Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

4: Структура та стереохімія алканів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    23476

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання

    Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

    • розрізняють різні вуглеводневі функціональні групи - зверніться до розділу 4.1
    • пояснити та передбачити фізичні властивості алканів, включаючи відносну bp та розчинність у суміші - див. Розділ 4.2
    • інтерпретувати та намалювати обертання навколо єдиного зв'язку вуглецево-вуглецевого за допомогою проекцій Ньюмана та структур пильного коня - див. Розділ 4.3 - 4.5
    • співвідносити енергії конформацій з діаграмами енергії обертання і прогнозувати найбільш стійкі конформації для бутану, вищих алканів, циклогексану, монозаміщених циклогексанів і дизаміщених циклогексанів - див. розділи 4.3, 4.4, 4.5 і 4.7, 4.8 і 4.10 відповідно
    • пояснити часткове обертання вуглецево-вуглецевих одиночних зв'язків в кільцях - див.
    • пояснити деформацію кільця та його зв'язок із стійкістю циклоалкану - див. Розділ 4.6
    • намалюйте конформації циклогексану (стілець та човен) - див. Розділ 4.7
    • намалювати монозаміщені циклогексанові конформери (тільки стілець) - див. Розділ 4.8
    • визначити та намалювати геометричні (цис/транс) ізомери циклоалканів - див. Розділ 4.9
    • намалюйте дізаміщені циклогексанові конформери (лише стілець) - див. Розділ 4.10
    • розпізнати і намалювати три способи з'єднання двох кілець - див. Розділ 4.11
    • опишіть використання і джерела алканів - зверніться до розділу 4.12
    • розпізнавати і розрізняти дві основні реакції алканів (горіння і галогенування) - див.

    • 4.1: Вуглеводневі функціональні групи
      Вуглеводні - це органічні сполуки, які повністю складаються з атомів вуглецю і водню. Вуглеводні можуть утворювати різні функціональні групи на основі їх структури вуглецевого зв'язку, як алкани, алкени, алкіни або арени.
    • 4.2: Фізичні властивості алканів
      Алкани не дуже реактивні і мають невелику біологічну активність; алкани - безбарвні неполярні сполуки без запаху.
    • 4.3: Структура та конформації алканів
      Вуглець-вуглецеві поодинокі зв'язки алканів обертаються вільно. Конформери - це та сама молекула, показана з різними обертаннями сигма-зв'язку. Проекції Ньюмена є одним із способів зв'язку обертання облігацій.
    • 4.4: Конформації бутану
      Конформації бутану вивчаються для введення мовних та енергетичних міркувань обертання одного зв'язку, коли може відбуватися взаємодія алкільних груп.
    • 4.5: Конформації вищих алканів
      Пентан і вищі алкани мають конформаційні переваги, подібні етану і бутану. Кожен двогранний кут намагається прийняти шахову конформацію, і кожен внутрішній зв'язок C-C намагається взяти на себе анти конформацію, щоб мінімізувати потенційну енергію молекули.
    • 4.6: Циклоалкани та кільцевий штам
      Для циклічних алканів може відбуватися лише часткове обертання вуглецево-вуглецевих одиночних зв'язків. Фактична форма вуглецевого кільця спотворюється від традиційних геометричних фігур, щоб зменшити стеричну перешкоду та кільцеву деформацію, щоб знизити загальну потенційну енергію молекули.
    • 4.7: Конформації циклогексану
      Циклогексанові кільця особливо стабільні. Розуміння конформацій циклогексану і їх відносних енергій корисно при вивченні хімії простих вуглеводів (моносахаридів).
    • 4.8: Конформації монозаміщених циклогексанів
      Для монозаміщених циклогексанів осьова або екваторіальна орієнтація замісника впливає на загальну потенційну енергію конформації.
    • 4.9: CIS-транс-ізомерія в циклоалканах
      Стереоізомерія можлива для циклоалканів з двома різними групами замісників (не рахуючи інших кільцевих атомів). Cis і транс-ізомери є унікальними сполуками.
    • 4.10: Конформації дизаміщених циклогексанів
      Оскільки шестичленні кільця настільки поширені серед природних та синтетичних сполук, а його конформаційні особливості досить добре зрозумілі, ми зупинимося на шестичленному циклогексановому кільці для вивчення енергетичного співвідношення конформації та загальної потенційної енергії.
    • 4.11: Приєднані кільця
      Два або більше кілець можуть бути сплавлені між собою в біциклічну або спіроциклічну систему. Стероїдні злиті кільцева система є помітним прикладом.
    • 4.12: Використання та джерела алканів
      Первинними джерелами алканів є нафта і природний газ. Алкани є важливою сировиною для хімічної промисловості і використовуються як паливо для двигунів.
    • 4.13: Реакції алканів - короткий огляд
      Алкани (найосновніші з усіх органічних сполук) зазнають дуже мало реакцій. Дві реакції більш важливі - це горіння і галогенізація, (тобто заміна одного водню на алкан на один галоген) з утворенням галоалкану. Реакція галогену дуже важлива в органічній хімії, оскільки вона відкриває шлюз для подальших хімічних реакцій.
    • 4.14: Додаткові вправи
      Цей розділ містить додаткові вправи для ключових цілей навчання цієї глави.
    • 4.15: Рішення додаткових вправ
      У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.