6: Стереохімія та тетраедричні центри
- Page ID
- 23563
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
Цілі навчання
Прочитавши цю главу і виконавши вправи і домашні завдання, учень може мати можливість:
- розпізнавати і класифікувати молекули як хіральні або ахіральні і ідентифікувати площини симетрії - зверніться до розділу 6.1
- малювати, інтерпретувати та перетворювати між перспективними формулами та проекціями Фішера для хіральних сполук - див. Розділ 6.2
- назва хіральних сполук з використанням (R) & (S) номенклатури - зверніться до розділу 6.3
- розпізнавати і класифікувати діастереомери і мезосполуки - зверніться до розділів 6.4 і 6.5 відповідно
- поясніть, чим відрізняються фізичні властивості для різних типів стереоізомерів - зверніться до розділу????
- розрізняють і розрізняють структурно-хімічні зв'язки між ізомерними сполуками - зверніться до розділу 6.6
- визначити і пояснити відсутність оптичної активності рацемічних сумішей - див. розділ 6.7
- визначити процентний склад енантіомерной суміші за даними поляриметрії та формулою для конкретного обертання - див. Розділ 6.7
- пояснити, як вирішити (відокремити) пару енантіомерів - див. Розділ 6.8
- інтерпретувати стереоізомерію сполук з трьома і більше хіральними центрами - зверніться до розділу 6.9
- порівняння і контрастність абсолютної конфігурації з відносною конфігурацією - див. Розділ 6.10
- інтерпретувати стереоізомерію сполук з азотом, фосфором або сіркою як хіральні центри - див. 6.11
- розпізнати і пояснити біохімічні застосування хіральності - зверніться до розділу 6.12
- описати внесок Жана Батіста Бйо та Луї Пастера в розуміння оптичних ізомерів - див. Розділ 6.13
- 6.1: Хиральність
- Хіральні вуглеці - це чотиригранні вуглеці, пов'язані з чотирма унікальними групами. На перший погляд багато вуглецю можуть виглядати однаково, але при найближчому розгляді ми можемо розгледіти їх відмінності.
- 6.2: Прогнози Фішера для передачі хиральності
- Перетворення між перспективними структурами формул (клини та тире) та проекціями Фішера може бути корисним при оцінці стереохімії, особливо для хімії вуглеводів.
- 6.3: Абсолютна конфігурація та система (R) та (S)
- Абсолютна конфігурація хіральних центрів у вигляді R або S визначається шляхом застосування правил Чан-Інгольда-Прелога.
- 6.4: Діастереомери - більше одного хірального центру
- Діастереомери - це стереоізомери з двома або більше хіральними центрами, які не є енантіомерами. Діастереомери мають різні фізичні властивості (температури плавлення, температури кипіння і щільності). Залежно від механізму реакції діастереомери можуть виробляти різні стереохімічні продукти.
- 6.5: Мезосполуки
- Мезоз'єднання - це ахіральне з'єднання, яке має два або більше хіральних центрів. Молекулярна симетрія дозволяє дзеркальним зображенням наднакладати так, щоб вони не були енантіомерами.
- 6.6: Зведена діаграма ізомерії
- Проста діаграма корисна для розрізнення різних типів ізомерів, які можливі.
- 6.7: Оптична активність та рацемічні суміші
- Оптична активність - один з небагатьох способів розрізнити енантіомери. Рацемічна суміш являє собою суміш 50:50 двох енантіомерів. Рацемічні суміші були цікавим експериментальним відкриттям, оскільки два оптично активні зразки були об'єднані для створення оптично НЕАКТИВНОГО зразка.
- 6.8: Роздільна здатність (поділ) енантіомерів
- Найбільш часто використовувана процедура поділу енантіомерів полягає в перетворенні їх у суміш діастереомерних солей, які можна розділити виходячи з їх відмінностей у фізичних властивостях. Після поділу виділений D або L-енантіомер може бути відновлений.
- 6.9: Стереохімія молекул з трьома або більше асиметричними вуглецями
- Зі збільшенням кількості хіральних вуглеців кількість стереоізомерів також збільшується. У цих розділах показано короткий розріз для з'єднань з трьома або більше стереоцентрами.
- 6.10: Абсолютна та відносна конфігурація - відмінність
- Абсолютна конфігурація в хіральному центрі в молекулі є незалежним від часу і однозначним символічним описом просторового розташування лігандів (атомів) навколо неї. Відносна конфігурація - це експериментально визначена залежність між двома енантіомерами, хоча ми можемо не знати абсолютної конфігурації.
- 6.11: Хіральність азоту, фосфору та сірки
- Хіральність також може виникати з центральними атомами, відмінними від вуглецю.
- 6.12: Біохімія енантіомерів
- Біологічна активність і хіральність сильно корелюють. У розділі розглянуто кілька прикладів.
- 6.13: Відкриття енантіомерів
- Початкова робота, проведена Біотом і Пастером, сприяла концепціям хіральності.
- 6.14: Додаткові вправи
- Цей розділ містить додаткові вправи для ключових цілей навчання цієї глави.
- 6.15: Рішення додаткових вправ
- У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.