13.11: Комерційно важливі спирти

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24092

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

На цій сторінці розглядається виробництво спиртів шляхом прямої гідратації алкенів, концентруючись головним чином на гідратації етену для отримання етанолу. Потім він порівнює цей метод з виготовленням етанолу шляхом бродіння.

Виготовлення спиртів з алкенів

Етанол виготовляється шляхом взаємодії етена з парою. Використовуваним каталізатором є твердий діоксид кремнію, покритий фосфорною (V) кислотою. Реакція оборотна.

Лише 5% етена перетворюється в етанол при кожному проході через реактор. Видаляючи етанол з рівноважної суміші і переробляючи етен, можна досягти загальної конверсії 95%. Схема протікання реакції виглядає наступним чином:

Виготовлення інших спиртів з алкенів

Деякі - але не всі - інші спирти можуть бути зроблені подібними реакціями. Використовуваний каталізатор і умови реакції будуть змінюватися від алкоголю до алкоголю. Причина того, що існує проблема з деякими спиртами, добре ілюструється спробою зробити алкоголь з пропену, CH ₃ CH = CH ₂. В принципі, існує два різних спирти, які можуть утворитися:

Ви можете очікувати отримати або пропан-1-ол або пропан-2-ол залежно від того, який шлях навколо води додає до подвійного зв'язку. На практиці те, що ви отримуєте - це пропан-2-ол. Якщо додати молекулу H-X через подвійний зв'язок вуглецево-вуглецевий, водень майже завжди приєднується до вуглецю з найбільшою кількістю воднів на ньому вже - в цьому випадку CH ₂, а не CH. Ефект цього полягає в тому, що обов'язково будуть деякі спирти, які неможливо зробити, реагуючи алкенами з парою, оскільки додавання було б неправильним шляхом.

Виготовлення етанолу шляхом бродіння

Цей метод застосовується лише до етанолу, і ви не можете зробити будь-який інший алкоголь таким чином. Вихідний матеріал для процесу варіюється в широких межах, але, як правило, буде певна форма крохмалистого рослинного матеріалу, такого як кукурудза (США: кукурудза), пшениця, ячмінь або картопля. Крохмаль є складним вуглеводом, і інші вуглеводи також можуть використовуватися - наприклад, в лабораторії сахароза (цукор) зазвичай використовується для виробництва етанолу. Промислово це не мало б сенсу. Було б нерозумно вдосконалювати цукор, якби все, що ви збиралися використовувати його, - це бродіння. Однак немає причин, чому ви не повинні починати з оригінальної цукрової тростини.

Насамперед необхідно розбити складні вуглеводи на більш прості. Наприклад, якщо ви починали з крохмалю в зерні, як пшениця або ячмінь, зерно нагрівають гарячою водою для вилучення крохмалю, а потім нагрівають солодом. Солод - це пророщений ячмінь, який містить ферменти, які розщеплюють крохмаль на простіший вуглевод, який називається мальтозою\(C_{12}H_{22}O_{11}\). Мальтоза має ту ж молекулярну формулу, що і сахароза, але містить дві одиниці глюкози, з'єднані між собою, тоді як сахароза містить одну глюкозу і одну одиницю фруктози.

Потім додають дріжджі і суміш зберігають теплою (скажімо, 35° C) протягом, можливо, декількох днів, поки бродіння не завершиться. Повітря витримується поза сумішшю, щоб запобігти окисленню етанолу, виробленого до етанової кислоти (оцту). Ферменти в дріжджах спочатку перетворюють вуглеводи, такі як мальтоза або сахароза, в ще простіші, такі як глюкоза і фруктоза, обидва\(C_6H_{12}O_6\), а потім перетворюють їх у свою чергу в етанол і вуглекислий газ. Ви можете показати ці зміни як прості хімічні рівняння, але біохімія реакцій набагато, набагато складніше, ніж це припускає.

\[ C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \longrightarrow 2C_6H_{12}O_6 \]

\[ C_6H_{12}O_6 \longrightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO2\]

Дріжджі гинуть від концентрації етанолу, що перевищує близько 15%, і це обмежує чистоту етанолу, який може бути вироблений. Етанол відокремлюють від суміші шляхом фракційної перегонки з отриманням 96% чистого етанолу. З теоретичних причин (мінімальна температура кипіння азеотропа) видалити останні 4% води шляхом фракційної перегонки не можна.

**Таблиця 1.1.1:** Порівняння бродіння з безпосередньою гідратацією етену
	Бродіння	гідратація етену
Тип процесу	Пакетний процес. Все кладуть в ємність і потім залишають до повного бродіння. Потім ця партія очищається і налаштована нова реакція. Це неефективно.	Безперервний процес потоку. Потік реагентів безперервно пропускається над каталізатором. Це більш ефективний спосіб виконання справ.
Швидкість реакції	Дуже повільно.	Дуже швидко.
Якість продукту	Виробляє дуже нечистий етанол, який потребує подальшої переробки	Виробляє набагато чистіший етанол.
Умови реакції	Використовує ніжні температури і атмосферний тиск.	Використовує високі температури та тиск, потребуючи великої кількості енергії.
Використання ресурсів	Використовує відновлювані ресурси на основі рослинної сировини.	Використовує кінцеві ресурси на основі сирої нафти.

Дописувачі

Template:ContribClark