3.7: Алкіни

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24036

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

цілі навчання

найменування алкінів з використанням IUPAC (систематична) та вибрана номенклатура загальних назв
намалювати структуру алкінів з IUPAC (систематична) та вибрані загальні назви

Алкіни - це органічні молекули, виготовлені з функціональної групи вуглецево-вуглецевих потрійних зв'язків і записані в емпіричній формулі\(C_nH_{2n-2}\). They are unsaturated hydrocarbons. Like алкенів, мають суфікс —ен, алкіни використовують закінчення —yne; цей суфікс використовується, коли в молекула.

Прямі ланцюгові алкіни

Ось молекулярні формули та назви перших десяти вуглецевих алкінів з прямим ланцюгом.

Ім'я	Молекулярна формула
Етин	С ₂ Н ₂
Пропін	С ₃ Ч ₄
1-Бутин	С ₄ Ч ₆
1-Пентине	З ₅ Ч ₈
1-Гексин	З ₆ Ч ₁₀
1-Гептине	С ₇ Ч ₁₂
1-Октин	З ₈ Ч ₁₄
1-Нонін	З ₉ Ч ₁₆
1-Децине	С ₁₀ Ч ₁₈

Неймінг Алкіни

Як і раніше згадувалося, правила IUPAC використовуються для іменування алкінів.

Правило 1

Знайдіть найдовший вуглецевий ланцюг, який включає обидва вуглеці потрійного зв'язку.

Правило 2

Пронумеруйте найдовший ланцюг, що починається з кінця найближчого до потрійного зв'язку. 1-алкін називається термінальним алкіном, а алкіни в будь-якому іншому положенні називаються внутрішніми алкінами.

Наприклад:

альт

4-хлор-6-дійод-7-метил-2-нонін

Правило 3

Після нумерації найдовшого ланцюга з найменшим номером, присвоєним алкіну, позначте кожен із замінників відповідним вуглецем. Виписуючи назву молекули, розташуйте замісники в алфавітному порядку. Якщо існує більше одного замісника, використовуйте префікси di, tri та tetra для двох, трьох та чотирьох замісників відповідно. Ці приставки не враховуються в алфавітному порядку.

Наприклад:

2,2,10-трийод-5-метилдек-3-іне_new_301.png

1-трийод-4-диметил-2-нонін

Якщо в молекулі присутній спирт, пронумеруйте найдовший ланцюжок, що починається в найближчому до неї кінці, і дотримуйтесь тих же правил. Однак суфікс буде —ynol, оскільки алкогольна група має пріоритет над потрійним зв'язком.

5- метил-7-октин-3-ол

Коли в молекулі є дві потрійні зв'язки, знайдіть найдовший вуглецевий ланцюг, включаючи обидві потрійні зв'язки. Пронумеруйте найдовший ланцюг, що починається з кінця, найближчого до потрійної зв'язку, яка з'являється першою. Суфікс, який буде використовуватися для назви цієї молекули, буде —diyne.

Наприклад:

4-метилокта-1,5-дейн_новий_228.png

4-метил-1,5-октадин

Правило 4

Замісники, що містять потрійний зв'язок, називаються алкінілом.

Наприклад:

альт

1-хлор-1-етиніл-4-бромциклогексан

Ось таблиця з декількома замінниками алкінілу:

Ім'я	Молекула
Етиніл	-С? Ч
2- Пропініл	-СН ₂ С? Ч
2-Бутиніл	-СН ₃ С? СН ₂ СН ₃

Правило 5

Молекула, яка містить як подвійні, так і потрійні зв'язки, називається алкенином. Ланцюжок можна пронумерувати, починаючи з кінця, найближчого до функціональної групи, яка з'являється першою. Наприклад:

6-етил-3-метил-1,4-ноненін

Загальні імена

Найбільш часто використовувана назва етину - ацетилен, який використовується промислово.

Подібно до положення алкенів алкенів, вуглеці, пов'язані з алкінними вуглецями, називаються «пропаргіловими» вуглецями, а також мають відмінності в хімічній реакційній здатності через взаємодію двох pi зв'язків з пропаргіловими вуглецями.

HCCH—CH ₂ — Пропаргілова група

Вправа

1. Коротко визначити важливі відмінності між алкеном і алкіном. Як вони схожі?

2. Алкен (СН ₃) ₂ ЧСН ₂ СН = СН ₂ називається 4-метил-1-пентен. Що таке назва (СН ₃) ₂ ЧСН ₂ CCH?

3. Чи показують алкіни цис-транс-ізомерію? Поясніть.

4. Намалюйте структуру лінії зв'язку та напишіть конденсовану структурну формулу для кожної сполуки, крім (а). Для частини (а) напишіть згущену формулу та повну структуру Льюїса (Кекуле).

а) ацетилен

б) 3-октин

в) 3-метил-1-гексин

г) 4,4-диметил-2-пентин

д) транс-3-гептен-1-ина

5. Дайте IUPAC (Systematic) ім'я для кожної сполуки.

а) СН ₃ СН ₂ СН ₂ СЧ

б) СН ₃ СН _₂ СН 2 СКЧ ₃

8 ч 3 розділ 7 ексер 5 cpds.png

Відповідь

1. Алкени мають подвійні зв'язки; алкіни мають потрійні зв'язки. Обидві зв'язки жорсткі і не піддаються обертанню, однак pi зв'язки дозволяють як алкенам, так і алкінів зазнавати реакції приєднання.

2. 4-метил-1-пентин

3. Ні; потрійний пов'язаний атом вуглецю може утворювати лише один інший зв'язок і має лінійну електронну геометрію, тому немає «сторін». Алкени мають дві групи, прикріплені до кожної вінілвуглецю з тригональною планарною електронною геометрією, що створює можливість цис-транс-ізомерії.

ch3 розділ 7 ексер 4 answers.png

5. а) 1-пентин або пент-1-іна

б) 2-гексин або гекс-2-ин

в) 2-метилне-4-ін або 2-метил-4-нонін

г) (4E) -hex-4-en-1-yne або (E) -hex-4-en-1-yne (алкіни мають вищий пріоритет перед алкенами, якщо вони трапляються раніше в материнському ланцюзі)

д) pent-1-en-4-yne (алкени мають вищий пріоритет над алкінами, коли вони мають однакове положення в батьківському ланцюжку)

е) пент-4йн-2-ол (спирти мають вищий пріоритет, ніж алкіни)

Довідка

Волльхардт, Пітер і Ніл Е. Шоре. Органічна хімія: структура та функції. 5-е видання. Нью-Йорк: Фрімен та компанія WH, 2007.

Автори та атрибуція

Шет і С.Суджіт (УХД)