20: Аміни

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 19.17: Рішення додаткових вправ
- 20.1: Структура і фізичні властивості амінів

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

навчальні цілі

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

описати будову і фізичні властивості амінів і солей амонію (розділ 20.1)
пояснити та передбачити відносну основність амінів за допомогою резонансу, гібридизації, замісних ефектів та ароматичності (розділ 20.2)
визначити структуру амінів за їх елементним аналізом і спектральними даними (МС, ІК ¹ Н ЯМР & ¹³ С ЯМР) (розділ 20.3)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу амінів (розділ 20.4)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу первинних амінів (розділ 20.5)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій амінів з
- альдегіди та кетони (розділ 20.6)
- алкілгалогеніди і тозилати (розділ 20.6)
- ацилхлориди (розділ 20.6)
- сульфонілхлориди (розділ 20.6)
- азотна кислота (розділ 20.7)
- окислювачі за допомогою усунення Копе (розділ 20.9)
пояснити активуючі ефекти ариламінів під час електрофільних реакцій ароматичного заміщення (розділ 20.7)
використовувати аміди як захисні групи при багатоступінчастому синтезі (розділ 20.7)
використовувати солі діазонію для проектування багатоступінчастих синтезів з використанням реакцій Сандмейєра (розділ 20.7)
вказати реагенти і передбачити продукти для реакцій ліквідації Хофмана (розділ 20.8)
Вкажіть реагенти для хімічних перетворень з використанням усіх реакцій, вивчених на сьогоднішній день
поєднувати досліджені на сьогоднішній день реакції для розробки ефективного та ефективного багатоступеневого синтезу, включаючи використання амідів як захисних груп

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви амінів були пояснені в главі 3.

Topic hierarchy

20.1: Структура і фізичні властивості амінів
Будова і фізичні властивості амінів залежать від їх класифікації. Для первинних і вторинних амінів донорство H-зв'язків відрізняє їх властивості та реактивність від третинних амінів.
20.2: Основність утворення амінів та амонійної солі
Основність амінів визначається реактивністю одиночної пари на атомі азоту. Аміни з низькою розчинністю у воді можуть реагувати з кислотами з утворенням водорозчинних солей амонію.
20.3: Спектроскопія амінів
Вплив електронегативного атома азоту можна спостерігати при спектроскопії амінів.
20.4: Синтез амінів
Редуктивне амінування та ацильне відновлення амідів є основними синтетичними шляхами синтезу амінів, особливо вторинних та третинних амінів.
20.5: Синтез первинних амінів
Синтез первинних амінів корисний для багатоступеневого синтезу більших, більш складних органічних сполук.
20.6: Реакції амінів
Як слабкі основи, аміни є хорошими нуклеофілами, які можуть реагувати з багатьма дослідженими досі електрофільними функціональними групами, включаючи альденгіди, кетони, хлориди кислот та алкілгалогеніди.
20.7: Реакції ариламінів
Активуючі ефекти амінних груп під час електрофільних реакцій заміщення ароматичних речовин можуть бути пом'якшені, використовуючи аміди як захисні групи. Діазонієві солі аріламінів є корисними реактивними проміжними продуктами для реакцій Сандмейєра. З'єднання «азо» (Ar-N = N-Ar') має важливе значення в хімії барвників і пігментів.
20.8: Ліквідація Хофмана - аміни як залишення груп
Аміни - це бідні відходять групи. Реакція ліквідації Хофмана використовує солі четвертинного амонію як вихідну групу.
20.9: Окислення амінів - усунення Копе
Коли третинний оксид аміну, що містить один або кілька бета-воднів, нагрівається, він перетворюється в алкен. Реакція відома як усунення Копе або реакція Копе, не плутати з перебудовою Копе.
20.10: Сульфанічні препарати - уважний погляд
Сульфаніламіди - синтетичні протимікробні засоби з широким спектром, що охоплюють більшість грампозитивних і багато грамнегативних організмів. Ці препарати були першим ефективним лікуванням, яке систематично застосовувалося для профілактики та лікування бактеріальних інфекцій.
20.11: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
20.12: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.