20.12: Рішення додаткових вправ

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23098

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

20-1 Амін А є більш основним з двох амінів. Оскільки його одинока пара електронів не може резонансувати в кільце, подібне до аміну В, це є більш основним. Амін В може делокалізувати свої електрони, роблячи його слабшою основою, але сильнішою кислотою.

20-2

20-3

20-4

20-5 Відповідь: С

20-6 Ця реакція не найкращий спосіб синтезу етанаміну через високу співвідношення одержуваних змішаних продуктів. Оскільки реакція відбувається так швидко, ми не можемо зупинити реакцію лише при первинному алкілуванні; амін продовжуватиме виробляти багато вторинних та третинних амінів на додаток до нашого бажаного продукту.

Основність і ефекти амінів

20-7:

Циклогексанамін не має резонансної структури, яка може сприяти делокалізації його самотньої пари електронів.

20-8:

На відміну від пара- та орто-нітроанілінових ізомерів, нітро- та амінні групи м-нітроаніліну не можуть утворювати жодних резонансних структур для делокалізації їх пі-електронів один з одним, що робить м-нітроанілін найбільш основним.

20-9:

а) і г) не мають пі-акцепторів, безпосередньо прикріплених до аміну.

Ароматична заміна ариламінів і піридину

20-10:

Якщо захисна група не розміщена на аміногрупі аніліну, вона утворює комплекс з AlCl3 під час стадії ацилювання реакції і запобіжить виникненню реакції. Розміщуючи захисну групу на амін, ми все ще підтримуємо активоване кільце, яке може дати нам орто- або паразамінені продукти, але не буде втручатися в саму реакцію.