6.6: Зведена діаграма ізомерії

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23604

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Мета навчання

розрізняють і розрізняють структурно-хімічні зв'язки між ізомерними сполуками

Різні типи ізомерів були введені та досліджені протягом декількох розділів. Це може бути корисно переглянути, порівняти і протиставити всі форми ізомерії, щоб побудувати наші навички розбірливості. Короткий огляд кожного типу ізомерії слід за підсумковою діаграмою. Дивіться відповідну главу для повного пояснення.

ізомер summary.png

конформаційні ізомери

Обертання одиночних зв'язків С—С обох вуглецевих ланцюгів створює конформери (одне і те ж з'єднання, показане в різних обертаннях). Отже, можливі різні розташування атомів, кожне з яких відповідає різному ступеню обертання. Відмінності в тривимірній структурі, що виникають в результаті обертання навколо зв'язку σ, називаються відмінностями в конформації, і кожне різне розташування називається конформаційним ізомером (або конформатором). У той час як повне обертання одиночних зв'язків С-С неможливе в кільцях. Свобода руху зв'язку дозволяє кільцям приймати різні конформації, такі як стілець і човен для 6-членних кілець.

ланцюги конформера rings.png

Структурні (конституційні) ізомери

На відміну від конформаційних ізомерів, структурні ізомери відрізняються зв'язністю, як показано нижче для 1-пропанолу та 2-пропанолу. Хоча ці два спирти мають однакову молекулярну формулу C ₃ H ₈ O, положення групи —OH відрізняється, створюючи унікальні сполуки з відмінностями в їх фізико-хімічних властивостях.

Розглянемо, наприклад, наступні п'ять структур, представлених формулою C ₅ H ₁₂. При перетворенні одного структурного ізомера в інший хоча б одна зв'язок повинна бути розірвана і реформована в іншому положенні в молекулі. альт

Структури (а) і (d) вище представляють одне і те ж з'єднання, n-пентан. Структури (b) і (c) представляють одне і те ж з'єднання, 2-метилбутан. Жодні зв'язки не потрібно розривати та реформувати для перетворення між (a) та (d) або між (b) та (c). Молекули просто обертаються на 180° навколо вертикальної осі. Структура (е) називається 2,2-диметилпропан. Існує лише три структурні ізомери, можливі за хімічною формулою C ₅ H ₁₂: н-пентан, 2-метилбутан та 2,2-диметилпропан. Структурні ізомери мають виразні фізико-хімічні властивості.

стереоізомери

Енантіомери - це пари сполук, які є непереборними зображеннями. Коли в сполуках є два або більше хіральних центрів, діатереомери можуть існувати. Діастереомери - це стереоізомери, які НЕ є енантіомерами. Енатіомери поділяють всі фізичні властивості, крім їх взаємодії з площинним поляризованим світлом. Діастереомери мають різні фізичні властивості (температури плавлення і температури кипіння і щільності).

альт

Вправа

1. До яких ізомерів відносяться наступні пари? Примітка: Відповісти на це питання безпосередньо з назв може бути важко. Це може бути корисно для малювання конструкцій.

(R) -5-хлоргексен і 6-хлоргексен
(2R, 3R) -дибромгексан і (2R,3S) -дибромгексан

Відповідь

a. структурні ізомери

b. діастереомери