Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

21.4: Синтез карбонових кислот

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    24104

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Синтез карбонової кислоти - огляд

    Атом вуглецю карбоксильної групи має високу ступінь окислення. Тому не дивно, що багато хімічних реакцій, які використовуються для їх приготування, є окисленнями. Такі реакції обговорювалися в попередніх розділах цього тексту, і наступна діаграма узагальнює більшість з них. Щоб переглянути попереднє обговорення будь-якого з цих класів реакції, просто натисніть на число (від 1 до 4) або описовий заголовок групи.

    crbacprp.gif

    Синтез карбонової кислоти - новий

    Дві інші корисні процедури для отримання карбонових кислот включають гідроліз нітрилів і карбоксилювання металоорганічних проміжних продуктів. Як показано на наступній схемі, обидва способи починаються з органічного галогенного з'єднання і карбоксильна група в кінцевому підсумку замінює галоген. Обидва методи вимагають двох етапів, але взаємодоповнюють тим, що нітрильний проміжний продукт у першій процедурі генерується реакцією S N 2, в якій аніон ціанід є нуклеофільним попередником карбоксильної групи. Гідроліз може бути як кислотним, так і базово-каталізованим, але останні дають карбоксилатну сіль в якості вихідного продукту.
    У другій процедурі електрофільний галогенід спочатку перетворюється на сильно нуклеофільне похідне металу, і це додає до вуглекислого газу (електрофілу). Вихідним продуктом є сіль карбонової кислоти, яку потім необхідно вивільнити шляхом обробки сильною водною кислотою.

    crbacpr2.gif

    Існуюча карбонова кислота може бути подовжена однією метиленовою групою, використовуючи процедуру омологації, яка називається реакцією Арндта-Ейстерта. Щоб дізнатися про цей корисний метод натисніть тут.

    Гідроліз похідних карбонової кислоти та нітрилів

    У цьому розділі ми дізнаємося, що всі похідні карбонової кислоти можуть бути синтезовані з карбонових кислот. Ці реакції, як правило, більш корисні для багатоступінчастих синтезів для побудови великих і складних молекул. Похідні карбонової кислоти разом можуть бути гідролізовані для отримання карбонових кислот. Ці реакції гідролізу мають обмежене використання в багатоступінчастому синтезі, оскільки кислий протон може бути проблематичним для багатьох органічних реакцій. Біохімічно реакції гідролізу дуже важливі в обміні їжі, ліків та інших поживних речовин. Гідроліз може відбуватися в кислих або основних умовах, що визначають іонізацію карбонової кислоти. Реакції в основних умовах потребують остаточної стадії нейтралізації з розведеним Н + для відновлення карбонової кислоти. Щоб посилити наше усвідомлення чутливості до рН карбонових кислот, обидві карти реакцій наведені нижче.

    • Кислотний гідроліз похідних карбонової кислоти

    CH 21 сект 4 похідних гідролізу кислоти updated.png

    Корисна підказка: Різні професори, як правило, використовують різні джерела протонів. Корисно розпізнати реагенти за їх роль у реакції. Наприклад, H 2 SO 4, HCl, H 3 PO 4, CH 3 CO 2 H і p-tSA - все це джерела Н +. Неважливо, який з них використовується для каталізу або нейтралізації. Азотна кислота окислюється, тому вона, як правило, використовується лише в реакціях окислення. Оскільки ми продовжуємо вивчати більше реакцій/реагентів, це може допомогти групувати їх за їх реакційною здатністю: кислоти, основи, нейтральні, окислювальні, відновлювальні, пронові, апротові тощо Наприклад, пероксиди окислюються - будь то H 2 O 2 або MCPBA (м-хлоропероксибензойна кислота).

    • Основний гідроліз похідних карбонової кислоти

    ch 21 сект 4 дерів гідролізу base.png

    Вправа

    4. Завершіть реакції нижче.

    ch 21 розділ 4 вправа питання updated.png

    Відповідь

    4.

    ч 21 розділ 4 вправи рішення updated.png

    Автори та атрибуція