7.2: Огляд кислотно-лужних реакцій
- Page ID
- 20654
Визначення кислотності та основності Бронстеда-Лоурі
Ми почнемо наше обговорення кислотно-лужної хімії з кількох важливих визначень. Перший з них був запропонований в 1923 році датським хіміком Йоханнесом Бронстедом та англійським хіміком Томасом Лоурі, і став відомий як визначення кислотності та основності Бронстеда-Лоурі. Кислота, за визначенням Бронстеда-Лоурі, - це вид, який діє як донор протонів, тоді як основа - акцептор протонів. Ми вже обговорювали в попередньому розділі один з найбільш знайомих прикладів кислотно-лужної реакції Бронстеда-Лоурі між соляною кислотою та гідроксид-іоном:

У цій реакції протон переноситься з HCl (кислоти, або донора протона) в гідроксид-іон (основа, або протонний акцептор). Як ми дізналися в попередньому розділі, вигнуті стрілки зображують рух електронів в цьому процесі розриву зв'язку та формування зв'язків.
Після того, як кислота Brønsted-Lowry дарує протон, те, що залишається, називається сполученою основою. Хлорид-іон, таким чином, є кон'югатною основою соляної кислоти. І навпаки, коли основа Бронстеда-Лоурі приймає протон, він перетворюється в його кон'югатну кислотну форму: вода, таким чином, є кон'югатною кислотою гідроксид-іона.
Ось органічна кислотно-лужний реакція, між оцтовою кислотою і метиламіном:

У зворотному напрямку цієї реакції ацетат-іон є основою, а іон метиламмонію (протонований метиламін) - кислотою.

Що робить з'єднання кислим (ймовірно, подарує протон) або основним (ймовірно, прийме протон)? Відповідь на це питання є однією з наших основних робочих місць у цьому розділі, і вона вимагатиме від нас використовувати більшу частину того, що ми дізналися про органічну структуру в перших двох розділах, а також ідеї про термодинаміку, які ми розглянули в розділі 6.
А поки розглянемо лише одне загальне властивість основ: щоб виступати в якості основи, молекула повинна мати реактивну пару електронів. У всіх кислотно-лужних реакціях, які ми побачимо в цьому розділі, основний вид має атом з самотньою парою електронів. Коли метиламін виступає в якості основи, наприклад, одинока пара електронів на атомі азоту використовується для формування нового зв'язку з протоном.
Очевидно, що іон метиламмонію не може виступати в якості основи - він не має реактивної пари електронів, з якими можна приймати протон.

Пізніше, в главі 14, ми вивчимо реакції, в яких пара електронів у зв'язку алкена або ароматичного кільця діють основним чином - але поки зосередимося на основності незв'язних (одиночної пари) електронів.
C завершити реакції нижче - іншими словами, намалюйте структури для відсутніх сполучених кислот і сполучених підстав, які виходять з наданих криволінійних стрілок.

Визначення Льюїсом кислотності та основності
Картина Бронстеда-Лоурі кислот і підстав як донорів протонів і акцепторів не є єдиним визначенням у загальному вживанні. Більш широке визначення дає визначення Льюїса кислотності і основності, при якому кислота Льюїса є електронно-парним акцептором, а основа Льюїса - донором електронної пари. Це визначення охоплює реакції переносу протонів Бронстеда-Лоурі, але також включає реакції, в яких не бере участі перенесення протонів. Взаємодія між катіоном магнію (Mg+2) і карбонільним киснем є поширеним прикладом кислотно-лужної реакції Льюїса в біологічних реакціях, каталізованих ферментами. Карбонільний кисень (основа Льюїса) дарує пару електронів катіону магнію (кислота Льюїса).

Хоча важливо бути знайомим з визначенням кислотності Льюїсом, основна увага протягом решти цієї глави буде зосереджена на кислотно-лужних реакціях (протон-переносять) типу Бронстеда-Лоурі.
