Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

7.S: Кислотно-лужні реакції (резюме)

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    20644

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Перш ніж перейти до наступної глави, слід:

    • Знайте визначення кислотності та основності Бронстеда-Лоурі: Бронстед кислота є донором протонів, основа Бронстеда - акцептор протонів.
    • Знайте визначення Льюїса кислотності та основності: кислота Льюїса - це акцептор електронів, основа Льюїса - донор електронів.
    • Зрозумійте, що визначення Льюїса ширше: всі кислоти Бронстеда - це також кислоти Льюїса, але не всі кислоти Льюїса також є кислотами Бронстеда.
    • Вміти намалювати механізм вигнутої стрілки як для кислотно-лужної реакції Бронстеда, так і Льюїса.
    • Знати вирази для\(K_a\) і\(pK_a\).
    • Зафіксуйте в пам'ять приблизні значення PkA для наступних функціональних груп:
      • \(H_3O^+\), протонований спирт, протонований карбоніл (~ 0)
      • карбонові кислоти (~ 5)
      • іміни (~ 7)
      • протоновані аміни, феноли, тіоли (~ 10)
      • вода, спирти (~ 15)
      • \(\alpha \)-вуглецеві кислоти (~ 20)
    • Вміти використовувати\(pK_a\) значення для порівняння кислотності: нижча\(pK_a\) відповідає більш сильній кислоті.
    • Знайте, що:
      • Для даної пари кислот сильніша кислота матиме слабшу кон'югатну основу.
      • Для даної пари основних сполук сильніше підставу матиме слабша кон'югатна кислота.
    • Вміти ідентифікувати найбільш кислотні/основні групи на поліфункціональній молекулі.
    • Вміти обчислити константу рівноваги рівняння кислотної основи за\(pK_a\) значеннями кислот по обидва боки рівняння.
    • Вміти використовувати рівняння Гендерсона-Хассельбальха для визначення стану протонації/заряду органічної сполуки у водному буфері заданого\(pH\).
    • Зрозумійте думку про те, що найкращим способом порівняння міцності двох кислот є порівняння стійкості їх кон'югатних основ: чим стабільніше (слабкіше) кон'югатна основа, тим сильніше кислота.
    • Вміти порівнювати кислотність або основність сполук на основі періодичних тенденцій:
      • кислотність збільшується зліва направо на столі, тому спирти більш кислі, ніж аміни
      • кислотність підвищується зверху вниз на столі, тому тіол більш кислий, ніж спирт.
    • Вміти порівнювати кислотність або основність з'єднань на основі стану протонації:\(H_3O^+\) більш кислий\(H_2O\), ніж\(NH_4^+\) кислотніше\(NH_3\).
    • Зрозумійте, як впливає на кислотність індуктивний ефект, що чиниться електронегативними групами.
    • Зрозумійте, як резонансна делокалізація електронної густини впливає на кислотність.
    • Вміти пояснювати/передбачити, як орбітальна гібридизація впливає на відносну кислотність термінальних алкінів, алкенів та алканів.
    • Вміти пояснити, чому феноли більш кислі, ніж спирти, і як електронно-відбирають або донорські групи впливають на кислотність фенолів.
    • Вміти ідентифікувати відносну основність азотовмісної групи в сполуці, виходячи з того, чи це амін, амід, імін, анілін або «пірол-подібний».
    • Вміти ідентифікувати -вуглець (и) на карбонільній сполуці, і пояснити, чому протони слабокислі. Ви повинні мати можливість намалювати енолатну сполучену основу карбонільної сполуки.
    • Вміти ідентифікувати таутомерні зв'язки, зокрема кето-енол та імін-енамін таутомери.
    • Зрозумійте, що таке поліпротова кислота, що мається на увазі під множинними значеннями pKA, і чому ці значення стають поступово вищими.