5: Стереоізомерія органічних молекул
- Page ID
- 106380
На даний момент ви повинні бути знайомі з позицією ізомерів, де сполуки однієї і тієї ж молекулярної формули відрізняються, оскільки замісники, ланцюгові гілки і так далі, не знаходяться на однакових позиціях в молекулах. 1-Хлоропропан і 2-хлорпропан є прямими прикладами позиціонування ізомерів. Набагато більш тонка форма ізомерії присутній, коли дві різні сполуки мають однакові молекулярні формули, однакові замісні та ланцюгові розгалуження позицій, і, дійсно, навіть мають однакові назви за всіма правилами номенклатури, які ми дали вам досі . Такі ізомери різні, оскільки їх молекули мають різне розташування атомів у просторі. Це стереоізомери і цей тип ізомерії, званий стереоізомерізмом, має величезне значення для всіх областей органічної хімії та біохімії.
- 5.2: Конфігураційні ізомери
- Ми дуже загальним чином визначили ізомери як неідентичні молекули, які мають однакову кількість і вид атомів. Однак існує кілька способів, за допомогою яких ізомери можуть бути неідентичними. Більшість, але не всі алкени, мають стереоізомери, які не ідентичні через різні просторові розташування атомів компонента. Стереоізомери, які не перетворюються швидко в нормальних умовах, і тому є досить стабільними для розділення, конкретно називаються конфігураційними ізомерами.
- 5.3: Конформаційні ізомери
- У багатьох органічних молекулах можлива нескінченна кількість різних атомних орієнтацій, залежно від кутової залежності між воднями на кожному вуглеці. Дві крайні орієнтації або конформації - це затемнена конформація та шахова конформація. Не вдалося отримати окремі зразки етану, які відповідають цим або проміжним орієнтаціям, оскільки фактичні молекули етану, як видається, мають по суті «вільне обертання» щодо єдиного зв'язку між вуглецями.
- 5.4: Представлення органічної структури
- Багато проблем в органічній хімії вимагають розгляду структур у трьох вимірах, і дуже корисно використовувати молекулярні моделі для візуалізації взаємних положень атомів у просторі.
- 5.5: D, L Конвенція для позначення стереохімічних конфігурацій
- У главі 3 ми вказали на важливість використання систематичних назв для сполук таким чином, що назва однозначно описує структуру. Не менш важливо вміти однозначно описати конфігурацію з'єднання. Умовність, яка використовується для позначення конфігурацій хіральних вуглеців природних сполук називається\(D, L\) системою. Щоб використовувати його, ми розглядаємо цікаву молекулу відповідно до правил, представлених тут.
- 5.6: Молекули з більш ніж одним хіральним центром. Діастереомери
- Ми бачили приклади молекул з одним хіральним центром, які існують у двох конфігураціях дзеркального зображення, які ми називаємо енантіомерами. Що відбувається, коли є більше одного хірального центру? Скільки стереоізомерів ми повинні очікувати?
- 5.7: Деякі приклади важливості стереоізомерії для біології. Біологічна стерео специфіка
- Асиметричні або хіральні реагенти можуть диференціювати енантіомери, особливо маючи хоча б деяку різницю в реактивності по відношенню до них. Властивість вміти розрізняти діастереомери називається стереоспецифічністю, і це особливо важлива характеристика біологічних систем.
- 5.E: Стереоізомерія органічних молекул (вправи)
- Це домашні вправи, які супроводжують главу 5 TextMap з основних принципів органічної хімії (Робертс та Касеріо).