21: Карбонові кислоти
- Page ID
- 24079
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
навчальні цілі
Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість
- описати структуру і фізичні властивості карбонових кислот і карбоксилатних солей (розділ 21.1)
- пояснити та прогнозувати відносну кислотність карбонових кислот за допомогою резонансних, гібридизаційних та замісних ефектів (розділ 21.2)
- визначити структуру карбонових кислот за їх елементним аналізом і спектральними даними (MS, IR 1 H ЯМР & 13 С ЯМР) (розділ 21.3)
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу карбонових кислот (розділ 21.4)
- розпізнати і класифікувати основні реакції карбонових кислот (розділ 21.5)
- показати загальний механізм реакцій заміщення нуклеофільних ацилів (розділ 21.5)
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій карбонових кислот з
- сульфонілхлориди (розділ 21.5)
- спирти (розділ 21.6)
- діазометан (розділ 21.7)
- аміни (розділ 21.8)
- відновники (розділ 21.9)
- поєднувати досліджені на сьогоднішній день реакції для розробки ефективного та ефективного багатоступеневого синтезу
Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви карбонових кислот були пояснені в главі 3.
Це може бути корисно часто потрібно запам'ятовувати структури для наступних загальних назв: мурашина кислота, оцтова кислота, ацетилхлорид, оцтовий ангідрид, оцтовий мурашиний ангідрид, етилацетат, натрієва і калієва солі форміату, ацетат і бензоат, ацетамід, бензамід, ацетонітрил, бензонітрил, вуглекислий кислота, щавлева кислота, малонова кислота, бурштинова кислота, глутарова кислота, адипінова кислота та фталева кислота
- 21.1: Структура та властивості карбонових кислот та їх солей
- Кислий протон карбонової кислоти і розмір вуглецевого ланцюга впливають на фізичні властивості карбонових кислот.
- 21.2: Кислотність карбонових кислот
- Структурний вплив на відносну кислотність розглянуто з глави 1 з більш детальним розглядом впливу електронно-донорських і електронно-відвідних груп на бензойну кислоту.
- 21.3: Спектроскопія карбонових кислот
- На спектроскопію карбонових кислот сильно впливає кислий протон і утворення димерів.
- 21.4: Синтез карбонових кислот
- Розглянуто методи з попередніх розділів синтезу карбонових кислот та введені нові реакції синтезу карбонових кислот з нітрилів і металоорганічних сполук. Похідні карбонової кислоти та нітрили можуть бути гідролізовані до карбонових кислот. Ці реакції гідролізу мають більше відношення до біохімії та метаболізму, ніж багатоступінчастий синтез.
- 21.5: Огляд реакцій карбонових кислот
- Карбонові кислоти піддаються чотирьом різним типам реакцій: кислотно-лужна, нуклеофільна ацилзаміщення, відновна і альфа-заміщення. Ацилхлориди, ангідриди, ефіри та аміди (похідні карбонової кислоти) можуть бути синтезовані з реакцій заміщення нуклеофільних ацилів карбоновими кислотами.
- 21.6: Конденсація кислот зі спиртами - Етерифікація Фішера
- Реакція етерифікації Фішера також виробляє воду як побічний продукт, тому вона описується як реакція конденсації.
- 21.7: Синтез метилового ефіру за допомогою діазометану
- Реакція карбонових кислот з діазометаном дивиться прямо вперед. Однак висока реакційна здатність діазометану вимагає особливого поводження.
- 21.8: Конденсація кислот амінами
- Пряме перетворення карбонових кислот в аміди може бути синтетично складним через стабільність карбоксилатного проміжного продукту. Для полегшення утворення амідів може використовуватися дициклогексілкарбодіімід (ДКК).
- 21.9: Зниження карбонових кислот
- Гідрид алюмінію літію може бути використаний для зменшення карбонових кислот до первинних спиртів.
- 21.10: Біохімічно цікаві карбонові кислоти
- Функціональні групи карбонових кислот входять до складу багатьох важливих і цікавих біохімічних молекул, таких як жирні кислоти, метаболіти, поживні речовини та хімічні месенджери.
- 21.11: Додаткові вправи
- Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
- 21.12: Рішення додаткових вправ
- У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.