Ацетали походять з альдегідів. Реакції, які відбуваються на карбонільному вуглеці альдегідів і кетонів, є абсолютно центральними для хімії вуглеводів, таких як крохмаль і целюлоза, і саме ця хімія є предметом глави, яку ми збираємося розпочати.
Нагадаємо з глави 1, що функціональна група кетонів складається з карбонілу, пов'язаного з двома вуглецями, тоді як в альдегіді один (або обидва) сусідніх атомів - водень.
Одним з найважливіших прикладів реакції нуклеофільного приєднання в біохімії, і в хімії вуглеводів зокрема, є додавання спирту до кетону або альдегіду. Коли алкоголь додає до альдегіду, результат називається геміацеталь; коли спирт додає до кетону, отриманий продукт є гемікетал.
Геміацетали і гемікетали можуть реагувати з другим спиртовим нуклеофілом, утворюючи ацеталь або метал. Другий спирт може бути таким же, як і перший (тобто якщо R2=R3 на схемі нижче), або іншим.
Ми щойно бачили, що коли другий алкоголь атакує геміацеталь або гемікетал, результатом є ацеталь або кетал, причому глікозидні зв'язки у вуглеводах дають біохімічний приклад. Але якщо геміацеталь атакується не другим спиртом, а аміном, результатом є свого роду «змішаний ацеталь», в якому аномерний вуглець пов'язаний з одним киснем і одним азотом.
Електрофільний атом вуглецю альдегідів і кетонів може бути мішенню нуклеофільної атаки амінами, а також спиртами. Кінцевим результатом атаки амінного нуклеофіла є функціональна група, в якій подвійний зв'язок C = O замінюється подвійним зв'язком C = N і відомий як імін.
Ми бачили в цьому розділі ряд реакцій, в яких нуклеофіли кисню та азоту додають до карбонільних груп. Інші нуклеофіли можливі в механізмах приєднання карбонілів: наприклад, у розділах 12 і 13 ми детально розглянемо деякі каталізовані ферментами реакції, де атакуючий нуклеофіл - резонансний стабілізований карбоніон (зазвичай енолат-іон).
