Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

4.13: Реакції алканів - короткий огляд

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    23502

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Мета навчання

    • розпізнавати і розрізняти дві основні реакції алканів - горіння і галогенування

    згоряння

    Повне згоряння (з огляду на достатню кількість кисню) будь-якого вуглеводню виробляє вуглекислий газ і воду. Досить важливо, щоб ви могли написати правильно збалансовані рівняння для цих реакцій, тому що вони часто виникають як частина розрахунків термохімії. Деякі з них легше, ніж інші. Наприклад, з алканами ті, що мають парну кількість атомів вуглецю, трохи важче, ніж ті з непарним числом!

    Приклад: спалювання пропану

    Наприклад, за допомогою пропану (C 3 H 8) ви можете збалансувати вуглеці та водні, коли ви записуєте рівняння. Ваш перший проект буде:

    \[ C_3H_8 + O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O\]

    Підрахунок кисню призводить безпосередньо до остаточного варіанту:

    \[ C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O\]

    Приклад: спалювання бутану

    За допомогою бутану (C 4 H 10) ви можете знову збалансувати вуглеці та водні, коли ви записуєте рівняння.

    \[ C_4H_{10} + O_2 \rightarrow 4CO_2 + 5H_2O\]

    Підрахунок кисню призводить до невеликої проблеми - з 13 з правого боку. Простий трюк полягає в тому, щоб дозволити собі мати «шість з половиною» молекул O 2 зліва.

    \[ C_4H_{10} + 6\dfrac{1}{2}\, O_2 \rightarrow 4CO_2 + 5H_2O\]

    Якщо це вас ображає, подвоюйте все:

    \[ 2C_4H_{10} + 13 O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10 H_2O\]

    Вуглеводні стають важче запалювати, оскільки молекули стають більшими. Це пов'язано з тим, що більші молекули не так легко випаровуються - реакція набагато краща, якщо кисень і вуглеводень добре змішуються як гази. Якщо рідина не дуже летюча, тільки ті молекули на поверхні можуть вступати в реакцію з киснем. Більші молекули мають більші пам'ятки Ван дер Ваальса, що ускладнює їм відірватися від сусідів і звернутися до газу.

    За умови повного горіння всі вуглеводні згорять блакитним полум'ям. Однак горіння має тенденцію бути менш повним, оскільки кількість атомів вуглецю в молекулах зростає. Це означає, що чим більше вуглеводню, тим більше шансів отримати жовте димчасте полум'я. Неповне згоряння (там, де недостатньо кисню) може привести до утворення вуглецю або чадного газу. Як простий спосіб думати про це, водень у вуглеводні отримує перший шанс на кисень, а вуглець отримує все, що залишилося! Наявність світяться частинок вуглецю в полум'ї робить його жовтим, а чорний вуглець часто видно в димі. Окис вуглецю виробляється у вигляді безбарвного отруйного газу.

    Примітка: Чому чадний газ отруйний

    Кисень переноситься по крові гемоглобіном, який, на жаль, зв'язується з точно таким же ділянкою на гемоглобіні, що робить кисень. Різниця полягає в тому, що чадний газ зв'язується необоротно (або дуже сильно) - роблячи ту конкретну молекулу гемоглобіну марною для перенесення кисню. Якщо вдихнути достатню кількість чадного газу, ви помрете від свого роду внутрішнього задухи.

    галогенація алканів

    Галогенація - це заміна одного або декількох атомів водню в органічній сполуці галогеном (фтор, хлор, бром або йод). На відміну від складних перетворень горіння, галогенування алкану представляється простою реакцією заміщення, при якій розривається зв'язок С-Н і утворюється новий зв'язок С-Х. Хлорування метану, показане нижче, є простим прикладом цієї реакції.

    СН 4 + Сл 2 + енергія → СН 3 Сл + HCl

    Оскільки розриваються лише дві ковалентні зв'язки (C-H & Cl-Cl) і утворюються дві ковалентні зв'язки (C-Cl & H-Cl), ця реакція здається ідеальним випадком для механістичного дослідження та спекуляцій. Однак одне ускладнення полягає в тому, що всі атоми водню алкана можуть піддаватися заміщенню, в результаті чого утворюється суміш продуктів, як показано в наступному незбалансованому рівнянні. Відносні кількості різних продуктів залежать від частки двох використовуваних реагентів. У випадку метану великий надлишок вуглеводню сприяє утворенню метилхлориду як головного продукту; тоді як надлишок хлору сприяє утворенню хлороформу та чотирихлористого вуглецю.

    СН 4 + Сл 2 + енергія → СН 3 Сл + СН 2 Сл 2 + ЧСл 3 + ККЛ 4 + HCl

    При наявності полум'я реакції швидше схожі на фторну - отримання суміші вуглецю і галогеніду водню. Насильство реакції значно падає, коли ви переходите від фтору до хлору до брому. Цікаві реакції відбуваються при наявності ультрафіолетового світла (підійде сонячне світло). Це фотохімічні реакції, які відбуваються при кімнатній температурі. Ми розглянемо реакції з хлором, хоча реакції з бромом схожі, але розвиваються повільніше.

    Відбуваються реакції заміщення, в яких атоми водню в метані замінюються по одному атомами хлору. Ви отримуєте суміш хлорметану, дихлорметану, трихлорметану та тетрахлорметану.

    альт

    Оригінальна суміш безбарвного та зеленого газу утворювала б парові пари хлористого водню та туман органічних рідин. Всі органічні продукти є рідкими при кімнатній температурі, за винятком хлорметану, який є газом.

    Якщо ви використовували бром, ви могли б або змішувати метан з парами брому , або міхур метан через рідкий бром - в будь-якому випадку, під впливом ультрафіолетового світла. Оригінальна суміш газів, звичайно, була б червоно-коричневою, а не зеленою. Не можна було б використовувати ці реакції як засіб приготування цих органічних сполук в лабораторії, оскільки суміш продуктів буде занадто нудною, щоб відокремити. Механізми реакцій пояснюються на окремих сторінках.

    Більші алкани та хлор

    Ви знову отримаєте суміш продуктів заміщення, але варто просто коротко поглянути на те, що станеться, якщо тільки один з атомів водню буде замінений (монозаміщення) - просто щоб показати, що все не завжди так просто, як здається! Наприклад, з пропаном можна отримати один з двох ізомерів:

    альт

    Якби шанс був єдиним фактором, ви очікували б отримати в три рази більше ізомеру з хлором в кінці. Є 6 водню, які можуть бути замінені на кінцевих атомах вуглецю порівняно з лише 2 посередині. Насправді ви отримуєте приблизно однакову кількість кожного з двох ізомерів. Якщо ви використовуєте бром замість хлору, переважна більшість продукту - це місце, де бром прикріплений до центрального атома вуглецю.

    Циклоалкани

    Реакції циклоалканів, як правило, такі ж, як у алканів, за винятком дуже малих - особливо циклопропану. У присутності ультрафіолетового світла циклопропан зазнає реакції заміщення хлором або бромом так само, як нециклічний алкан. Однак він також має здатність реагувати в темний час доби. При відсутності ультрафіолетового світла циклопропан може піддаватися реакціям приєднання, при яких кільце розривається. Наприклад, з бромом циклопропан дає 1,3-дибромопропан.

    альт

    Це все ще може статися при наявності світла - але ви також отримаєте реакції заміщення. Кільце розривається через те, що циклопропан погано страждає від кільцевої деформації. Кути зв'язку в кільці становлять 60°, а не нормальне значення близько 109,5°, коли вуглець утворює чотири одиночні зв'язки. Перекриття між атомними орбіталями при формуванні вуглецево-вуглецевих зв'язків менш добре, ніж зазвичай, і між парами зв'язку існує значне відштовхування. Система стає більш стійкою, якщо кільце зламано.

    Вправа

    1. Класифікують такі реакції як горіння або галогенування.

    алкан реакція recognition.png

    Відповідь

    1. а) галогентація

    б) горіння

    Дописувачі та атрибуція