21.9: Зниження карбонових кислот
- Page ID
- 24085
Карбонові кислоти можуть бути перетворені в 1 o спиртів за допомогою гідриду алюмінію літію (LiAlH 4)
Зверніть увагу, що NaBH 4 недостатньо сильний для перетворення карбонових кислот або ефірів в спирти. Альдегід утворюється як проміжний продукт під час цієї реакції, але його неможливо виділити, оскільки він більш реактивний, ніж вихідна карбонова кислота.
Наприклад, бутанову кислоту можна зменшити до бутанолу при взаємодії з гідридом алюмінію літію, як показано нижче.
Можливий механізм
Не існує повної згоди щодо механізму цієї реакції. Однак наведений нижче механізм вважається ймовірним багатьма хіміками.
1) Депротонація
2) Нуклеопільна реакція аніоном гідриду
3) Вихід з групи видалення
4) Нуклеопільна реакція аніоном гідриду
5) Алкоксид протонований
Вправа
8. Використовуючи бензилбромід і ціанід натрію як єдине джерело вуглецю, пропонуємо синтетичну стратегію отримання 2-феніл-етан-1-ол.
- Відповідь
-
8.