6.15: Рішення додаткових вправ
- Page ID
- 23578
хіральність
6-1
6-2
6-3
(R) і (S) номенклатура асиметричних атомів вуглецю
6-4
6-5
6-6
Хіральні з'єднання без асиметричних атомів
6-7 Хоча молекула не містить хірального вуглецю, вона є хіральною, оскільки вона не надходить на її дзеркальне відображення через свою скручену природу (скручування походить від структури подвійних зв'язків, які повинні бути під кутами 90° один до одного, запобігаючи площинній молекулі). Це дозволяє йому бути оптично активним.
6-8 Молекула не містить хірального центру; однак це хіральна молекула, оскільки вона не піддається надходженню на її дзеркальному відображенні.
6-9 У випадку з цією молекулою біарілу великі громіздкі замісники, розташовані в орто положеннях щодо сигма-зв'язку посередині, відчувають достатньо стеричного втручання один з одним, щоб створити великий енергетичний бар'єр для вільного обертання навколо сигма-зв'язку C-C. Таким чином, молекула не може вільно обертатися до інших своїх конформацій і не накладається на своє дзеркальне відображення.
Проекції Фішера та діастереомери
6-10
6-11
а) енантіомери
б) Діастереомери
в) Дисстереомери
г) Те саме з'єднання
6-12
а) енантіомери
б) Діастереомери
в) Дисстереомери
мезосполуки
6-13
а) Мезо
б) Не мезо
в) Мезо
г) Мезо
д) Мезо
f) Не мезо
6-14 мезосполуки не оптично активні, оскільки їх можна накладати на їх дзеркальні зображення, роблячи їх ахіральними (які не є оптично активними). Стереоцентри на одній половині молекули будуть обертати світло в одну сторону, тоді як інша половина молекули буде обертати світло в протилежному напрямку, даючи чисте обертання в нуль і роблячи молекулу оптично неактивною.
6-15 З'єднання є мезо, оскільки протилежні стереоцентри мають протилежні абсолютні конфігурації, і якщо молекула обертається навколо сигма-зв'язку посередині, то можна побачити, що дві половини з'єднання є дзеркальними зображеннями один одного.