4.15: Рішення додаткових вправ

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23560

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Структурно-геометричний ізомерія

4-1 а)

б) Ізомер, який виділяє найменшу енергію, є найбільш стабільним, тому неогексан є більш стабільним, ніж гексан.

в)

4-2

а) Наступні структури всі представляють гексан.

Наступна структура являє 3-метилпентан:

б) Обидві структури являють собою цис-2-пентен:

Обидві структури являють собою транс-2-пентен:

Обидві структури являють собою 1-пентен:

в) Обидві структури являють собою 3-етил-3-гептен:

Всі ці три структури представляють 3-етил-2-гептен:

г) Обидві структури представляють (3R) -3-метилхенксан:

Всі чотири структури представляють (3S) -3-метилхенксан:

д) Обидві структури являють собою транс-1,2-дихлорциклобутан:

Всі чотири структури представляють цис-1,2-дихлорциклобутан:

f) Всі три структури являють собою транс-1,2-циклогександіол:

Всі три структури представляють цис-1,2-циклогександіол:

Обидві структури представляють транс-1,4-циклогександіол CIS-1,4-циклогександіол:

г) Обидві структури являють собою 3,4-диметилпентан-2-ол:

Всі три структури представляють 2,4-диметилгексан-3-ол:

4-3

(а) диметилнонан

(б) транс-диметилциклобутан

(d) ізопропілоктан

(е) а (1,2-диметилпропіл) циклоалкан

(f) біциклогептан

Велосипед [2.2.1] Гептан Велосипед [3.1.1] гептан

4-4

4-5

(а) Nonane має більш високу температуру кипіння, оскільки він має більш високу молекулярну масу. Нагадаємо, що більш високі молекулярні сполуки мають більшу площу поверхні, а тому вони мають більш сильні лондонські сили дисперсії. В результаті більш високі молекулярні сполуки мають більш високі температури кипіння.

(б) Пентан має більш високу температуру кипіння. Пентан має прямий ланцюг, тоді як 2-метилбутан розгалужений. Порівняно з прямоланцюговим ізомером, розгалужений вуглеводень має нижчу температуру кипіння через меншу площу поверхні.

(c) Октан має вищу температуру кипіння, оскільки 2,2,4-триметилпентан сильно розгалужений, тоді як октан є вуглеводнем з прямим ланцюгом.

4-6

4-7

(а)

(б)

4-8

(c) Перший конформер має одну взаємодію gauche між групами —CH ₃, тому енергія деформації цього конформера становить 0,9 ккал/моль. Другий конформер має чотири 1,3-діааксіальні взаємодії між H і -CH ₃ групами, тому його енергія деформації становить 4 х 0,9 = 3,6 ккал/моль. Тому різниця енергій в цих двох конформаціях становить 3,6 — 0,9 = 2,7 ккал/моль.

4-9

(а)

(б)

(c)

(г)

(е)

(f)

4-10

У α-D-глюкопіранозі гідроксильна група при С1 займає осьове положення. У β-D-глюкопіранозі гідроксильна група при С1 займає екваторіальне положення, яке є більш стійкою структурою. Так форма β переважає в рівновазі.

4.11

(а)

(б)

(c)

(г)

(е)

(f)

(г)

(ч)

(i)

(j)

4.12

4.13