7.1: Органічні молекули

Last updated
Save as PDF

Page ID: 3970

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Визначте загальні елементи та структури, знайдені в органічних молекулах
Поясніть поняття ізомерії
Визначте приклади функціональних груп
Охарактеризуйте роль функціональних груп у синтезі полімерів

Клінічна спрямованість: Частина 1

Пенні - 16-річна студентка, яка відвідала свого лікаря, скаржившись на свербіж шкірного висипу. У неї в анамнезі були алергічні епізоди. Лікар подивився на її засмаглу шкіру і запитав її, чи переходить вона на інший сонцезахисний крем. Вона сказала, що у неї було, тому лікар діагностував алергічну екзему. Симптоми були легкими, тому лікар сказав Пенні уникати використання сонцезахисного крему, який викликав реакцію, і призначив безрецептурний зволожуючий крем, щоб зберегти її шкіру зволоженою і допомогти при свербінні.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Які речовини ви очікуєте знайти в зволожуючому кремі?
Які фізичні або хімічні властивості цих речовин допомогли б полегшити свербіж і запалення шкіри?

Біохімія - це дисципліна, яка вивчає хімію життя, і її метою є пояснення форми та функції на основі хімічних принципів. Органічна хімія - дисципліна, присвячена вивченню хімії на основі вуглецю, яка є основою для вивчення біомолекул і дисципліни біохімії. І біохімія, і органічна хімія засновані на поняттях загальної хімії, деякі з яких представлені в додатку А.

Елементи в живих клітині

Найбільш поширеним елементом у клітині є водень (H), за яким слідують вуглець (C), кисень (O), азот (N), фосфор (P) та сірка (S). Ми називаємо ці елементи макроелементами, і на них припадає близько 99% сухої маси клітин. Деякі елементи, такі як натрій (Na), калій (K), магній (Mg), цинк (Zn), залізо (Fe), кальцій (Ca), молібден (Mo), мідь (Cu), кобальт (Co), марганець (Mn) або ванадій (Va), потрібні деяким клітинам в дуже невеликих кількостях і називаються мікроелементами або мікроелементами. Всі ці елементи мають важливе значення для функції багатьох біохімічних реакцій, а, отже, є важливими для життя.

Чотири найпоширеніші елементи в живій речовині (C, N, O і H) мають низькі атомні номери і, таким чином, є легкими елементами, здатними утворювати міцні зв'язки з іншими атомами для отримання молекул (рис.\(\PageIndex{1}\)). Вуглець утворює чотири хімічні зв'язки, тоді як азот утворює три, кисень утворює дві, а водень утворює одну. При з'єднанні між собою всередині молекул кисень, сірка та азот часто мають одну або кілька «самотніх пар» електронів, які відіграють важливу роль у визначенні багатьох фізичних та хімічних властивостей молекул (див. Додаток А). Ці ознаки в поєднанні дозволяють формувати величезну кількість різноманітних молекулярних видів, необхідних для формування структур і забезпечення функцій живих організмів.

Вуглекислий газ (CO2) має атом вуглецю в центрі. Цей атом вуглецю подвійно пов'язаний з киснем зліва та іншим киснем праворуч. Аміак NH3 має азот, приєднаний до 3 атомів водню. Кисень (O2) має два атоми кисню, подвійно з'єднані один з одним. — Малюнок\(\PageIndex{1}\): Деякі поширені молекули включають вуглекислий газ, аміак та кисень, які складаються з комбінацій атомів кисню (червоні сфери), атомів вуглецю (сірі сфери), атомів водню (білі сфери) або атомів азоту (сині сфери).

Живі організми містять неорганічні сполуки (переважно воду і солі; див. Додаток А) і органічні молекули. Органічні молекули містять вуглець; неорганічні сполуки - ні. Винятком є оксиди вуглецю та карбонати; вони містять вуглець, але вважаються неорганічними, оскільки не містять водню. Атоми органічної молекули зазвичай організовані навколо ланцюгів атомів вуглецю.

Неорганічні сполуки складають 1% — 1,5% маси живої клітини. Вони являють собою невеликі прості сполуки, які відіграють важливу роль в клітці, хоча і не утворюють клітинних структур. Більшість вуглецю, що міститься в органічних молекулах, походить від неорганічних джерел вуглецю, таких як вуглекислий газ, захоплений мікроорганізмами фіксації вуглецю.

Вправа\(\PageIndex{2}\)

Опишіть найпоширеніші елементи в природі.
Які відмінності між органічними та неорганічними молекулами?

Органічні молекули та ізомерія

Органічні молекули в організмах, як правило, більші і складні, ніж неорганічні молекули. Їх вуглецеві скелети скелети скелети скріплюються ковалентними зв'язками. Вони формують клітини організму і виконують хімічні реакції, що полегшують життя. Всі ці молекули, які називаються біомолекулами, оскільки вони є частиною живої речовини, містять вуглець, який є будівельним елементом життя. Вуглець є дуже унікальним елементом тим, що він має чотири валентні електрони на своїх зовнішніх орбіталах і може утворювати чотири одиночних ковалентних зв'язку з до чотирьох інших атомів одночасно (див. Додаток А). Цими атомами зазвичай є кисень, водень, азот, сірка, фосфор і сам вуглець; найпростішим органічною сполукою є метан, в якому вуглець зв'язується тільки з воднем (рис.\(\PageIndex{2}\)).

В результаті унікального поєднання розміру та сполучних властивостей вуглецю атоми вуглецю можуть зв'язуватися разом у великій кількості, утворюючи таким чином ланцюг або вуглецевий скелет. Вуглецевий скелет органічних молекул може бути прямим, розгалуженим або кільцеподібним (циклічним). Органічні молекули побудовані на ланцюгах атомів вуглецю різної довжини; більшість, як правило, дуже довгі, що дозволяє утворювати величезну кількість і різноманітність сполук. Жоден інший елемент не має здатності утворювати стільки різних молекул такої кількості різних розмірів і форм.

Метан малюється з C в центрі. Чотири лінії проектують від C в 4 різних напрямках, в кінці кожного рядка є H. — Малюнок\(\PageIndex{2}\): Атом вуглецю може зв'язуватися з чотирма іншими атомами. Найпростіша органічна молекула - метан (СН ₄), зображений тут.

Молекули з однаковим атомним складом, але різним структурним розташуванням атомів називаються ізомерами. Поняття ізомерії дуже важливо в хімії, оскільки структура молекули завжди безпосередньо пов'язана з її функцією. Незначні зміни в структурному розташуванні атомів в молекулі можуть призвести до дуже різних властивостей. Хіміки представляють молекули за їх структурною формулою, яка є графічним зображенням молекулярної структури, що показує, як влаштовані атоми. Сполуки, які мають ідентичні молекулярні формули, але відрізняються послідовністю зв'язку атомів, називаються структурними ізомерами. Моносахариди глюкоза, галактоза та фруктоза мають однакову молекулярну формулу, C ₆ H ₁₂ O ₆, але ми бачимо з малюнка,\(\PageIndex{3}\) що атоми пов'язані між собою по-різному.

Хімічна формула глюкози становить 6 С в ланцюжку. Верхній C має подвійний зв'язаний O. Наступний C має OH праворуч, наступний C має OH ліворуч, а останні 3 Cs мають OH праворуч. Хімічна формула галактози - 6 Cs в ланцюжку. Верхній C має подвійний зв'язаний O, наступний C має OH праворуч, наступні 2 Cs мають OHS зліва, а останні 2 Cs мають OHS праворуч. Хімічна формула фруктози також має 6 Cs в ланцюжку. Верхня С має OH праворуч. Наступний С має подвійний зв'язаний O праворуч. Наступний С має OH зліва. Останні 3 Cs мають OHS праворуч. Всі інші зв'язки на цих молекулах відносяться до Hs. — Малюнок\(\PageIndex{3}\): Глюкоза, галактоза і фруктоза мають однакову хімічну формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆), але ці структурні ізомери відрізняються за своїми фізико-хімічними властивостями.

Ізомери, що відрізняються просторовим розташуванням атомів, називаються стереоізомерами; один унікальний тип - енантіомери. Властивості енантіомерів спочатку були відкриті Луї Пастером в 1848 році при використанні мікроскопа для аналізу кристалізованих продуктів бродіння вина. Енантіомери - це молекули, які мають характеристику хиральності, в яких їх структури є непереборними дзеркальними відображеннями один одного. Хіральність є важливою характеристикою багатьох біологічно важливих молекул, про що свідчать приклади структурних відмінностей енантіомерних форм моносахариду глюкози або амінокислоти аланін (рис.\(\PageIndex{4}\)).

Багато організмів здатні використовувати лише одну енантіомерную форму певних типів молекул як поживні речовини та як будівельні блоки для створення структур всередині клітини. Деякі енантіомерні форми амінокислот мають чітко різні смаки і запахи при вживанні в їжу. Наприклад, L-аспартам, який зазвичай називають аспартамом, на смак солодкий, тоді як D-аспартам позбавлений смаку. Лікарські енантіомери можуть мати дуже різні фармакологічні дії. Наприклад, сполука меторфан існує у вигляді двох енантіомерів, один з яких діє як протикашльовий засіб (декстрометорфан, пригнічувач кашлю), тоді як інший діє як анальгетик (левометорфан, препарат, подібний за дією до кодеїну).

Діаграми, що показують енантіомери; кожна діаграма містить 2 молекули з пунктирною лінією, позначеною «дзеркало» між ними. Хімічна формула глюкози D і L мають ланцюг 6 С з подвійним зв'язаним O у верхній частині вуглецю. Кожен з інших вуглецю має OH на протилежній стороні - наприклад, ОН на другому вуглеці знаходиться праворуч у D-глюкозі, а зліва в L-глюкозі. D-аланін і L-аланін мають вуглецевий ланцюг 3, але група NH2 знаходиться на протилежних сторонях ланцюга в кожному з них. — Малюнок\(\PageIndex{4}\): Енантіомери - це стереоізомери, які проявляють хиральність. Їх хімічні структури є непереборними дзеркальними відображеннями один одного. (а) D-глюкоза і L-глюкоза - це моносахариди, які є енантіомерами. (b) Енантіомери D-аланін і L-аланін є енантіомерами, що знаходяться в клітинних стінках бактерій і клітині людини відповідно.

Енантіомери також називають оптичними ізомерами, оскільки вони можуть обертати площину поляризованого світла. Деякі кристали Пастера спостерігали від бродіння вина оберталися світлом за годинниковою стрілкою, тоді як інші повертали світло проти годинникової стрілки. Сьогодні ми позначимо енантіомери, які обертають поляризоване світло за годинниковою стрілкою (+) як d форми, і дзеркальне відображення тієї ж молекули, яка обертає поляризоване світло проти годинникової стрілки (−), як форма l. Мітки d і l походять від латинських слів dexter (праворуч) і laevus (зліва) відповідно. Ці два різних оптичних ізомери часто мають дуже різні біологічні властивості та активність. Деякі види цвілі, дріжджі та бактерії, такі як Rhizopus, Yarrowia та Lactobacillus spp., відповідно, можуть метаболізувати лише один тип оптичного ізомеру; протилежний ізомер не підходить як джерело поживних речовин. Ще однією важливою причиною знати про оптичні ізомери є терапевтичне використання цих видів хімічних речовин для медикаментозної обробки, оскільки деякі мікроорганізми можуть бути вражені лише одним специфічним оптичним ізомером.

Вправа\(\PageIndex{3}\)

Ми говоримо, що життя засноване на вуглеці. Що робить вуглець настільки придатним, щоб бути частиною всіх макромолекул живих організмів?

Біологічно значущі функціональні групи

Окрім вмісту атомів вуглецю, біомолекули також містять функціональні групи - групи атомів всередині молекул, які класифікуються за їх специфічним хімічним складом та хімічними реакціями, які вони виконують, незалежно від молекули, в якій знаходиться група. Деякі з найбільш поширених функціональних груп наведені на рис\(\PageIndex{5}\). У формулах символ R розшифровується як «залишок» і являє собою залишок молекули. R може символізувати лише один атом водню або він може представляти групу з багатьох атомів. Зверніть увагу, що деякі функціональні групи відносно прості, складаються лише з одного або двох атомів, а деякі складають дві з цих простих функціональних груп. Наприклад, карбонільна група - це функціональна група, що складається з атома вуглецю, подвійно зв'язаного з атомом кисню: C = O Він присутній у декількох класах органічних сполук у складі більших функціональних груп, таких як кетони, альдегіди, карбонові кислоти та аміди. У кетоні карбоніл присутній як внутрішня група, тоді як у альдегідів він є кінцевою групою.

Таблиця під назвою: Загальні функціональні групи, знайдені в біомолекулах; 3 колонки, назва, функціональна група і клас сполуки. Альдегід має червоний C подвійний зв'язаний O і H; C також пов'язаний з чорним R. Це міститься у вуглеводах. Амін має червоний C подвійний пов'язаний з O і одинарний пов'язаний з NH. C і N також пов'язані з чорним R. Це міститься в білках. Аміно має червоний NH2 пов'язаний з чорним Р. Це міститься в амінокислотах і білках. Фосфат має червоний PO3H2; Р також пов'язаний з чорним Р. Це міститься в нуклеїнових кислотах, фосфоліпідах і АТФ. Карбоніл має червоний C подвійний пов'язаний з O; C також пов'язаний з 2 чорними Rs. Це міститься в кетоні, альдегідах, карбонових кислотах, амідах. Карбонова кислота має червоний C подвійний зв'язаний з O і OH; C також пов'язаний з чорним R. Це міститься в амінокислотах, білках і жирних кислотах. Естер має червоний C подвійний пов'язаний з O і одинарний пов'язаний з іншим O. C пов'язаний з чорним R, а одинарний зв'язаний O також пов'язаний з чорним R. Це міститься в ліпідах і нуклеїнових кислотах. Ефір має червоний О, пов'язаний з 2 чорними Rs. Це міститься в дисахаридах, полісахаридах і ліпідах. Гідроксил має червоний ОН, пов'язаний з чорним R; це міститься в спиртах, моносахаридах, амінокислотах і нуклеїнових кислотах. Кетон має червоний C подвійний пов'язаний з O; C також пов'язаний з 2 чорними Rs. Це міститься у вуглеводах. Метил має червоний CH3, пов'язаний з чорним R. Це міститься в метильованих сполуках, таких як метилові спирти та метилові ефіри. Сульфгідрил має чорний R, пов'язаний з червоним SH. Це міститься в амінокислотах і білках. — Малюнок\(\PageIndex{5}\): Функціональні групи.

макромолекули

Вуглецеві ланцюги утворюють скелети більшості органічних молекул. Функціональні групи об'єднуються з ланцюгом, утворюючи біомолекули. Оскільки ці біомолекули зазвичай великі, ми називаємо їх макромолекулами. Багато біологічно відповідні макромолекули утворюються шляхом зв'язування між собою великої кількості однакових або дуже схожих, менших органічних молекул. Менші молекули діють як будівельні блоки і називаються мономерами, а макромолекули, що виникають в результаті їх зв'язку, називаються полімерами. Клітини і клітинні структури включають чотири основні групи вуглецевмісних макромолекул: полісахариди, білки, ліпіди, нуклеїнові кислоти. Перші три групи молекул будуть вивчені протягом усього цього розділу. Біохімія нуклеїнових кислот буде розглянута в Біохімії генома.

З багатьох можливих способів, якими мономери можуть бути об'єднані для отримання полімерів, одним із поширених підходів, що зустрічаються при формуванні біологічних макромолекул, є синтез зневоднення. У цій хімічній реакції молекули мономера зв'язуються кінець в процесі, який призводить до утворення молекул води як побічного продукту:

\[\text{H—monomer—OH} + \text{H—monomer—OH} ⟶ \text{H—monomer—monomer—OH} + \ce{H2O}\]

\(\PageIndex{6}\)На малюнку показано зневоднення синтезу глюкози, що зв'язується разом з утворенням мальтози і молекули води. Таблиця\(\PageIndex{1}\) узагальнює макромолекули і деякі їх функції.

Діаграма, що показує синтез зневоднення. Зліва знаходяться дві молекули глюкози. ОН, приєднаний до вуглецю 1 в першій молекулі, червоний; як і Н, прикріплений до O на вуглеці 4 у другій молекулі. Стрілка вказує на нову молекулу, якій відсутні червоні OH і H з попереднього зображення. На їх місці O, який був прикріплений до H на вуглеці 4, тепер також прикріплений до вуглецю 1 іншої молекули. — Малюнок\(\PageIndex{6}\): У цій реакції синтезу зневоднення дві молекули глюкози пов'язані між собою, утворюючи мальтозу. В процесі утворюється молекула води.

Таблиця\(\PageIndex{1}\): Функції макромолекул
Макромолекула	Функції
Вуглеводи	Накопичення енергії, рецептори, їжа, структурна роль рослин, грибкові клітинні стінки, екзоскелети комах
Ліпіди	Накопичення енергії, мембранна структура, ізоляція, гормони, пігменти
Нуклеїнові кислоти	Зберігання та передача генетичної інформації
Протеїни	Ферменти, структура, рецептори, транспорт, структурна роль в цитоскелеті клітини і позаклітинному матриксі

Вправа\(\PageIndex{4}\)

Що є побічним продуктом реакції синтезу зневоднення?

Ключові поняття та резюме

Найбільш поширені елементи в клітині - водень, вуглець, кисень, азот, фосфор, сірка.
Життя на основі вуглецю. Кожен атом вуглецю може зв'язуватися з іншим, утворюючи вуглецевий скелет, який може бути прямим, розгалуженим або кільцеподібним.
Одні і ті ж числа і типи атомів можуть зв'язуватися між собою по-різному, утворюючи різні молекули, звані ізомерами. Ізомери можуть відрізнятися послідовністю зв'язку своїх атомів (структурних ізомерів) або просторовим розташуванням атомів, послідовності зв'язку яких однакові (стереоізомери), а їх фізико-хімічні властивості можуть незначно або різко змінюватися.
Функціональні групи надають специфічні хімічні властивості молекулам, що їх несуть. Загальними функціональними групами в біомолекулах є гідроксильні, метилові, карбонільні, карбоксильні, амінофосфатні та сульфгідрильні.
Макромолекули - це полімери, зібрані з окремих одиниць, мономерів, які зв'язуються між собою, як будівельні блоки. Багато біологічно значущі макромолекули утворюються в результаті дегідратаційного синтезу - процесу, при якому мономери зв'язуються між собою, об'єднуючи їх функціональні групи і генеруючи молекули води як побічні продукти.