Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

4.4: Конформації бутану

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    23573

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Мета навчання

    • інтерпретувати та намалювати обертання навколо єдиного зв'язку вуглецево-вуглецевого за допомогою проекцій Ньюмана та структур пильного коня
    • співвідносити енергії конформацій з енергетичними діаграмами обертання та прогнозувати найбільш стійкі конформації для бутану

    Конформації бутану

    Тепер розглянемо бутан, з його чотиривуглецевим ланцюгом. Зараз слід розглянути три обертові вуглецево-вуглецеві зв'язки, але ми зупинимося на середньому зв'язку між C 2 і C 3. Нижче наведено два уявлення бутану в конформації, яка ставить дві групи CH 3 (C 1 і C 4) у затемнене положення, з двома зв'язками C-C під двогранним кутом 0 o.

    image014.png

    Якщо ми повернемо передній (синій) вуглець на 60° за годинниковою стрілкою, молекула бутану тепер знаходиться в шаховому порядку.

    image016.png

    Це більш конкретно називають конформацією бутану гош. Зверніть увагу, що хоча вони розташовані в шаховому порядку, дві метильні групи не так далеко один від одного, як вони могли б бути.

    Подальше обертання на 60° дає нам другу затемнену конформацію (B), в якій обидві метильні групи вишикуються атомами водню.

    image018.png

    Ще одне обертання 60 виробляє ще одну шахову конформацію, звану анти конформацією, де дві метильні групи розташовані навпроти один одного (двогранний кут 180 o).

    image020.png

    Як і у випадку з етаном, шахові конформації бутану - це енергетичні «долини», а затемнені конформації - це енергетичні «піки». Однак у випадку з бутаном є дві різні долини, і дві різні піки. Конформація Гоше - це вища енергетична долина, ніж анти конформація через стеричну деформацію, яка є відштовхувальною взаємодією, спричиненою двома громіздкими метильними групами, які змушені занадто близько один до одного. Очевидно, що стерична деформація нижча в анти конформації. Таким же чином, стеричний штам викликає затемнену конформацію А - де дві метильні групи знаходяться якомога ближче один до одного, наскільки вони можуть бути - бути вищими за енергією, ніж дві затемнені конформації B.

    Діаграма нижче узагальнює відносні енергії для різних затемнених, шахових та ґауш конформацій.

    image022.png

    Наступна діаграма ілюструє зміну потенційної енергії, яка відбувається при обертанні навколо зв'язку C 2 —C 3 при менших обертальних кроках.

    butdihed.gif

    Крива потенціалу vs двогранний кут зв'язку бутану C 2 -C 3.

    Оскільки анти конформація (в шаховому порядку) є найнижчою за енергією (а також просто для зручності малювання), прийнято малювати алкани з відкритим ланцюгом у формі «зигзага», що передбачає анти конформації на всіх вуглецево-вуглецевих зв'язках. На малюнку нижче показано, як приклад, проекція Ньюмена, яка дивиться вниз C 2 -C 3 зв'язку октану.

    альт

    Вправа

    1: Використовуючи вільне обертання навколо одиночних зв'язків C-C, показати, що (R, S) і (S, R) -винна кислота є ідентичними молекулами.

    Содерберг 3tartartic.svg

    2: Намалюйте проекцію Ньюмена, дивлячись вниз зв'язок C 2 -C 3, 1-бутену в конформації, показаної нижче (C 2 повинен бути вашим переднім вуглецем).

    image026.png

    Рішення вправ

    Онлайн-лекції від Кан Академії
    Ньюмана проекції частина I
    Ньюмана проекції частина II

    ParseError: invalid DekiScript (click for details)
    Callstack:
    at (Хімія/Органічна_хімія/Карта:_Органічна_хімія_(Wade)/04:_Структура_та_стереохімія_алканів/4.04:_Конформації_бутану), /content/body/fieldset/p[8]/span, line 1, column 1