21.8: Конденсація кислот амінами

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 21.7: Синтез метилового ефіру за допомогою діазометану
- 21.9: Зниження карбонових кислот

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Перетворення карбонових кислот в аміди

Очікується, що пряма реакція карбонової кислоти з аміном буде важкою, оскільки основний амін депротонує карбонову кислоту, утворюючи високонереактивний карбоксилат. Однак при нагріванні солі карбоксилату амонію до температури вище 100 ^o С вода відганяється і утворюється амід.

Перетворення карбонових кислот в амід з використанням DCC як активуючого агента

Пряме перетворення карбонової кислоти в амід важко, оскільки аміни є основними і мають тенденцію перетворювати карбонові кислоти в їх дуже нереактивні карбоксилати. У цій реакції карбонова кислота додає до молекули DCC, утворюючи хорошу групу виходу, яка потім може бути витіснена аміном під час нуклеофільної заміщення.