери з маркуванням «абсолютний етанол», «95% етанол» та «денатурований етанол». Придбання етанолу лабораторіями та подальша його утилізація ретельно контролюється провінційною владою. Ні в якому разі не слід розглядати пиття лабораторного етанолу, навіть після того, як він був розведений до концентрації, еквівалентної тій, що міститься в пиві. Денатурований спирт - це етанол, до якого додані відповідні кількості отруйних або нудотних речовин (таких як метанол). Етанол використовується як розчинник, в деяких спеціальних видах палива, в антифризі, а також для виробництва ряду інших хімічних речовин. Ви, напевно, найбільш знайомі з ним як з компонентом алкогольних напоїв. Етанол становить від 3 до 6 відсотків пива, від 12 до 15 відсотків більшості вин та 49-59 відсотків дистильованого лікеру. («Доказом» алкогольного напою є лише вдвічі більший відсоток етанолу.) П'янкі ефекти алкоголю добре відомі, і це м'який депресант. Тривале надмірне вживання може призвести до ураження печінки.

Третій часто зустрічається спирт, ізопропіловий спирт («спирт для протирання» або 2‑пропанол), також токсичний. Він має здатність вбивати мікроби і має тимчасову змащувальну дію в процесі тертя. На відміну від метанолу, 2-пропанол не всмоктується через шкіру, тому він становить меншу небезпеку для здоров'я.

Феноли

Фенол - це органічна сполука, в якій гідроксильна група безпосередньо пов'язана з одним з атомів вуглецю ароматичного кільця. Хімічна поведінка фенолів відрізняється в деякому відношенні від поведінки спиртів, тому розумно розглядати їх як подібну, але характерно окрему групу.

До кінця дев'ятнадцятого століття людині, яка перенесла операцію, доводилося зіткнутися з тим, що він може зазнати наслідків того, що ми тепер знаємо, як бактеріальна інфекція, заразилася під час операції. Лікарі того часу не знали, що бактерії існують, і не мали можливості протистояти проблемам, які викликали бактерії. У 1867 році Джозеф Лістер, який дізнався про існування бактерій в результаті досліджень Луї Пастера, почав використовувати розчини фенолу для очищення ран і хірургічних інструментів. Розчин фенолу був ефективним антисептиком, вбиваючи бактерії, і в результаті шанси пацієнта на виживання операції значно покращилися. Сам фенол був досить сильним для цих цілей - він спалює здорову тканину - і замінники були в кінцевому підсумку знайдені. Одним із таких замінників, який сьогодні використовується в пастилки для горла та ополіскувачі для полоскання рота, є 4 ‑n -гексилрезорцин.

бензол-1,3-діол і 4-гексилбензол-1,3-діол

Енольс

Коли гідроксильна група пов'язана з вініловим вуглецем, функціональна група називається енолом. Як обговорювалося в розділі 10, гідратація алкіну може призвести до утворення енолу. Еноли піддаються тавтомеризації з утворенням кетонів, в більшості випадків кето-форма більш стійка і переважає рівновага. Фенол є важливим винятком з цієї тенденції.

Кеноль кето tautomers.png

Карбонові кислоти

У карбонових кислотах гідроксильна група пов'язана з карбонільним вуглецем. Як випливає з назви, ця функціональна група є кислою і може легко пожертвувати протон на гідроксильну групу.

карбонова кислота депротонації rxn.png

Вправа

1. Класифікують такі сполуки як спирти, феноли, еноли або карбонові кислоти. Одне з'єднання можна класифікувати за двома варіантами.

Відповідь

а) карбонова кислота

б) фенол і енол

в) алкоголь