Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

21.9: Зниження карбонових кислот

  • Page ID
    24085
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Карбонові кислоти можуть бути перетворені в 1 o спиртів за допомогою гідриду алюмінію літію (LiAlH 4)

    Зверніть увагу, що NaBH 4 недостатньо сильний для перетворення карбонових кислот або ефірів в спирти. Альдегід утворюється як проміжний продукт під час цієї реакції, але його неможливо виділити, оскільки він більш реактивний, ніж вихідна карбонова кислота.

    1.jpg

    Наприклад, бутанову кислоту можна зменшити до бутанолу при взаємодії з гідридом алюмінію літію, як показано нижче.

    ч 21 розділ 9 приклад 1.png

    Можливий механізм

    Не існує повної згоди щодо механізму цієї реакції. Однак наведений нижче механізм вважається ймовірним багатьма хіміками.

    1) Депротонація

    4.jpg

    2) Нуклеопільна реакція аніоном гідриду

    5.jpg

    3) Вихід з групи видалення

    6.jpg

    4) Нуклеопільна реакція аніоном гідриду

    7.jpg

    5) Алкоксид протонований

    8.jpg

    Вправа

    8. Використовуючи бензилбромід і ціанід натрію як єдине джерело вуглецю, пропонуємо синтетичну стратегію отримання 2-феніл-етан-1-ол.

    Відповідь

    8.

    ч 21 сект 9 вправа solution.png

    Дописувачі та авторства