Скляна колба, що сидить на лавці в лабораторії доктора Баррі Маршалла в Перті, Західна Австралія, містила близько тридцяти мілілітрів явно неапетитною мутною смердючою жовтуватою рідини. Кілька днів раніше він налив живильний відвар в колбу, потім впустив невеликий шматочок зразка тканини, взятий зі шлунка хворого, що страждає хронічним гастритом.
Ми почнемо наше обговорення кислотно-лужної хімії з кількох важливих визначень. Перший з них був запропонований в 1923 році датським хіміком Йоханнесом Бронстедом та англійським хіміком Томасом Лоурі, і став відомий як визначення кислотності та основності Бронстеда-Лоурі.
Ви, без сумніву, усвідомлюєте, що деякі кислоти сильніші за інші. Відносна кислотність різних сполук або функціональних груп - іншими словами, їх відносна здатність здавати протон загальній основі в однакових умовах - кількісно визначається числом, званим постійною кислотності, скорочено K
Тепер, коли ми знаємо, як кількісно оцінити силу кислоти або основи, наша наступна робота полягає в тому, щоб отримати розуміння основних причин, чому одна сполука є більш кислою або більш основною, ніж інша. Це великий крок: ми вперше беремо свої знання про органічну структуру та застосовуємо їх до питання органічної реактивності.
Резонансні ефекти за участю ароматичних структур можуть мати різкий вплив на кислотність та основність. Зверніть увагу, наприклад, на різницю в кислотності між фенолом і циклогексанолом.
Багато кислотно-лужних реакцій, які ми побачимо протягом нашого вивчення біологічної органічної хімії, включають функціональні групи, які містять азот. Взагалі атом азоту з трьома зв'язками і самотньою парою електронів потенційно може виступати в ролі протон-акцептора (основи) - але основність знижується, якщо електрони одинокої пари якимось чином стабілізуються.
Поки що ми обмежили обговорення кислотності та основності гетероатомними кислотами, де кислий протон пов'язаний з киснем, азотом, сіркою або галогеном. Однак вуглецеві кислоти - в яких подається протон пов'язаний з атомом вуглецю - відіграють невід'ємну роль у біохімії.
Поліпронові кислоти здатні дарувати не один протон. Найважливішою групою поліпротової кислоти з біологічної точки зору є трипротова фосфорна кислота. Оскільки фосфорна кислота має три кислотних протони, вона також має три значення pKA.
Практично всі біохімічні реакції проходять всередині активної ділянки кишені ферменту, а не вільного у водному розчині. Мікросередовище всередині активної ділянки ферменту часто може сильно відрізнятися від навколишнього середовища зовні у водному розчиннику. Розглянемо, наприклад, карбоксилат бічного ланцюга на залишку аспартату в ферменті.
