Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

4.9: CIS-транс-ізомерія в циклоалканах

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    23516

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Мета навчання

    • визначити та намалювати геометричні (цис/транс) ізомери циклоалканів

    Геометрична ізомерія циклоалканів

    Вуглецеве кільце циклоалканів утворює псевдоплощину, яку можна використовувати для присвоєння відносної орієнтації атомів або замісників, пов'язаних з кільцем (стереохімія). Одна сторона кільця називається «вгору», а інша - «вниз». За домовленістю хіміки використовують важкі клиноподібні зв'язки для позначення замісника, розташованого вище середньої площини кільця (вгору), і штриховану лінію для зв'язків з атомами або групами, розташованими нижче кільця (вниз).

    Дизаміщені стереоізомери циклоалкану можуть бути позначені номенклатурними префіксами, такими як цис і транс. Цис і транс-ізомери ще називають «геометричними ізомерами».

    Для цис-ізомеру обидва замінника знаходяться або нижче вуглецевого кільця. Для транс-ізомеру один замінник знаходиться над кільцем, а інший замінник знаходиться нижче кільця.

    Цис і транс-ізомери для 1,2-дибромоциклопентану показані як приклад нижче.

    альт

    У той час як вуглецево-вуглецеві одиночні зв'язки кілець можуть обертатися частково, немає ніякого способу взаємоперетворення між цис і транс-ізомерами. Cis і транс-ізомери - це унікальні сполуки зі своїми унікальними температурами плавлення, температурами кипіння, щільністю і т.д.

    Подальше пояснення:

    Загалом, якщо будь-які два sp 3 вуглецю в кільці мають дві різні групи замісників (не рахуючи інших кільцевих атомів) можливий стереоізомерія. Це схоже на схему заміщення, яка породжує стереоізомери в алкенах; дійсно, можна розглядати подвійний зв'язок як двочленне кільце. Чотири інших приклади такого роду стереоізомерії в циклічних сполуках наведені нижче.

    альт

    Якщо більше двох кільцевих вуглеців мають різні замісники (не рахуючи інших кільцевих атомів), стереохімічні позначення, що розрізняють різні ізомери, стає більш складним. Однак ми завжди можемо констатувати взаємозв'язок будь-яких двох замісників, використовуючи цис або транс. Наприклад, в тризаміщеному циклогексані нижче можна сказати, що метильна група - цис до етилової групи, а транс - до хлору. Можна також сказати, що етилова група транс хлору. Однак ми не можемо позначити всю молекулу як цис або транс-ізомер.

    альт

    Вправа

    1. Намалюйте наступні молекули:

    транс-1,3-диметилциклогексан

    транс- 1,2-дибромциклопентан

    цис-1,3-дихлорциклобутан

    Відповідь

    1.

    альт