21: Карбонові кислоти

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 20.12: Рішення додаткових вправ
- 21.1: Структура та властивості карбонових кислот та їх солей

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

навчальні цілі

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

описати структуру і фізичні властивості карбонових кислот і карбоксилатних солей (розділ 21.1)
пояснити та прогнозувати відносну кислотність карбонових кислот за допомогою резонансних, гібридизаційних та замісних ефектів (розділ 21.2)
визначити структуру карбонових кислот за їх елементним аналізом і спектральними даними (MS, IR ¹ H ЯМР & ¹³ С ЯМР) (розділ 21.3)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу карбонових кислот (розділ 21.4)
розпізнати і класифікувати основні реакції карбонових кислот (розділ 21.5)
показати загальний механізм реакцій заміщення нуклеофільних ацилів (розділ 21.5)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій карбонових кислот з
- сульфонілхлориди (розділ 21.5)
- спирти (розділ 21.6)
- діазометан (розділ 21.7)
- аміни (розділ 21.8)
- відновники (розділ 21.9)
поєднувати досліджені на сьогоднішній день реакції для розробки ефективного та ефективного багатоступеневого синтезу

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви карбонових кислот були пояснені в главі 3.

Це може бути корисно часто потрібно запам'ятовувати структури для наступних загальних назв: мурашина кислота, оцтова кислота, ацетилхлорид, оцтовий ангідрид, оцтовий мурашиний ангідрид, етилацетат, натрієва і калієва солі форміату, ацетат і бензоат, ацетамід, бензамід, ацетонітрил, бензонітрил, вуглекислий кислота, щавлева кислота, малонова кислота, бурштинова кислота, глутарова кислота, адипінова кислота та фталева кислота

21.1: Структура та властивості карбонових кислот та їх солей
Кислий протон карбонової кислоти і розмір вуглецевого ланцюга впливають на фізичні властивості карбонових кислот.
21.2: Кислотність карбонових кислот
Структурний вплив на відносну кислотність розглянуто з глави 1 з більш детальним розглядом впливу електронно-донорських і електронно-відвідних груп на бензойну кислоту.
21.3: Спектроскопія карбонових кислот
На спектроскопію карбонових кислот сильно впливає кислий протон і утворення димерів.
21.4: Синтез карбонових кислот
Розглянуто методи з попередніх розділів синтезу карбонових кислот та введені нові реакції синтезу карбонових кислот з нітрилів і металоорганічних сполук. Похідні карбонової кислоти та нітрили можуть бути гідролізовані до карбонових кислот. Ці реакції гідролізу мають більше відношення до біохімії та метаболізму, ніж багатоступінчастий синтез.
21.5: Огляд реакцій карбонових кислот
Карбонові кислоти піддаються чотирьом різним типам реакцій: кислотно-лужна, нуклеофільна ацилзаміщення, відновна і альфа-заміщення. Ацилхлориди, ангідриди, ефіри та аміди (похідні карбонової кислоти) можуть бути синтезовані з реакцій заміщення нуклеофільних ацилів карбоновими кислотами.
21.6: Конденсація кислот зі спиртами - Етерифікація Фішера
Реакція етерифікації Фішера також виробляє воду як побічний продукт, тому вона описується як реакція конденсації.
21.7: Синтез метилового ефіру за допомогою діазометану
Реакція карбонових кислот з діазометаном дивиться прямо вперед. Однак висока реакційна здатність діазометану вимагає особливого поводження.
21.8: Конденсація кислот амінами
Пряме перетворення карбонових кислот в аміди може бути синтетично складним через стабільність карбоксилатного проміжного продукту. Для полегшення утворення амідів може використовуватися дициклогексілкарбодіімід (ДКК).
21.9: Зниження карбонових кислот
Гідрид алюмінію літію може бути використаний для зменшення карбонових кислот до первинних спиртів.
21.10: Біохімічно цікаві карбонові кислоти
Функціональні групи карбонових кислот входять до складу багатьох важливих і цікавих біохімічних молекул, таких як жирні кислоти, метаболіти, поживні речовини та хімічні месенджери.
21.11: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
21.12: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.