Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

6.15: Рішення додаткових вправ

  • Page ID
    23578
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    хіральність

    6-1

    6-2

    6-3

    (R) і (S) номенклатура асиметричних атомів вуглецю

    6-4

    6-5

    6-6

    Хіральні з'єднання без асиметричних атомів

    6-7 Хоча молекула не містить хірального вуглецю, вона є хіральною, оскільки вона не надходить на її дзеркальне відображення через свою скручену природу (скручування походить від структури подвійних зв'язків, які повинні бути під кутами 90° один до одного, запобігаючи площинній молекулі). Це дозволяє йому бути оптично активним.

    6-8 Молекула не містить хірального центру; однак це хіральна молекула, оскільки вона не піддається надходженню на її дзеркальному відображенні.

    6-9 У випадку з цією молекулою біарілу великі громіздкі замісники, розташовані в орто положеннях щодо сигма-зв'язку посередині, відчувають достатньо стеричного втручання один з одним, щоб створити великий енергетичний бар'єр для вільного обертання навколо сигма-зв'язку C-C. Таким чином, молекула не може вільно обертатися до інших своїх конформацій і не накладається на своє дзеркальне відображення.

    Проекції Фішера та діастереомери

    6-10

    6-11

    а) енантіомери

    б) Діастереомери

    в) Дисстереомери

    г) Те саме з'єднання

    6-12

    а) енантіомери

    б) Діастереомери

    в) Дисстереомери

    мезосполуки

    6-13

    а) Мезо

    б) Не мезо

    в) Мезо

    г) Мезо

    д) Мезо

    f) Не мезо

    6-14 мезосполуки не оптично активні, оскільки їх можна накладати на їх дзеркальні зображення, роблячи їх ахіральними (які не є оптично активними). Стереоцентри на одній половині молекули будуть обертати світло в одну сторону, тоді як інша половина молекули буде обертати світло в протилежному напрямку, даючи чисте обертання в нуль і роблячи молекулу оптично неактивною.

    6-15 З'єднання є мезо, оскільки протилежні стереоцентри мають протилежні абсолютні конфігурації, і якщо молекула обертається навколо сигма-зв'язку посередині, то можна побачити, що дві половини з'єднання є дзеркальними зображеннями один одного.