Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.2: Вуглеводні

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22646

    • Anonymous
    • LibreTexts
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Визначте алкани, алкени, алкіни та ароматичні сполуки.
    • Перерахуйте деякі властивості вуглеводнів.

    Найпростіші органічні сполуки - це ті, що складаються лише з двох елементів: вуглецю та водню. Ці сполуки називаються вуглеводнями. Самі вуглеводні поділяються на два типи: аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні.

    Аліфатичні вуглеводні - це вуглеводні на основі ланцюгів атомів С. Існує три види аліфатичних вуглеводнів. Алкани - це аліфатичні вуглеводні з тільки поодинокими ковалентними зв'язками. Алкени - це вуглеводні, які містять принаймні один подвійний зв'язок С—С, а алкіни - вуглеводні, які містять потрійний зв'язок C-C. Іноді ми знаходимо аліфатичний вуглеводень з кільцем атомів С; ці вуглеводні називаються циклоалканами (або циклоалкенами або циклоалкінами).

    Ароматичні вуглеводні мають спеціальне шестивуглецеве кільце, яке називається бензольним кільцем. Електрони в бензольному кільці мають особливі енергетичні властивості, які надають бензолу фізико-хімічні властивості, які помітно відрізняються від алканів. Спочатку термін ароматичний використовувався для опису цього класу сполук, оскільки вони були особливо ароматними. Однак в сучасній хімії термін ароматичний позначає наявність шестичленного кільця, яке надає молекулі різні і унікальні властивості.

    Найпростіші алкани мають свої атоми С, з'єднані прямим ланцюгом; вони називаються нормальними алканами. Названі вони відповідно до кількості атомів С в ланцюжку. Найменший алкан - метан:

    Структура лінії зв'язку метану.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\) - Тривимірне зображення метану.
    Тривимірне зображення молекули метану.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\) Тривимірне представлення метану © Thinkstock. Молекула метану тривимірна, атоми Н знаходяться в положеннях чотирьох кутів тетраедра.

    Наступний за величиною алкан має два атоми С, які ковалентно пов'язані один з одним. Щоб кожен атом С утворив чотири ковалентні зв'язки, кожен атом С повинен бути пов'язаний з трьома атомами Н. Отримана молекула, формула якої - С 2 Н 6, є етан:

    Структурна формула етану.

    Пропан має кістяк з трьох атомів С, оточених атомами Н. Ви повинні бути в змозі переконатися, що молекулярна формула пропану становить C 3 H 8:

    структурна формула пропану.

    Діаграми, що представляють алкани, називаються структурними формулами, оскільки вони показують структуру молекули. У міру збільшення молекул структурні формули стають все більш складними. Один із способів цього полягає у використанні конденсованої структурної формули, яка перераховує формулу кожного атома С в кістці молекули. Наприклад, конденсована структурна формула для етану - СН 3 СН 3, тоді як для пропану - СН 3 СН 2 СН 3. Таблиця\(\PageIndex{1}\) - Перші 10 алканів, наводяться молекулярні формули, конденсовані структурні формули, а також назви перших 10 алканів.

    \(\PageIndex{1}\)Таблиця Перші 10 алканів
    Молекулярна формула Конденсована структурна формула Ім'я
    СН 4 СН 4 метан
    С 2 Ч 6 СН 3 СН 3 етану
    С 3 Ч 8 СН 3 СН 2 СН 3 пропан
    З 4 Ч 10 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 бутан
    З 5 Ч 12 СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 пентан
    С 6 Ч 14 СН 3 (СН 2) 4 СН 3 гексан
    С 7 Ч 16 СН 3 (СН 2) 5 СН 3 гептан
    З 8 Ч 18 СН 3 (СН 2) 6 СН 3 октан
    З 9 Ч 20 СН 3 (СН 2) 7 СН 3 нонан
    С 10 Ч 22 СН 3 (СН 2) 8 СН 3 декан

    Оскільки алкани мають максимальну кількість атомів Н, можливих за правилами ковалентних зв'язків, алкани також називають насиченими вуглеводнями.

    Алкени мають подвійний зв'язок C - C. Оскільки вони мають менше, ніж максимальна кількість можливих атомів Н, вони є ненасиченими вуглеводнями. Найменший алкен - етен - має два атоми С і також відомий своєю загальною назвою етилен:

    Структурна формула етилену.

    Наступний найбільший алкен - пропен - має три атоми С з подвійним зв'язком C - C між двома атомами С. Він також відомий як пропілен:

    Структурна формула пропілену.

    Що ви помічаєте з приводу назв алканів і алкенів? Назви алкенів такі ж, як і їх відповідні алкани, за винятком того, що закінчення - ene, а не - ane. Використання стебла для позначення кількості атомів С у молекулі та закінчення для представлення типу органічної сполуки є загальним явищем в органічній хімії, як ми побачимо.

    З введенням наступного алкену, бутену, ми починаємо бачити основну проблему з органічними молекулами: вибір. З чотирма атомами C подвійний зв'язок C—C може переходити між першим і другим атомами С або між другим і третім атомами С:

    2 структурні формули для бутену, причому перший бутен має подвійний зв'язок на першому та другому вуглеці зліва, а останній має подвійний зв'язок на другому та третьому вуглеці зліва.

    (Подвійний зв'язок між третім і четвертим атомами С такий же, як наявність його між першим і другим атомами С, тільки перевернутий.) Правила неймінга в органічній хімії вимагають, щоб ці дві речовини мали різні назви. Перша молекула називається 1-бутеном, а друга - 2-бутеном. Число на початку назви вказує, звідки бере початок подвійний зв'язок. Найменше можливе число використовується для нумерації ознаки в молекулі; отже, виклик другої молекули 3-бутену було б неправильним. Числа є загальними частинами органічних хімічних назв, оскільки вони вказують, який атом С в ланцюжку містить відмінну рису.

    Сполуки 1-бутен і 2-бутен мають різні фізико-хімічні властивості, хоча вони мають однакову молекулярну формулу—C 4 H 8. Різні молекули з однаковою молекулярною формулою називаються ізомерами. Ізомери поширені в органічній хімії і сприяють її складності.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

     

    Структурна формула з п'яти молекул вуглецю з подвійним зв'язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього атомів водню десять.
    Рішення

    З п'ятьма атомами С ми будемо використовувати пент - стовбур, а з подвійним зв'язком С—С це алкен, тому ця молекула є пентеном. При нумерації атомів С ми використовуємо число 2, оскільки це нижня можлива мітка. Так ця молекула називається 2-пентеном.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

    Структурна формула шести молекул вуглецю з подвійним зв'язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього існує дванадцять атомів водню.

    Відповідь

    3-гексен

    Алкіни, з потрійним зв'язком С—С, називаються аналогічно алкенам, за винятком того, що їх назви закінчуються на - yne. Найменшим алкіном є етин, який також відомий як ацетилен:

    Структурна формула ацетилену.

    Пропін має будову

    Структурна формула, що показує три молекули вуглецю з потрійним зв'язком, присутнім між першим і другим атомом вуглецю. Відповідна кількість атомів водню прикріплюється до кожного атома вуглецю.

    З бутином нам потрібно почати нумерацію позиції потрійного зв'язку, так само, як ми це робили з алкенами:

    Дві структурні формули бутину. Один бутин має потрійний зв'язок між першим і другим атомом вуглецю, тоді як два бутина мають потрійний зв'язок між другим і третім атомом вуглецю.

    Ароматичні сполуки містять бензольний агрегат. Сам бензол складається з шести атомів С в кільці, з чергуванням одинарних і подвійних зв'язків С—С:

    Шість вуглеців розташовані за схемою шестикутника з одним атомом водню, що виходить назовні від кожного атома вуглецю. Наявність подвійного зв'язку чергується між кожним іншим атомом вуглецю.

    Чергуються одинарні та подвійні зв'язки С—С надають бензольному кільцю особливу стабільність, і воно не реагує як алкен, як можна підозрювати. Бензол має молекулярну формулу C 6 H 6; в більших ароматичних сполуках інший атом замінює один або кілька атомів Н.

    Наскільки фундаментальними є вуглеводні для органічної хімії, їх властивості та хімічні реакції досить приземлені. Більшість вуглеводнів неполярні через близьку електронегативність атомів С і Н. Таким чином, вони розчиняються лише економно в Н 2 О та інших полярних розчинниках. Дрібні вуглеводні, такі як метан і етан, є газами кімнатної температури, тоді як більші вуглеводні, такі як гексан і октан, є рідинами. Ще більші вуглеводні є твердими речовинами при кімнатній температурі і мають м'яку воскоподібну консистенцію.

    Вуглеводні досить нереактивні, але вони беруть участь у деяких класичних хімічних реакціях. Однією з поширених реакцій є заміщення атомом галогену шляхом об'єднання вуглеводню з елементарним галогеном. Світло іноді використовується для сприяння реакції, наприклад, ця між метаном та хлором:

    \[CH_{4}+Cl_{2}\overset{light}{\rightarrow} CH_{3}Cl+HCl\nonumber \]

    Галогени також можуть вступати в реакцію з алкенами і алкінами, але реакція інша. У цих випадках галоген реагує з подвійним або потрійним зв'язком C-C і вставляє себе на кожен атом С, що бере участь у множинних зв'язках. Ця реакція називається реакцією приєднання. Одним із прикладів є

     

    Структурна формула, що показує реакцію етилену з молекулою хлору з утворенням дихлориду етилену.

    Умови реакції зазвичай м'які; у багатьох випадках галоген спонтанно реагує з алкеном або алкіном.

    Водень також може бути доданий через множинний зв'язок; ця реакція називається реакцією гідрування. Однак у цьому випадку умови реакції можуть бути не м'якими; може знадобитися високий тиск газу Н 2. Платиновий або паладієвий каталізатор зазвичай використовується для того, щоб реакція протікала розумними темпами:

    \[CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\overset{metal\: catalyst}{\rightarrow} CH_{3}CH_{3}\nonumber \]

    На сьогоднішній день найпоширенішою реакцією вуглеводнів є горіння, яке являє собою поєднання вуглеводню з O 2 для отримання СО 2 і Н 2 О. Згоряння вуглеводнів супроводжується виділенням енергії і є первинним джерелом виробництво енергії в нашому суспільстві (рис.\(\PageIndex{2}\) - Горіння). Реакція горіння для бензину, наприклад, яку можна представити С 8 Н 18, наступна:

    \[2C^{8}H_{18}+25O_{2}\rightarrow 16CO_{2}+18H_{2}O+\sim 5060kJ\nonumber \]

    Вежа посеред пустелі з великим полум'ям, що виходить зверху.
    Малюнок\(\PageIndex{2}\) горіння © Thinkstock. Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії в нашому суспільстві.

    Ключові винос

    • Найпростіші органічні сполуки є вуглеводнями і складаються з вуглецю і водню.
    • Вуглеводні можуть бути аліфатичними або ароматичними; аліфатичні вуглеводні діляться на алкани, алкени та алкіни.
    • Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії для нашого суспільства.
    Вправа\(\PageIndex{2}\)
    1. Визначте вуглеводневий. Які два загальних типи вуглеводнів?
    2. Які три різні типи аліфатичних вуглеводнів? Як вони визначаються?
    3. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
      1. Структурна формула бутану.
      2. Структурна формула толуолу.
      3. Структурна формула 2 бутену.
    4. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
      1. Структурна формула 2 бутина.
      2. Структурна формула нафталіну, поліциклічної ароматичної сполуки.
      3. Структурна формула етилену.
    5. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
      1. Структурна формула циклопропану.
      2. Структурна формула циклопропену.
      3. Структурна формула 1, 2, 4 триметилбензолу.
    6. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
      1. Структурна формула трьох гексенів.
      2. Структурна формула феналену.
      3. Структурна формула 1,4 пентадієну.
    7. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алканів.
    8. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алкенів.
    9. Що означає термін ароматичний про органічну молекулу?
    10. Що означає термін нормальний, коли використовується для алканів?
    11. Поясніть, чому назва 1-пропен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
    12. Поясніть, чому назва 3-бутен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
    13. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру пентена.
    14. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру гексину.
    15. Напишіть хімічне рівняння для реакції між метаном і бромом.
    16. Напишіть хімічне рівняння реакції між етаном і хлором.
    17. Намалюйте структуру продукту реакції брому з пропеном.
    18. Намалюйте структуру продукту реакції хлору з 2-бутеном.
    19. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
    20. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
    21. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння гептану.
    22. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння нонана.

    Відповіді
    1. органічна сполука, що складається тільки з вуглецю і водню; аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні
    2.  
      1. аліфатичний; алкан
      2. ароматний
      3. аліфатичний; алкен
    4.  
      1. аліфатичний; алкан
      2. аліфатичний; алкен
      3. ароматний
    6.  
    7. Структурна формула метану, етану, пропану та бутану.
    8.  
    9. Ароматичне означає, що молекула має бензольне кільце.
    10.  
    11. 1 не є необхідним. Назва з'єднання - просто пропене.
    12.  
    13. Структурна формула 1 пентена і 2 пентена.
    14.  
    15. СН 4 + Бр 2 → СН 3 Бр+ Гбр
    16.  
    17. Структурна формула 1 2 дибромопропану.
    18.  
    19. Структурна формула бутану.
    20.  
    21. С 7 Н 16 + 11О 2 → 7СО 2 + 8 Ч 2 О