6.2: Прогнози Фішера для передачі хиральності

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23663

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Мета навчання

малювати, інтерпретувати та конвертувати між перспективними формулами та проекціями Фішера для хіральних сполук

Перспективні формули та прогнози Фішера

Поки ми повідомляли стереохімічну орієнтацію сполук за допомогою клинів і тире перспективних формул. Наприклад, перспективна формула для (R) -молочної кислоти показана нижче.

альт

Проекція Фішера - це конвенція, яка використовується для зображення стереохімії в двох вимірах. Горизонтальні зв'язки розглядаються як клини, а вертикальні зв'язки розглядаються як пунктирні лінії, як показано нижче в прикладі нижче для гліцеральдегіду.

фішер пром example.png

Перетворення між формулами перспективи та Фішера

Це може бути корисно для перетворення між перспективними формулами та проекціями Фішера. Нижче наведено один підхід з використанням (R) -молочної кислоти як приклад..

Крок 1: Тримайте молекулу так, щоб

а) хіральний центр знаходиться на площині паперу,

б) дві зв'язки виходять з площини паперу і знаходяться на горизонтальній площині,

в) дві залишилися зв'язку йдуть в площину паперу і знаходяться на вертикальній площині

альт

Крок 2: Натисніть дві зв'язки, що виходять з площини паперу, на площину паперу.

альт

Крок 3: Потягніть дві зв'язки, що йдуть в площину паперу, на площину паперу.

альт

Крок 4: Опустіть символ хірального атома для зручності. Це проекція Фішера (R) -молочної кислоти.

альт

Стереохімічна формула (R) -молочної кислоти може бути отрисована за допомогою будь-якого методу. Щоб побудувати цю навичку, ми починаємо з малювання конструкцій і перетворення їх поетапно. Моделі також можуть бути корисними. Зрештою, ми зможемо подумки перетворити між цими двома структурами.

R молочної кислоти фішер і perpective.png