10.1: Структура і фізичні властивості

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 10: Алкіни
- 10.2:10.2 Синтез алкінів - реакції ліквідації дигалоїдів

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Мета навчання

застосовувати теорії зв'язку до структури алкінів і розрізняти внутрішні і кінцеві потрійні зв'язки

Алкіни: Термінал проти внутрішнього

Алкіни - це органічні молекули з вуглецево-вуглецевими потрійними зв'язками. Вони являють собою ненасичені вуглеводні з емпіричною формулою CnH _2n-2. Найпростіший алкін - етин, який має загальну назву ацетилен. Ацетилен - загальна назва для запам'ятовування.

Важливо розрізняти термінальні та внутрішні алкіни, оскільки вони можуть зазнавати різних моделей реактивності.

алкіни термін intern.png

Електронна структура

Sp гібридизація вуглецево-вуглецевого потрійного зв'язку призводить до перпендикулярної орієнтації сигма-зв'язку та двох pi зв'язків. Безпосередня близькість електронів в цій геометрії орієнтації створює молекули з меншою стійкістю. Структура вуглецево-вуглецевого потрійного зв'язку сильно впливає на хімічну реакційну здатність алкінів і кислотність термінальних алкінів. Через свою лінійну конфігурацію (кут зв'язку sp-гібридизованого вуглецю становить 180º), десятичленне вуглецеве кільце є найменшим, яке може вмістити цю функцію без надмірного напруження.

алкін bonding.jpg

Фізичні властивості

Алкіни - неполярні ненасичені вуглеводні з фізичними властивостями, подібними до алканів і алкенів. Алкіни розчиняються в органічних розчинниках, мають незначну розчинність у полярних розчинниках і не розчиняються у воді. У порівнянні з алканами і алкенами алкіни мають трохи вищу температуру кипіння. Наприклад, етан має температуру кипіння -88,6 С, тоді як е тен -103,7 С, а е тин має більш високу температуру кипіння -84,0? C.

Вправа

Організуйте етан, етен та ацетилен в порядку зменшення вуглецево-вуглецевої довжини.
Скільки pi зв'язків і сигма-зв'язків беруть участь у структурі етину?
Що сприяє слабкості зв'язків пі в алкіні?
Розкладіть наступні вуглеводні в порядку зменшення температури кипіння: 1-гептин, 1-гексин, 2-метил-1-гексин.
Передбачити розчинник з більшою розчинністю в 2-бутинів. а) вода або 1-октанол? б) вода або ацетон? в) етанол або гексан?

Відповідь

1. відносна довжина вуглецево-вуглецевого зв'язку: етан < етен < ацетилен

2. Існують три сигма-зв'язки і два pi облігації.

3. Сигма-зв'язок і дві pi зв'язки перпендикулярні один одному в потрійному зв'язку, створюючи відштовхування електронів між трьома парами зв'язкових електронів в потрійному зв'язку.

4. 1-гептин (99,7C) > 2-метил-1-гексин (91C) > 1-гексин (71C)

5. а) 1-октанол б) ацетон в) гексан

Зовнішні посилання

www.ucc.ie/академічний/хімія/дол... t/alkynes.html
www.cliffsNotes.com/Вілей-КДА/... eId-22631.html

Посилання

Блох, Д.Р. Органічна хімія демістифікована, Нью-Йорк: Макграу-Хілл, 2006.
Волльгардт. Шоре, Структура та функція органічної хімії П'яте видання, Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company, 2007.

Дописувачі та атрибуція

Бао Кха Нгуєн, Гарретт Чін