16.2: Вуглеводні

Цілі навчання

• Визначте алкани, алкени, алкіни та ароматичні сполуки.
• Перерахуйте деякі властивості вуглеводнів.

Найпростіші органічні сполуки - це ті, що складаються лише з двох елементів: вуглецю та водню. Ці сполуки називаються вуглеводнями. Самі вуглеводні поділяються на два типи: аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні.

Аліфатичні вуглеводні - це вуглеводні на основі ланцюгів атомів С. Існує три види аліфатичних вуглеводнів. Алкани - це аліфатичні вуглеводні з тільки поодинокими ковалентними зв'язками. Алкени - це вуглеводні, які містять принаймні один подвійний зв'язок С—С, а алкіни - вуглеводні, які містять потрійний зв'язок C-C. Іноді ми знаходимо аліфатичний вуглеводень з кільцем атомів С; ці вуглеводні називаються циклоалканами (або циклоалкенами або циклоалкінами).

Ароматичні вуглеводні мають спеціальне шестивуглецеве кільце, яке називається бензольним кільцем. Електрони в бензольному кільці мають особливі енергетичні властивості, які надають бензолу фізико-хімічні властивості, які помітно відрізняються від алканів. Спочатку термін ароматичний використовувався для опису цього класу сполук, оскільки вони були особливо ароматними. Однак в сучасній хімії термін ароматичний позначає наявність шестичленного кільця, яке надає молекулі різні і унікальні властивості.

Найпростіші алкани мають свої атоми С, з'єднані прямим ланцюгом; вони називаються нормальними алканами. Названі вони відповідно до кількості атомів С в ланцюжку. Найменший алкан - метан:

Малюнок$\PageIndex{1}$ - Тривимірне зображення метану.

Малюнок$\PageIndex{1}$ Тривимірне представлення метану © Thinkstock. Молекула метану тривимірна, атоми Н знаходяться в положеннях чотирьох кутів тетраедра.

Наступний за величиною алкан має два атоми С, які ковалентно пов'язані один з одним. Щоб кожен атом С утворив чотири ковалентні зв'язки, кожен атом С повинен бути пов'язаний з трьома атомами Н. Отримана молекула, формула якої - С ₂ Н ₆, є етан:

Пропан має кістяк з трьох атомів С, оточених атомами Н. Ви повинні бути в змозі переконатися, що молекулярна формула пропану становить C ₃ H ₈:

Діаграми, що представляють алкани, називаються структурними формулами, оскільки вони показують структуру молекули. У міру збільшення молекул структурні формули стають все більш складними. Один із способів цього полягає у використанні конденсованої структурної формули, яка перераховує формулу кожного атома С в кістці молекули. Наприклад, конденсована структурна формула для етану - СН ₃ СН ₃, тоді як для пропану - СН ₃ СН ₂ СН ₃. Таблиця$\PageIndex{1}$ - Перші 10 алканів, наводяться молекулярні формули, конденсовані структурні формули, а також назви перших 10 алканів.

$\PageIndex{1}$Таблиця Перші 10 алканів

Молекулярна формула	Конденсована структурна формула	Ім'я
СН 4	СН 4	метан
С 2 Ч 6	СН 3 СН 3	етану
С 3 Ч 8	СН 3 СН 2 СН 3	пропан
З 4 Ч 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	бутан
З 5 Ч 12	СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3	пентан
С 6 Ч 14	СН 3 (СН 2) 4 СН 3	гексан
С 7 Ч 16	СН 3 (СН 2) 5 СН 3	гептан
З 8 Ч 18	СН 3 (СН 2) 6 СН 3	октан
З 9 Ч 20	СН 3 (СН 2) 7 СН 3	нонан
С 10 Ч 22	СН 3 (СН 2) 8 СН 3	декан

Оскільки алкани мають максимальну кількість атомів Н, можливих за правилами ковалентних зв'язків, алкани також називають насиченими вуглеводнями.

Алкени мають подвійний зв'язок C - C. Оскільки вони мають менше, ніж максимальна кількість можливих атомів Н, вони є ненасиченими вуглеводнями. Найменший алкен - етен - має два атоми С і також відомий своєю загальною назвою етилен:

Наступний найбільший алкен - пропен - має три атоми С з подвійним зв'язком C - C між двома атомами С. Він також відомий як пропілен:

Що ви помічаєте з приводу назв алканів і алкенів? Назви алкенів такі ж, як і їх відповідні алкани, за винятком того, що закінчення - ene, а не - ane. Використання стебла для позначення кількості атомів С у молекулі та закінчення для представлення типу органічної сполуки є загальним явищем в органічній хімії, як ми побачимо.

З введенням наступного алкену, бутену, ми починаємо бачити основну проблему з органічними молекулами: вибір. З чотирма атомами C подвійний зв'язок C—C може переходити між першим і другим атомами С або між другим і третім атомами С:

2 структурні формули для бутену, причому перший бутен має подвійний зв'язок на першому та другому вуглеці зліва, а останній має подвійний зв'язок на другому та третьому вуглеці зліва.

(Подвійний зв'язок між третім і четвертим атомами С такий же, як наявність його між першим і другим атомами С, тільки перевернутий.) Правила неймінга в органічній хімії вимагають, щоб ці дві речовини мали різні назви. Перша молекула називається 1-бутеном, а друга - 2-бутеном. Число на початку назви вказує, звідки бере початок подвійний зв'язок. Найменше можливе число використовується для нумерації ознаки в молекулі; отже, виклик другої молекули 3-бутену було б неправильним. Числа є загальними частинами органічних хімічних назв, оскільки вони вказують, який атом С в ланцюжку містить відмінну рису.

Сполуки 1-бутен і 2-бутен мають різні фізико-хімічні властивості, хоча вони мають однакову молекулярну формулу—C ₄ H ₈. Різні молекули з однаковою молекулярною формулою називаються ізомерами. Ізомери поширені в органічній хімії і сприяють її складності.

Приклад$\PageIndex{1}$

Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

 

Структурна формула з п'яти молекул вуглецю з подвійним зв'язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього атомів водню десять.

Рішення

З п'ятьма атомами С ми будемо використовувати пент - стовбур, а з подвійним зв'язком С—С це алкен, тому ця молекула є пентеном. При нумерації атомів С ми використовуємо число 2, оскільки це нижня можлива мітка. Так ця молекула називається 2-пентеном.

Вправа$\PageIndex{1}$

Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

Структурна формула шести молекул вуглецю з подвійним зв'язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього існує дванадцять атомів водню.

Відповідь

3-гексен

Алкіни, з потрійним зв'язком С—С, називаються аналогічно алкенам, за винятком того, що їх назви закінчуються на - yne. Найменшим алкіном є етин, який також відомий як ацетилен:

Пропін має будову

Структурна формула, що показує три молекули вуглецю з потрійним зв'язком, присутнім між першим і другим атомом вуглецю. Відповідна кількість атомів водню прикріплюється до кожного атома вуглецю.

З бутином нам потрібно почати нумерацію позиції потрійного зв'язку, так само, як ми це робили з алкенами:

Дві структурні формули бутину. Один бутин має потрійний зв'язок між першим і другим атомом вуглецю, тоді як два бутина мають потрійний зв'язок між другим і третім атомом вуглецю.

Ароматичні сполуки містять бензольний агрегат. Сам бензол складається з шести атомів С в кільці, з чергуванням одинарних і подвійних зв'язків С—С:

Шість вуглеців розташовані за схемою шестикутника з одним атомом водню, що виходить назовні від кожного атома вуглецю. Наявність подвійного зв'язку чергується між кожним іншим атомом вуглецю.

Чергуються одинарні та подвійні зв'язки С—С надають бензольному кільцю особливу стабільність, і воно не реагує як алкен, як можна підозрювати. Бензол має молекулярну формулу C ₆ H ₆; в більших ароматичних сполуках інший атом замінює один або кілька атомів Н.

Наскільки фундаментальними є вуглеводні для органічної хімії, їх властивості та хімічні реакції досить приземлені. Більшість вуглеводнів неполярні через близьку електронегативність атомів С і Н. Таким чином, вони розчиняються лише економно в Н ₂ О та інших полярних розчинниках. Дрібні вуглеводні, такі як метан і етан, є газами кімнатної температури, тоді як більші вуглеводні, такі як гексан і октан, є рідинами. Ще більші вуглеводні є твердими речовинами при кімнатній температурі і мають м'яку воскоподібну консистенцію.

Вуглеводні досить нереактивні, але вони беруть участь у деяких класичних хімічних реакціях. Однією з поширених реакцій є заміщення атомом галогену шляхом об'єднання вуглеводню з елементарним галогеном. Світло іноді використовується для сприяння реакції, наприклад, ця між метаном та хлором:

$$CH_{4}+Cl_{2}\overset{light}{\rightarrow} CH_{3}Cl+HCl\nonumber$$

Галогени також можуть вступати в реакцію з алкенами і алкінами, але реакція інша. У цих випадках галоген реагує з подвійним або потрійним зв'язком C-C і вставляє себе на кожен атом С, що бере участь у множинних зв'язках. Ця реакція називається реакцією приєднання. Одним із прикладів є

 

Структурна формула, що показує реакцію етилену з молекулою хлору з утворенням дихлориду етилену.

Умови реакції зазвичай м'які; у багатьох випадках галоген спонтанно реагує з алкеном або алкіном.

Водень також може бути доданий через множинний зв'язок; ця реакція називається реакцією гідрування. Однак у цьому випадку умови реакції можуть бути не м'якими; може знадобитися високий тиск газу Н ₂. Платиновий або паладієвий каталізатор зазвичай використовується для того, щоб реакція протікала розумними темпами:

$$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\overset{metal\: catalyst}{\rightarrow} CH_{3}CH_{3}\nonumber$$

На сьогоднішній день найпоширенішою реакцією вуглеводнів є горіння, яке являє собою поєднання вуглеводню з O ₂ для отримання СО _{2 і Н 2} О. Згоряння вуглеводнів супроводжується виділенням енергії і є первинним джерелом виробництво енергії в нашому суспільстві (рис.$\PageIndex{2}$ - Горіння). Реакція горіння для бензину, наприклад, яку можна представити С ₈ Н ₁₈, наступна:

$$2C^{8}H_{18}+25O_{2}\rightarrow 16CO_{2}+18H_{2}O+\sim 5060kJ\nonumber$$

Малюнок$\PageIndex{2}$ горіння © Thinkstock. Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії в нашому суспільстві.

Ключові винос

• Найпростіші органічні сполуки є вуглеводнями і складаються з вуглецю і водню.
• Вуглеводні можуть бути аліфатичними або ароматичними; аліфатичні вуглеводні діляться на алкани, алкени та алкіни.
• Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії для нашого суспільства.

Вправа$\PageIndex{2}$

1. Визначте вуглеводневий. Які два загальних типи вуглеводнів?
2. Які три різні типи аліфатичних вуглеводнів? Як вони визначаються?
3. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
   1. 
   2. 
   3. 
4. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
   1. 
   2. 
   3. 
5. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
   1. 
   2. 
   3. 
6. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
   1. 
   2. 
   3. 
7. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алканів.
8. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алкенів.
9. Що означає термін ароматичний про органічну молекулу?
10. Що означає термін нормальний, коли використовується для алканів?
11. Поясніть, чому назва 1-пропен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
12. Поясніть, чому назва 3-бутен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
13. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру пентена.
14. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру гексину.
15. Напишіть хімічне рівняння для реакції між метаном і бромом.
16. Напишіть хімічне рівняння реакції між етаном і хлором.
17. Намалюйте структуру продукту реакції брому з пропеном.
18. Намалюйте структуру продукту реакції хлору з 2-бутеном.
19. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
20. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
21. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння гептану.
22. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння нонана.

27 лист 2021 р. 14:38

Відповіді

1. органічна сполука, що складається тільки з вуглецю і водню; аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні
2.  
3. 1. аліфатичний; алкан
   2. ароматний
   3. аліфатичний; алкен
4.  
5. 1. аліфатичний; алкан
   2. аліфатичний; алкен
   3. ароматний
6.  
7. 
8.  
9. Ароматичне означає, що молекула має бензольне кільце.
10.  
11. 1 не є необхідним. Назва з'єднання - просто пропене.
12.  
13. 
14.  
15. СН ₄ + Бр ₂ → СН ₃ Бр+ Гбр
16.  
17. 
18.  
19. 
20.  
21. С ₇ Н ₁₆ + 11О ₂ → 7СО ₂ + 8 Ч ₂ О