21.8: Конденсація кислот амінами

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24103

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Перетворення карбонових кислот в аміди

Очікується, що пряма реакція карбонової кислоти з аміном буде важкою, оскільки основний амін депротонує карбонову кислоту, утворюючи високонереактивний карбоксилат. Однак при нагріванні солі карбоксилату амонію до температури вище 100 ^o С вода відганяється і утворюється амід.

Перетворення карбонових кислот в амід з використанням DCC як активуючого агента

Пряме перетворення карбонової кислоти в амід важко, оскільки аміни є основними і мають тенденцію перетворювати карбонові кислоти в їх дуже нереактивні карбоксилати. У цій реакції карбонова кислота додає до молекули DCC, утворюючи хорошу групу виходу, яка потім може бути витіснена аміном під час нуклеофільної заміщення.