Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

10.1: Структура і фізичні властивості

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22935

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Мета навчання

    • застосовувати теорії зв'язку до структури алкінів і розрізняти внутрішні і кінцеві потрійні зв'язки

    Алкіни: Термінал проти внутрішнього

    Алкіни - це органічні молекули з вуглецево-вуглецевими потрійними зв'язками. Вони являють собою ненасичені вуглеводні з емпіричною формулою CnH 2n-2. Найпростіший алкін - етин, який має загальну назву ацетилен. Ацетилен - загальна назва для запам'ятовування.

    acetylene.png

    Важливо розрізняти термінальні та внутрішні алкіни, оскільки вони можуть зазнавати різних моделей реактивності.

    алкіни термін intern.png

    Електронна структура

    Sp гібридизація вуглецево-вуглецевого потрійного зв'язку призводить до перпендикулярної орієнтації сигма-зв'язку та двох pi зв'язків. Безпосередня близькість електронів в цій геометрії орієнтації створює молекули з меншою стійкістю. Структура вуглецево-вуглецевого потрійного зв'язку сильно впливає на хімічну реакційну здатність алкінів і кислотність термінальних алкінів. Через свою лінійну конфігурацію (кут зв'язку sp-гібридизованого вуглецю становить 180º), десятичленне вуглецеве кільце є найменшим, яке може вмістити цю функцію без надмірного напруження.

    алкін bonding.jpg

    Фізичні властивості

    Алкіни - неполярні ненасичені вуглеводні з фізичними властивостями, подібними до алканів і алкенів. Алкіни розчиняються в органічних розчинниках, мають незначну розчинність у полярних розчинниках і не розчиняються у воді. У порівнянні з алканами і алкенами алкіни мають трохи вищу температуру кипіння. Наприклад, етан має температуру кипіння -88,6 С, тоді як е тен -103,7 С, а е тин має більш високу температуру кипіння -84,0? C.

    Вправа

    1. Організуйте етан, етен та ацетилен в порядку зменшення вуглецево-вуглецевої довжини.
    2. Скільки pi зв'язків і сигма-зв'язків беруть участь у структурі етину?
    3. Що сприяє слабкості зв'язків пі в алкіні?
    4. Розкладіть наступні вуглеводні в порядку зменшення температури кипіння: 1-гептин, 1-гексин, 2-метил-1-гексин.
    5. Передбачити розчинник з більшою розчинністю в 2-бутинів. а) вода або 1-октанол? б) вода або ацетон? в) етанол або гексан?

    Відповідь

    1. відносна довжина вуглецево-вуглецевого зв'язку: етан < етен < ацетилен

    2. Існують три сигма-зв'язки і два pi облігації.

    3. Сигма-зв'язок і дві pi зв'язки перпендикулярні один одному в потрійному зв'язку, створюючи відштовхування електронів між трьома парами зв'язкових електронів в потрійному зв'язку.

    4. 1-гептин (99,7C) > 2-метил-1-гексин (91C) > 1-гексин (71C)

    5. а) 1-октанол б) ацетон в) гексан

    Зовнішні посилання

    • www.ucc.ie/академічний/хімія/дол... t/alkynes.html
    • www.cliffsNotes.com/Вілей-КДА/... eId-22631.html

    Посилання

    1. Блох, Д.Р. Органічна хімія демістифікована, Нью-Йорк: Макграу-Хілл, 2006.
    2. Волльгардт. Шоре, Структура та функція органічної хімії П'яте видання, Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company, 2007.

    Дописувачі та атрибуція

    • Бао Кха Нгуєн, Гарретт Чін