4.14: Додаткові вправи

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23547

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Структурно-геометричний ізомерія

4-1

а) Існує п'ять алканізомерів гексану С ₆ Н ₁₄. Намалюйте і назвіть їх усіх.
б) Теплота згоряння гексану становить 4163,2 кДж/моль. Теплота згоряння неогексану становить 4159,5 кДж/моль. Передбачити відносну стабільність цих двох сполук?

в) Намалюйте і назвіть всі ізомери циклоалкану C ₅ H ₁₀, включаючи всі можливі геометричні (цис-транс) стереоізомери.

4-2 Які з наступних структур представляють одне і те ж з'єднання? Назвіть структури, наведені в частині (a), (d), (e), (f), (g)

а)

б)

в)

г)

д)

г)

4-3 Кожне з наведених нижче описів відноситься до більш ніж одного алкану. У кожному випадку намалюйте і назвіть дві структури, які відповідають опису.

(а) сек-бутилгептан

(б) транс-диметилциклобутан

(d) ізопропілоктан

(е) а (1,2-диметилпропіл) циклоалкан

(f) біциклогептан

4-4 Напишіть структури для гомологічного ряду спиртів (R-OH), що мають від одного до п'яти вуглеців.

4-5 У кожній парі з'єднання яке з'єднання має більш високу температуру кипіння? Поясніть свої міркування.

(а) Нонан або 3-етилгексан

(б) Пентан або 2-метилбутан

4-6 Існує чотири ізомерні чотиривуглецеві алкільні групи. Намалюйте їх, дайте їх систематичні назви і позначте ступінь заміщення (первинної, вторинної або третинної) головного атома вуглецю, який пов'язаний з основним ланцюгом.

4-7 Намалюйте проекцію Ньюмена найбільш стабільної конформації наступних сполук, як видно із зазначеного зв'язку.

(а) 3-метилгексан розглядається на зв'язку C3-C4

(b) 2,2-диметилбутан, розглянутий на зв'язку C2-C3

4-8

(а) Намалюйте дві конформації крісла транс-1,2-диметилциклогексану та позначте всі положення як (а) для осьового або (e) для екваторіального.

(b) Визначте конформації з вищою енергією та нижчою енергією

4-9 Намалюйте дві конформації стільця кожної сполуки та позначте замінники як осьові або екваторіальні. У кожному конкретному випадку визначте, яка конформація більш стабільна.

(а) цис-1-етил-4-метилциклогексан

(б) транс-1-етил-4-метилциклогексан

(с) цис-1-бром-3-метилциклогексан

(г) транс-1-бром-3-метилциклогексан

(е) цис-1-метил-2-ізопропілцихлогексан

(f) транс-1-метил-2-ізопропілхіклогексан

4-10 Глюкоза з молекулярною формулою C ₆ H ₁₂ O ₆ на сьогоднішній день є найпоширенішим цукром у природі. Глюкоза може мати форму відкритого ланцюга або як може бути замкнута в кільцеву форму. Нижче наведені конформації стільця α і β D-глюкози. Використовуючи те, що ви знаєте про конформаційну енергію заміщеного циклогексану, передбачте, який з двох ізомерів переважає в рівновазі. Поясніть свої міркування.