10: Алкіни
- Page ID
- 22873
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
цілі навчання
Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість
- застосовувати теорії зв'язку до структури алкінів і розрізняти внутрішні і кінцеві потрійні зв'язки - див.
- прогнозувати відносні фізичні властивості алкінів, такі як відносні температури кипіння та розчинності - див. Розділ 10.1
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу алкінів з подвійної елімінації дигалоалканів дивіться в розділі 10.2
- прогнозувати продукти та вказати реагенти для електрофільних реакцій приєднання (EARS) алкінів з HX та X 2 - див. Розділ 10.3
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для марковников-продуктів алкінної гідратації - див. розділ 10.4
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для антимарковників-продуктів алкінної гідратації - дивіться в розділі 10.5
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для повного або часткового зниження алкінів - див.
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для окислення алкінів - див. Розділ 10.7
- поясніть, чому алкіни більш кислі, ніж алкани та алкени - зверніться до розділу 10.8
- прогнозувати продукти та вказати реагенти для генерації нуклеофільних ацетилідних іонів та ацетилідів важких металів - див.
- прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу більших алкінів з ацетилідними іонами - див.
- використовувати ретросинтетичний аналіз для проектування багатоступеневого синтезу з правильною регіохімією та стереохімією з використанням реакцій, вивчених на сьогоднішній день - див. Розділ 10.10
Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви алкінів були пояснені в главі 3.
- 10.1: Структура і фізичні властивості
- Алкіни - ненасичені вуглеводні з вуглецево-вуглецевими потрійними зв'язками. Як вуглеводні, вони неполярні схожі на алкани. Однак дві зв'язки пі створюють хімічну реакційну здатність, подібну до алкенів.
- 10.2:10.2 Синтез алкінів - реакції ліквідації дигалоїдів
- Алкіни можуть бути корисною функціональною групою для синтезу завдяки деяким їх антибактеріальним, протипаразитарним та протигрибковим властивостям. Одним з простих методів синтезу алкінів є подвійна елімінація з дигалоалкану.
- 10.3: Реакції алкінів - додавання HX і X₂
- Два pi зв'язку алкінів дозволяють їм проходити електрофільні реакції приєднання (EAR), подібні до алкенів.
- 10.4: Гідратація алкінів для продуктів Марковникова
- Гідратація алкінів може виробляти продукти Марковникова з незначною модифікацією реакційної системи оксимерції-демеркурації для алкенів. Енол-кето таутомерія пояснюється і застосовується до механізму гідратації алкінів.
- 10.5: Гідратація алкінів для засобів проти Марковникова
- Реакція гідробірація-окислення, яку ми дізналися для алкенів, дещо модифікована для реакцій з алкінами для отримання антимарковнікнов продуктів. Цей механізм також включає енол-кето таутомерію.
- 10.6:10.6 Зменшення алкінів
- Алкіни можуть бути повністю зведені до алканів або спеціальні реагенти можуть бути використані для зупинки відновлення на алкені. Спеціальні реагенти відрізняються механізмом реакції стереохімії для отримання цис або транс-алкенів.
- 10.7: Окислення алкінів
- Подібно до алкенів, алкіни можуть окислюватися, використовуючи щадні або сильні умови реакції для отримання різних продуктів.
- 10.8: Кислотність термінальних алкінів та ацетилідних іонів
- Термінальні алкіни набагато більш кислі, ніж більшість інших вуглеводнів. Видалення алкінного протона можливе з утворенням сильного нуклеофілу, ацетилідного аніону, RC = C: -, який може бути використаний в наступних реакціях, зокрема SN1 і SN2.
- 10.9: Синтез більших алкінів з ацетилідів
- Алкілування ацетилідних іонів має важливе значення в органічному синтезі, оскільки це реакція, в якій утворюється новий вуглець-вуглецевий зв'язок, що створює більші органічні молекули.
- 10.10: Вступ до багатоетапного синтезу
- Інтеграція різних реакцій з перших 10 глав цього тексту в багатоступінчасті синтетичні шляхи є важливим навиком в освоєнні органічної хімії.
- 10.11: Додаткові вправи
- Цей розділ містить додаткові вправи для ключових цілей навчання цієї глави.
- 10.12: Рішення додаткових вправ
- У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.