Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

5.7: Деякі приклади важливості стереоізомерії для біології. Біологічна стерео специфіка

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106383

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Симетричні реагенти не розрізняють члени пари енантіомерів з тієї ж причини, що звичайний носок однаково добре лягає на праву ногу, як і на ліву ногу. Однак асиметричні або хіральні реагенти можуть диференціювати енантіомери, особливо маючи хоча б деяку різницю в реактивності по відношенню до них. Хорошою аналогією є порівняння легкості надягання лівого взуття на ліву ногу і лівого взуття на праву ногу. Різниця може бути не дуже вираженою для простих сполук лише з одним або двома хіральними центрами, але, як правило, чим більшим і складнішим стає хіральний реагент, тим більшою є його селективність або здатність розрізняти енантіомери та діастереомери. Властивість вміти розрізняти діастереомери називається стереоспецифічністю, і це особливо важлива характеристика біологічних систем.

    Наприклад, наша здатність до смаку і нюху регулюється хіральними молекулами в роті і носі, які діють як рецептори до «відчуттів» чужорідних речовин. Тоді ми можемо передбачити, що енантіомери можуть по-різному взаємодіяти з молекулами рецепторів і викликати різні відчуття. Здається, це так. Два енантіомери амінокислоти, лейцин, наприклад, мають різні смаки - один гіркий, тоді як інший солодкий. Енантіомери також можуть пахнути по-різному, як відомо від запахів двох карвонів. Один має запах кмину, а інший - м'яти.

    Верх: молекула лейцину з кожним атомом, виписаним. Зірка поруч із вуглецем, прикріпленим до вуглецевого ланцюга, амінної групи та карбонової кислоти. Зірка позначає хіральний карбон. Дно: молекула карвону. Зірка поруч з карбоном в кільці прикріплена до замісника алкену.

    Деякі тварини, і особливо комахи, покладаються на те, що становить «нюх» для спілкування з іншими їх видами. Речовини, синтезовані певним видом, і використовуються для відправки повідомлень таким чином, називаються феромонами. Багато з цих речовин мають досить прості молекулярні структури, оскільки вони повинні бути досить летючими, і все ж вони надзвичайно специфічні у відповіді, яку вони викликають. Коли можлива стереоізомерія, зазвичай ефективний тільки один ізомер. Статевий атрактант шовкопряда молі Bombyx mori був ідентифікований як транс-10 - цис-12-гексадекаден-1-ол\(30\), відомий як «бомбікол», а циганська моль - 2-метил-цис-7-епокси-октадекан\(31\), або «disparlure»:

    Зліва: вуглецевий ланцюг з 4 середніми вуглецями в зигзагоподібній структурі. Подвійні зв'язки між першим і другим вуглецем в зигзазі і між третім і четвертим вуглецем в зигзазі. Перший вуглець зигзагом має замінник C H 3 C H 2 C H 2. Праворуч: Трикутник структура з киснем всередині кільця. Два вуглецю в кільці кожен мають замінник. Лівий вуглець має замінник C H 3 (C H 2) 9. Правий вуглець має (C H 2) 4 C H прикріплений до двох метилових замінників.

    Є надія, що статеві приманки комах можуть бути використані, щоб порушити схему спарювання комах і тим самим контролювати популяцію комах. Такий підхід до боротьби зі шкідниками має важливі переваги перед звичайними інсектицидами в тому, що хімічні приманки специфічні для конкретного виду; також вони ефективні в надзвичайно низьких концентраціях і відносно нетоксичні. Однак існують проблеми, не останньою з яких є ізоляція та ідентифікація статевого атрактанту, який виробляється комахами лише в незначних кількостях. Крім того, синергетичні ефекти, як відомо, діють у декількох видів комах таким чином, що не один, а кілька феромонів діють узгоджено, щоб залучити протилежну стать. Два помітних шкідника, європейський кукурудзяний бур та червоносмуговий листовий валик, обидва використовують цис-11-тетрадеценіл етаноат\(32\), як основний статевий атрактант, але чистий ізомер цис неефективний, якщо не присутня невелика кількість транс-ізомеру. Оптимальна кількість, як видається\(4\%\),\(7\%\) знаходиться між транс-ізомером.

    C H 2 C H 2 C H подвійний зв'язаний з C H (C H 3) 9 C H 2 пов'язаний з O зв'язаний з вуглецем, який подвійно пов'язаний з киснем і поодинокі зв'язані з метильною групою.

    Багато інших прикладів біологічної стереоспецифічності ми обговоримо в наступних розділах.

    Автори та атрибуція

    Template:ContribRoberts