6: Стереохімія та тетраедричні центри

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 5.14: Рішення додаткових вправ
- 6.1: Хиральність

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Цілі навчання

Прочитавши цю главу і виконавши вправи і домашні завдання, учень може мати можливість:

розпізнавати і класифікувати молекули як хіральні або ахіральні і ідентифікувати площини симетрії - зверніться до розділу 6.1
малювати, інтерпретувати та перетворювати між перспективними формулами та проекціями Фішера для хіральних сполук - див. Розділ 6.2
назва хіральних сполук з використанням (R) & (S) номенклатури - зверніться до розділу 6.3
розпізнавати і класифікувати діастереомери і мезосполуки - зверніться до розділів 6.4 і 6.5 відповідно
поясніть, чим відрізняються фізичні властивості для різних типів стереоізомерів - зверніться до розділу????
розрізняють і розрізняють структурно-хімічні зв'язки між ізомерними сполуками - зверніться до розділу 6.6
визначити і пояснити відсутність оптичної активності рацемічних сумішей - див. розділ 6.7
визначити процентний склад енантіомерной суміші за даними поляриметрії та формулою для конкретного обертання - див. Розділ 6.7
пояснити, як вирішити (відокремити) пару енантіомерів - див. Розділ 6.8
інтерпретувати стереоізомерію сполук з трьома і більше хіральними центрами - зверніться до розділу 6.9
порівняння і контрастність абсолютної конфігурації з відносною конфігурацією - див. Розділ 6.10
інтерпретувати стереоізомерію сполук з азотом, фосфором або сіркою як хіральні центри - див. 6.11
розпізнати і пояснити біохімічні застосування хіральності - зверніться до розділу 6.12
описати внесок Жана Батіста Бйо та Луї Пастера в розуміння оптичних ізомерів - див. Розділ 6.13

6.1: Хиральність
Хіральні вуглеці - це чотиригранні вуглеці, пов'язані з чотирма унікальними групами. На перший погляд багато вуглецю можуть виглядати однаково, але при найближчому розгляді ми можемо розгледіти їх відмінності.
6.2: Прогнози Фішера для передачі хиральності
Перетворення між перспективними структурами формул (клини та тире) та проекціями Фішера може бути корисним при оцінці стереохімії, особливо для хімії вуглеводів.
6.3: Абсолютна конфігурація та система (R) та (S)
Абсолютна конфігурація хіральних центрів у вигляді R або S визначається шляхом застосування правил Чан-Інгольда-Прелога.
6.4: Діастереомери - більше одного хірального центру
Діастереомери - це стереоізомери з двома або більше хіральними центрами, які не є енантіомерами. Діастереомери мають різні фізичні властивості (температури плавлення, температури кипіння і щільності). Залежно від механізму реакції діастереомери можуть виробляти різні стереохімічні продукти.
6.5: Мезосполуки
Мезоз'єднання - це ахіральне з'єднання, яке має два або більше хіральних центрів. Молекулярна симетрія дозволяє дзеркальним зображенням наднакладати так, щоб вони не були енантіомерами.
6.6: Зведена діаграма ізомерії
Проста діаграма корисна для розрізнення різних типів ізомерів, які можливі.
6.7: Оптична активність та рацемічні суміші
Оптична активність - один з небагатьох способів розрізнити енантіомери. Рацемічна суміш являє собою суміш 50:50 двох енантіомерів. Рацемічні суміші були цікавим експериментальним відкриттям, оскільки два оптично активні зразки були об'єднані для створення оптично НЕАКТИВНОГО зразка.
6.8: Роздільна здатність (поділ) енантіомерів
Найбільш часто використовувана процедура поділу енантіомерів полягає в перетворенні їх у суміш діастереомерних солей, які можна розділити виходячи з їх відмінностей у фізичних властивостях. Після поділу виділений D або L-енантіомер може бути відновлений.
6.9: Стереохімія молекул з трьома або більше асиметричними вуглецями
Зі збільшенням кількості хіральних вуглеців кількість стереоізомерів також збільшується. У цих розділах показано короткий розріз для з'єднань з трьома або більше стереоцентрами.
6.10: Абсолютна та відносна конфігурація - відмінність
Абсолютна конфігурація в хіральному центрі в молекулі є незалежним від часу і однозначним символічним описом просторового розташування лігандів (атомів) навколо неї. Відносна конфігурація - це експериментально визначена залежність між двома енантіомерами, хоча ми можемо не знати абсолютної конфігурації.
6.11: Хіральність азоту, фосфору та сірки
Хіральність також може виникати з центральними атомами, відмінними від вуглецю.
6.12: Біохімія енантіомерів
Біологічна активність і хіральність сильно корелюють. У розділі розглянуто кілька прикладів.
6.13: Відкриття енантіомерів
Початкова робота, проведена Біотом і Пастером, сприяла концепціям хіральності.
6.14: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових цілей навчання цієї глави.
6.15: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.