7.2: Вуглеводи

Last updated
Save as PDF

Page ID: 3966

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Наведіть приклади моносахаридів і полісахаридів
Опишіть функцію моносахаридів і полісахаридів всередині клітини

Найбільш поширені біомолекули на землі - вуглеводи. З хімічної точки зору вуглеводи - це перш за все поєднання вуглецю і води, і багато хто з них мають емпіричну формулу (CH ₂ O) _n, де n - кількість повторюваних одиниць. Ця точка зору представляє ці молекули просто як «гідратовані» ланцюги атомів вуглецю, в яких молекули води приєднуються до кожного атома вуглецю, що призводить до терміна «вуглеводи». Хоча всі вуглеводи містять вуглець, водень та кисень, є деякі, які також містять азот, фосфор та/або сірку. Вуглеводи мають безліч різних функцій. Їх багато в наземних екосистемах, багато форм яких ми використовуємо як джерела їжі. Ці молекули також є життєво важливими частинами високомолекулярних структур, які зберігають і передають генетичну інформацію (тобто ДНК і РНК). Вони є основою біологічних полімерів, які надають міцність різним структурним компонентам організмів (наприклад, целюлози та хітину), і вони є основним джерелом накопичення енергії у вигляді крохмалю та глікогену.

Моносахариди: Солодкі

У біохімії вуглеводи часто називають сахаридами, від грецького sakcharon, що означає цукор, хоча не всі сахариди солодкі. Найпростіші вуглеводи називаються моносахаридами, або простими цукрами. Вони є будівельними блоками (мономерами) для синтезу полімерів або складних вуглеводів, про що піде мова далі в цьому розділі. Моносахариди класифікуються виходячи з кількості вуглеців в молекулі. Загальні категорії ідентифікуються за допомогою префікса, який вказує кількість вуглеців і суфікса — ose, який вказує на сахарид; наприклад, тріоза (три вуглецю), тетроза (чотири вуглеці), пентоза (п'ять вуглеців) та гексоза (шість вуглеців) (рис.\(\PageIndex{1}\)). Гексоза D-глюкоза є найпоширенішим моносахаридом в природі. Іншими дуже поширеними та рясними моносахаридами гексози є галактоза, яка використовується для виготовлення дисахариду молочного цукру лактози та фруктози фруктози.

Діаграми різних моносахаридів. Гліцеральдегід є альдозою, оскільки він має подвійний зв'язаний O, прикріплений до кінцевого вуглецю. Дигідроксиацетон - це кетоза, оскільки вона має подвійний зв'язаний O, прикріплений у центрі ланцюга. Гліцеральдегід є тріозою, оскільки він має 3 вуглецю. Рибоза - це пентоза, оскільки вона має 5 вуглецю. Глюкоза є гексозою, оскільки вона має 6 вуглеців. — Малюнок\(\PageIndex{1}\): Моносахариди класифікуються виходячи з положення карбонільної групи і кількості вуглеців в магістралі.

Моносахариди чотирьох або більше атомів вуглецю, як правило, більш стабільні, коли вони приймають циклічні або кільцеві структури. Ці кільцеві структури є результатом хімічної реакції між функціональними групами на протилежних кінцях гнучкого вуглецевого ланцюга цукру, а саме карбонільної групи та відносно віддаленої гідроксильної групи. Глюкоза, наприклад, утворює шестичленне кільце (рис.\(\PageIndex{2}\)).

а) діаграма, що показує, як лінійний вуглевод утворює кільце. Глюкоза має 6 вуглеців; Вуглець 1 має подвійну пов'язану O. вуглець 5 має групу OH. Після того, як кільце утворюється, Carbon 1 прикріплюється до O одним зв'язком, і цей O тепер також прикріплений до вуглецю 5. B) показує остаточну структуру, яка є шестигранною формою. Верхній правий кут - O, наступні 5 кутів - Cs, а C у верхньому лівому куті прикріплений до іншого C, який виступає вгору від кільця. — Малюнок\(\PageIndex{2}\): (а) Лінійний моносахарид (глюкоза в даному випадку) утворює циклічну структуру. (б) На цій ілюстрації показано більш реалістичне зображення циклічної структури моносахаридів. Зверніть увагу, що в цих циклічних структурних діаграмах атоми вуглецю, що складають кільце, явно не показані.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Чому моносахариди утворюють кільцеві структури?

дисахариди

Дві молекули моносахариду можуть хімічно зв'язуватися, утворюючи дисахарид. Назва, дана ковалентному зв'язку між двома моносахаридами, - це глікозидний зв'язок. Глікозидні зв'язки утворюються між гідроксильними групами двох молекул сахаридів, приклад синтезу дегідратації, описаного в попередньому розділі цієї глави:

\[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

Загальні дисахариди - це мальтоза зернового цукру, виготовлена з двох молекул глюкози; молочний цукор лактоза, виготовлена з молекули галактози та глюкози; і столова цукрова сахароза, виготовлена з глюкози та молекули фруктози (рис.\(\PageIndex{3}\)).

Мальтоза складається з 2 молекул глюкози, пов'язаних з O з вуглецю 4 однієї глюкози до вуглецю 1 іншої. — Малюнок\(\PageIndex{3}\): Загальні дисахариди включають мальтозу, лактозу та сахарозу.

Лактоза складається з глюкози, пов'язаної з галактозою. Вуглець 4 глюкози пов'язаний з вуглецем 1 галактози. — Малюнок\(\PageIndex{3}\): Загальні дисахариди включають мальтозу, лактозу та сахарозу.

Полісахариди

Полісахариди, які також називають гліканами, - це великі полімери, що складаються з сотень моносахаридних мономерів. На відміну від моно- і дисахаридів, полісахариди не солодкі і, взагалі, не розчиняються у воді. Як і дисахариди, мономерні одиниці полісахаридів пов'язані між собою глікозидними зв'язками.

Полісахариди дуже різноманітні за своєю структурою. Три з найбільш біологічно важливих полісахаридів - крохмаль, глікоген та целюлоза - складаються з повторюваних одиниць глюкози, хоча вони відрізняються своєю структурою (рис.\(\PageIndex{4}\)). Целюлоза складається з лінійного ланцюга молекул глюкози і є загальним структурним компонентом клітинних стінок рослин та інших організмів. Глікоген і крохмаль - це розгалужені полімери; глікоген є основною молекулою накопичення енергії у тварин і бактерій, тоді як рослини в основному зберігають енергію в крохмалі. Орієнтація глікозидних зв'язків у цих трьох полімерах також різна, і, як наслідок, лінійні та розгалужені макромолекули мають різні властивості.

Модифіковані молекули глюкози можуть бути основними компонентами інших структурних полісахаридів. Прикладами цих типів структурних полісахаридів є N-ацетилглюкозамін (NAG) та N-ацетилмурамінова кислота (НАМ), виявлена в пептидоглікані клітинної стінки бактерій. Полімери NAG утворюють хітин, який міститься в грибкових клітинних стінках і в екзоскелеті комах.

Амілоза являє собою ланцюжок з шестикутників. Крохмаль - це розгалужується ланцюжок з шестикутників. Глікоген являє собою сильно розгалужується ланцюжок шестикутників. Целюлоза (волокно) - це багато рядів шестикутників, прикріплених в плоский квадрат. Мікрофотографії крохмалю схожі на водяні бульбашки, глікоген схожий на овали, а целюлоза - як довгі пасма. — Малюнок\(\PageIndex{4}\): Крохмаль, глікоген та целюлоза - три найважливіші полісахариди. У верхньому ряду шестикутники представляють окремі молекули глюкози. Мікрофотографії (нижній ряд) показують гранули пшеничного крохмалю, забарвлені йодом (зліва), гранули глікогену (G) всередині клітини ціанобактерії (середина) та волокна бактеріальної целюлози (праворуч). (кредит «гранули йоду»: модифікація роботи Кисельова Юрія; кредит «гранули глікогену»: модифікація роботи Stöckel J, Elvitigala TR, Liberton M, Pakrasi HB; кредит «целюлоза»: модифікація роботи Американського товариства мікробіології)

Вправа\(\PageIndex{2}\)

Які біологічно важливі полісахариди і чому вони важливі?

Ключові поняття та резюме

Вуглеводи, найпоширеніші біомолекули на землі, широко використовуються організмами для структурних цілей та цілей накопичення енергії.
Вуглеводи включають окремі молекули цукру (моносахариди), а також дві або більше молекул, хімічно пов'язаних глікозидними зв'язками. Моносахариди класифікуються за кількістю вуглеців у молекулі як тріози (3 С), тетрози (4 С), пентози (5 С) та гексози (6 С). Вони є будівельними блоками для синтезу полімерів або складних вуглеводів.
Дисахариди, такі як сахароза, лактоза та мальтоза, - це молекули, що складаються з двох моносахаридів, пов'язаних між собою глікозидним зв'язком.
Полісахариди, або глікани, - це полімери, що складаються з сотень моносахаридних мономерів, пов'язаних між собою глікозидними зв'язками. Полімери накопичення енергії крохмаль і глікоген є прикладами полісахаридів і всі складаються з розгалужених ланцюгів молекул глюкози.
Полісахаридна целюлоза є загальним структурним компонентом клітинних стінок організмів. Інші структурні полісахариди, такі як N-ацетилглюкозамін (NAG) та N-ацетилмурамінова кислота (НАМ), включають модифіковані молекули глюкози і використовуються при будівництві пептидоглікану або хітину.