4.1: Вуглеводневі функціональні групи
- Page ID
- 23531
Мета навчання
- розрізняють різні вуглеводневі функціональні групи
Насичені проти ненасичених молекул
Вуглеводні - органічні сполуки, які містять тільки вуглець і водень. Найширша відмінність між вуглеводнями полягає в тому, чи є вони насиченими та ненасиченими. Насичені вуглеводні містять лише вуглецево-вуглецеві однозв'язки з максимальною кількістю воднів щодо кількості атомів вуглецю. Можна сказати, що атоми вуглецю «насичені» атомами водню так само, як насичений розчин розчинив максимальну кількість розчиненої речовини. Вуглеводні, які містять pi зв'язки як вуглецево-вуглецеві подвійні або потрійні зв'язки, класифікуються як ненасичені Ненасичення вказує на те, що частина вуглецево-водневих зв'язків була втрачена з pi зв'язків між атомами вуглецю. Існує менше максимальної кількості ос воднів щодо кількості атомів вуглецю.
- Насичені вуглеводні (алкани) є найпростішими з видів вуглеводнів. Вони складаються повністю з одиночних зв'язків і насичені воднем. Насичені вуглеводні є основою нафтового палива і зустрічаються як лінійні або розгалужені види. Найпростіші алкани мають свої атоми С, пов'язані прямим ланцюгом; вони називаються нормальними алканами. Названі вони відповідно до кількості атомів С в ланцюжку. Найменший алкан - метан:
2. Ненасичені вуглеводні мають одну або кілька подвійних або потрійних зв'язків між атомами вуглецю. Ті, у кого подвійний зв'язок, називаються алкенами, а ті, у кого один подвійний зв'язок, мають формулу\(C_nH_{2n}\) (припускаючи нециклічні структури). Ті, що містять потрійні зв'язки, називаються алкіни, із загальною формулою C n H 2n-2.
Найменший алкен - етен - має два атоми С і також відомий своєю загальною назвою етилен:
3. Наразі ми зупинимося на бензолі як репрезентативному ароматичному вуглеводні. Ароматичні сполуки вперше були відзначені своїми сильними ароматами і низькою хімічною реакційною здатністю порівняно з іншими насиченими вуглеводнями. Більш детально ароматичні сполуки будуть розглянуті в другому семестрі до органічної хімії.
Вуглеводневі функціональні групи
Чотири різні вуглеводневі функціональні групи: алкани, алкени, алкіни та арени. Ароматичні сполуки отримують свої назви від того, що багато з цих сполук в перші дні відкриття були згруповані, оскільки вони представляли собою масла з ароматними запахами.
Алкани - це органічні сполуки, які повністю складаються з однозв'язкових атомів вуглецю і водню і не мають будь-яких інших функціональних груп. Алкани мають загальну формулу C n H 2n +2. Алкани можна поділити на наступні три групи: лінійні прямоланцюгові алкани, розгалужені алкани та циклоалкани. Алкани - це також насичені вуглеводні. Алкани - найпростіші і найменш реактивні види вуглеводнів, що містять тільки вуглеці і водні. Відмінною рисою алкана, що робить його відмінним від інших сполук, які також містять виключно вуглець і водень, є його відсутність ненасичення. Тобто він не містить подвійних або потрійних зв'язків, які є високореактивними в органічній хімії. Хоча вони не повністю позбавлені реактивності, їх відсутність реактивності в більшості лабораторних умов робить їх відносно нецікавим, хоча і дуже важливим компонентом органічної хімії. Як ви дізнаєтеся пізніше, енергія, обмежена вуглецево-вуглецевим зв'язком і вуглецево-водневим зв'язком, досить висока, і їх швидке окислення виробляє велику кількість тепла, як правило, у вигляді вогню.
Загальна формула для насичених вуглеводнів - C n H 2n +2 (припускаючи нециклічні структури), як показано в гексані (C 6 H 14) нижче.
Циклоалкани - це вуглеводні, що містять одне або кілька вуглецевих кілець, до яких прикріплені атоми водню. Загальна формула циклічного вуглеводню, що містить одне кільце, становить C n H 2n, як показано в циклогексані (C 6 H 12) нижче.
Акени містять щонайменше один подвійний зв'язок вуглець-вуглець, а алкіни містять щонайменше одну потрійну зв'язок вуглець-вуглець. Алкени мають загальну формулу C n H 2n. Алкіни мають загальну формулу C n H 2n -2. Співвідношення вуглецю до водню збільшилося, оскільки атоми водню замінені pi зв'язками, як показано в транс-2-бутені (C 4 H 8) і 2-бутином (C 4 H 6) нижче. Оскільки як подвійні, так і потрійні зв'язки включають pi зв'язки, алкени та алкіни мають подібну хімічну реакційну здатність.
Ароматичні вуглеводні, також відомі як арени, - це вуглеводні, які мають принаймні одне ароматичне кільце. Ароматичні сполуки містять бензольний агрегат. Сам бензол складається з шести атомів С в кільці, з чергуванням одинарних і подвійних зв'язків С—С:
Обчислення ступенів ненасиченості (DU)
Є багато способів, які можна піти про визначення структури невідомої органічної молекули. Хоча, ядерний магнітний резонанс (ЯМР) і інфрачервоне випромінювання (ІК) є основними способами визначення молекулярних структур, розрахунок ступенів ненасиченості (ДУ) є корисною інформацією. Знання ступенів ненасиченості говорить нам про об'єднану кількість pi зв'язків і кілець всередині сполуки, що полегшує з'ясування молекулярної структури.
Ступінь ненасиченості (DU) можна обчислити за допомогою рівняння нижче і молекулярної формули
ДУ= (2С+2+Н-Х-Ч) /2
де: C - число вуглеців; N - число азотів; X - число галогенів (F, Cl, Br, I); а H - число воднів з молекулярної формули.
Як говорилося раніше, насичена молекула містить тільки поодинокі зв'язки і ніяких кілець. Інший спосіб інтерпретації цього полягає в тому, що насичена молекула має максимальну кількість атомів водню, які можуть бути ациклічним алканом. Таким чином, кількість воднів може бути представлено 2С+2, що є загальним молекулярним поданням алкана. Як приклад, для молекулярної формули C 3 H 4 кількість фактичних воднів, необхідних для насичення сполуки, становить 8 [2C+2 =( 2x3) +2=8]. Для повного насичення сполуки потрібно ще 4 водню (очікувана кількість воднів спостерігається кількість воднів = 8-4=4). Ступінь ненасиченості дорівнює 2, або половині кількості водню молекулу потрібно класифікувати як насичені. Значить, формула doB ділиться на 2. Формула віднімає число X, оскільки галоген (X) замінює водень у сполуці. Наприклад, в хлоретані, C 2 H 5 Cl, водню менше в порівнянні з етаном, C 2 H 6.
Щоб сполука була насиченою, у молекулі є ще один водень, коли присутній азот. Тому додаємо кількість азотів (N). Це можна побачити з C 3 H 9 N в порівнянні з C 3 H 8. Кисень і сірка не входять до складу формули, оскільки на насичення ці елементи не впливають. Як видно в спиртах, однакова кількість воднів в етанолі, С 2 Н 5 ОН, відповідає кількості воднів в етані, С 2 Н 6.
Наступна діаграма ілюструє можливі комбінації кількості подвійних зв'язків, потрійних зв'язків та/або кілець (ів) для заданого ступеня ненасиченості. Кожному ряду відповідає різна комбінація.
- Одна ступінь ненасиченості еквівалентна 1 кільцю або 1 подвійному зв'язку (1\( \pi \) зв'язок).
- Два ступеня ненасиченості еквівалентні 2 подвійним зв'язкам, 1 кільцевій і 1 подвійній зв'язку, 2 кільцям або 1 потрійному зв'язку (2\( \pi \) зв'язку).
|
ДУ
|
Можливі комбінації кілець/облігацій
|
||
|---|---|---|---|
|
|
Кількість кілець
|
Кількість подвійних облігацій
|
Кількість потрійних облігацій
|
|
1
|
1
|
0
|
0
|
|
|
0
|
1
|
0
|
|
2
|
2
|
0
|
0
|
|
|
0
|
2
|
0
|
|
|
0
|
0
|
1
|
|
|
1
|
1
|
0
|
| 3 | 3 | 0 | 0 |
| 2 | 1 | 0 | |
| 1 | 2 | 0 | |
| 0 | 1 | 1 | |
| 0 | 3 | 0 | |
| 1 | 0 | 1 | |
Пам'ятайте, ступені ненасиченості дають лише суму подвійних зв'язків, потрійних зв'язків і/або кілець. Наприклад, ступінь ненасиченості 3 може містити 3 кільця, 2 кільця+1 подвійний зв'язок, 1 кільце+2 подвійні зв'язки, 1 кільце+1 потрійний зв'язок, 1 подвійний зв'язки+1 потрійний зв'язок або 3 подвійні зв'язки.
Приклад
Що таке ступінь ненасиченості для бензолу?
Рішення - «Продумуючи це»
Молекулярна формула бензолу - C 6 H 6. Таким чином,
DU = 4, де C = 6, N = 0, X = 0 і H = 6. 1 DU може дорівнювати 1 кільцю або 1 подвійному зв'язку. Це відповідає бензолу, що містить 1 кільце і 3 подвійні зв'язки.
Незважаючи на те, що існують інші можливі структури з DU = 4, як показано нижче. Ми дізнаємося, що бензольні кільця мають незвичайну стабільність і часто зустрічаються в світі органічної хімії. Коли DU для з'єднання рівне> 4, можна припустити наявність принаймні одного бензольного кільця.
Вправа
- Є такі молекули насиченими або ненасиченими:
(б.) 
(с.) 
(д.) С 10 Ч 6 Н 4
- Використовуючи молекули від 1., Дайте ступені ненасиченості для кожного.
- Обчислити ступені ненасиченості можна за наступними молекулярними формулами:
- (а.) С 9 Н 20 (б.) С 7 Н 8 (с.) C 5 Н 7 Сл (д.) C 9 Ч 9 НІ 4
- Використовуючи молекулярні формули від 3, молекули ненасичені або насичені.
- Використовуючи молекулярні формули від 3, якщо молекули ненасичені, скільки кільця/подвійних зв'язків/потрійних зв'язків прогнозується?
- Відповідь
-
1.
(а.) не насичені (Е навіть хоча кільця містять лише поодинокі зв'язки, кільця вважаються ненасиченими.)
(б.) ненасичених
(с.) насичений
(д.) ненасичених
2. Якщо задана молекулярна структура, найпростішим способом вирішення є підрахунок кількості подвійних зв'язків, потрійних зв'язків і/або кілець. Однак ви також можете визначити молекулярну формулу і вирішити для ступенів ненасичення за допомогою формули.
(а.) 2
(б.) 2 (один подвійний зв'язок і подвійний зв'язок з карбонілу)
(с.) 0
(д.) 10
3. Використовуйте формулу для вирішення
(а.) 0
(б.) 4
(с.) 2
(д.) 6
4.
(а.) насичений
(б.) ненасичених
(с.) ненасичених
(д.) ненасичених
5.
(а.) 0 (Пам'ятайте, що насичена молекула містить лише поодинокі зв'язки)
(б.) Молекула може містити будь-яку з цих комбінацій (i) 4 подвійних зв'язку (ii) 4 кільця (iii) 2 подвійні зв'язки+2 кільця (iv) 1 подвійний зв'язки+3 кільця (v) 3 подвійні зв'язки+1 кільце (vi) 1 потрійний зв'язки+2 кільця (vii) 2 потрійні зв'язки+1 подвійна зв'язка+1 кільце (ix) 1 потрійний зв'язки+2 подвійні зв'язки
(с.) (i) 1 потрійний зв'язок (ii) 1 кільце+1 подвійний зв'язок (iii) 2 кільця (iv) 2 подвійні зв'язки
(д.) (i) 3 потрійні облігації (ii) 2 потрійні облігації+2 подвійні облігації (iii) 2 потрійні облігації+1 подвійний облігація+1 кільце (iv)... (Як бачите, ступені ненасиченості дають лише суму подвійних зв'язків, потрійних зв'язків і/або кільцевих. Таким чином, формула може дати численні можливі структури для заданої молекулярної формули.)
Посилання
- Волльгардт, К.П.С. & Шор, Н. (2007). Органічна хімія (5-е изд.). Нью-Йорк: Фрімен (473-474)
- Шор, Н. Навчальний посібник та посібник з розчинів органічної хімії (5-е изд.). Нью-Йорк: Фрімен (201)
Автори та атрибуція
- Кім