4: Структура та стереохімія алканів

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 3.17: Додаток - Правила номенклатури IUPAC
- 4.1: Вуглеводневі функціональні групи

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Цілі навчання

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

розрізняють різні вуглеводневі функціональні групи - зверніться до розділу 4.1
пояснити та передбачити фізичні властивості алканів, включаючи відносну bp та розчинність у суміші - див. Розділ 4.2
інтерпретувати та намалювати обертання навколо єдиного зв'язку вуглецево-вуглецевого за допомогою проекцій Ньюмана та структур пильного коня - див. Розділ 4.3 - 4.5
співвідносити енергії конформацій з діаграмами енергії обертання і прогнозувати найбільш стійкі конформації для бутану, вищих алканів, циклогексану, монозаміщених циклогексанів і дизаміщених циклогексанів - див. розділи 4.3, 4.4, 4.5 і 4.7, 4.8 і 4.10 відповідно
пояснити часткове обертання вуглецево-вуглецевих одиночних зв'язків в кільцях - див.
пояснити деформацію кільця та його зв'язок із стійкістю циклоалкану - див. Розділ 4.6
намалюйте конформації циклогексану (стілець та човен) - див. Розділ 4.7
намалювати монозаміщені циклогексанові конформери (тільки стілець) - див. Розділ 4.8
визначити та намалювати геометричні (цис/транс) ізомери циклоалканів - див. Розділ 4.9
намалюйте дізаміщені циклогексанові конформери (лише стілець) - див. Розділ 4.10
розпізнати і намалювати три способи з'єднання двох кілець - див. Розділ 4.11
опишіть використання і джерела алканів - зверніться до розділу 4.12
розпізнавати і розрізняти дві основні реакції алканів (горіння і галогенування) - див.

4.1: Вуглеводневі функціональні групи
Вуглеводні - це органічні сполуки, які повністю складаються з атомів вуглецю і водню. Вуглеводні можуть утворювати різні функціональні групи на основі їх структури вуглецевого зв'язку, як алкани, алкени, алкіни або арени.
4.2: Фізичні властивості алканів
Алкани не дуже реактивні і мають невелику біологічну активність; алкани - безбарвні неполярні сполуки без запаху.
4.3: Структура та конформації алканів
Вуглець-вуглецеві поодинокі зв'язки алканів обертаються вільно. Конформери - це та сама молекула, показана з різними обертаннями сигма-зв'язку. Проекції Ньюмена є одним із способів зв'язку обертання облігацій.
4.4: Конформації бутану
Конформації бутану вивчаються для введення мовних та енергетичних міркувань обертання одного зв'язку, коли може відбуватися взаємодія алкільних груп.
4.5: Конформації вищих алканів
Пентан і вищі алкани мають конформаційні переваги, подібні етану і бутану. Кожен двогранний кут намагається прийняти шахову конформацію, і кожен внутрішній зв'язок C-C намагається взяти на себе анти конформацію, щоб мінімізувати потенційну енергію молекули.
4.6: Циклоалкани та кільцевий штам
Для циклічних алканів може відбуватися лише часткове обертання вуглецево-вуглецевих одиночних зв'язків. Фактична форма вуглецевого кільця спотворюється від традиційних геометричних фігур, щоб зменшити стеричну перешкоду та кільцеву деформацію, щоб знизити загальну потенційну енергію молекули.
4.7: Конформації циклогексану
Циклогексанові кільця особливо стабільні. Розуміння конформацій циклогексану і їх відносних енергій корисно при вивченні хімії простих вуглеводів (моносахаридів).
4.8: Конформації монозаміщених циклогексанів
Для монозаміщених циклогексанів осьова або екваторіальна орієнтація замісника впливає на загальну потенційну енергію конформації.
4.9: CIS-транс-ізомерія в циклоалканах
Стереоізомерія можлива для циклоалканів з двома різними групами замісників (не рахуючи інших кільцевих атомів). Cis і транс-ізомери є унікальними сполуками.
4.10: Конформації дизаміщених циклогексанів
Оскільки шестичленні кільця настільки поширені серед природних та синтетичних сполук, а його конформаційні особливості досить добре зрозумілі, ми зупинимося на шестичленному циклогексановому кільці для вивчення енергетичного співвідношення конформації та загальної потенційної енергії.
4.11: Приєднані кільця
Два або більше кілець можуть бути сплавлені між собою в біциклічну або спіроциклічну систему. Стероїдні злиті кільцева система є помітним прикладом.
4.12: Використання та джерела алканів
Первинними джерелами алканів є нафта і природний газ. Алкани є важливою сировиною для хімічної промисловості і використовуються як паливо для двигунів.
4.13: Реакції алканів - короткий огляд
Алкани (найосновніші з усіх органічних сполук) зазнають дуже мало реакцій. Дві реакції більш важливі - це горіння і галогенізація, (тобто заміна одного водню на алкан на один галоген) з утворенням галоалкану. Реакція галогену дуже важлива в органічній хімії, оскільки вона відкриває шлюз для подальших хімічних реакцій.
4.14: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових цілей навчання цієї глави.
4.15: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.