Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

3.6: Алкени

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    24050

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    цілі навчання

    • імена алкенів з використанням IUPAC (систематична) та вибрана номенклатура загальних назв
    • намалювати структуру алкенів з IUPAC (систематична) та вибрані загальні імена

    Алкени містять вуглецево-вуглецеві подвійні зв'язки і являють собою ненасичені вуглеводні з молекулярною формулою C n H 2n. Майте на увазі - це також таке ж співвідношення молекулярної формули, що і циклоалкани, як показано на прикладі нижче.

    ізомер структури циклу alkene.png

    Вступ

    Батьківська структура - найдовша ланцюг, що містить обидва атома вуглецю подвійного зв'язку. Два атоми вуглецю подвійного зв'язку та чотири атоми, прикріплені до них, лежать у площині, з кутами зв'язку приблизно 120° Подвійний зв'язок складається з однієї сигма-зв'язку, утвореної перекриттям гібридних орбіталів sp 2 та одного pi зв'язку, утвореного перекриттям паралельних 2 p орбіталів.

    альт

    Атоми вуглецю, що розділяють подвійний зв'язок, можна назвати «вініловими вуглецями». Ця загальна назва виникла через те, що алкени є джерелом для вінілових полімерів.

    Жорсткість Pi Бонда та геометричні ізомери

    Жорсткість pi зв'язку в алкенах створює можливість стереоізомерів, званих геометричними ізомерами. Щоб назвати алкени, може знадобитися повідомити стереохімію структури за допомогою систем cis/trans або E/Z.

    Ізомери цис

    Дві найбільші групи знаходяться на одній стороні подвійного зв'язку.

    альт

    транс-ізомери

    Дві найбільші групи знаходяться з протилежних сторін подвійного зв'язку.

    альт

    Номенклатура E/Z

    Коли система cis/trans неоднозначна, система E/Z може бути використана де E = entgegan («транс») і Z = zusamen («цис»). Система E/Z використовується для визначення пріоритетів, коли до вінілових вуглеводів приєднані 3 або 4 різних атомів, що не відносяться до вуглецю (вуглеці, що розділяють подвійний зв'язок). Ця система засновує пріоритет на атомному номері (Z) та/або атомній масі (A) атомів, пов'язаних з вініловими вуглецями. Атом, приєднаний множинним зв'язком, підраховується один раз для кожного зв'язку. Якщо в пріоритеті є краватка, то переходите до наступного атома по кожному ланцюжку, поки не виникне різниця. Атомний номер має вищий пріоритет, ніж атомна маса. Атомна маса використовується для встановлення пріоритету для ізотопів, тому дейтерій (D) має вищий пріоритет, ніж водень (H).

    ЕЗ diagram.png

    Наприклад, при порівнянні атомів, пов'язаних з вініловими вуглецями в сполуці нижче,

    2E3ethyl2fluorohex2ene.png

    ми б класифікували пріоритет як

    атом фтору > пропілова група > етилова група > метил

    Z = 9> 3 х C ланцюг > 2 х C ланцюг > 1 х C ланцюг

    і назвіть сполуку ((2E) -3-етил-2-фторгекс-2-ен.

    Подвійний зв'язок аллілової групи створює вищий пріоритет над простою пропіловою групою, такою, що -CH 2 -CH = CH 2 > -CH 2 CH 2 CH 3.

    Для алкенів з прямим ланцюгом це ті ж основні правила, що і номенклатура алканів, за винятком зміни суфікса на «-ене».

    1. Знайдіть найдовший вуглецевий ланцюг, який містить подвійний зв'язок вуглецю вуглецю. Якщо у вас є дві зв'язки для найдовшого вуглецевого ланцюга, і обидва ланцюга містять подвійний зв'язок вуглецю, то визначте найбільш замінений ланцюг.

    2. Дайте мінімально можливе число подвійному зв'язку Carbon Carbon.

    а) Не потрібно нумерувати циклоалкени, оскільки розуміється, що подвійний зв'язок знаходиться в одному положенні.

    б) Алкени, які мають однакову молекулярну формулу, але розташування подвійних зв'язків різні означає, що вони є конституційними ізомерами.

    в) Функціональні групи з більш високим пріоритетом визначають суфікс

    3. Додайте замісники та їх положення до алкену як префікси. Звичайно, пам'ятайте, щоб дати найнижчі цифри. І пам'ятайте, щоб називати їх в алфавітному порядку під час написання.

    4. Далі йде ідентифікація стереоізомерів - цис/транс. Коли до алкену є лише два неводневі приєднання, то використовуйте цис і транс, щоб назвати молекулу.

    Наприклад, представлене нижче з'єднання - цис-ізомер. Він має обидва замінники, що йдуть вгору. Ця молекула б називалася (цис) 5-хлор-3-гептеном.

    альт

    5. Далі йде ідентифікація стереоізомерів - E/Z, якщо цис/транс неоднозначний або пропустити 4 вище і стрибати прямо до E/Z.

    Наприклад, якщо ми подивимось на альтернативу «транс» lo попередньої сполуки, система cis/trans не може бути застосована.

    альт

    цис або транс?

    Ця молекула б називалася (3E) -4-хлоргепт-3-еном. Це Е, оскільки етилова група (-CH 2 CH 3) має вищий пріоритет для віцинального вуглецю зліва, а атом хлору має вищий пріоритет для віцинального вуглецю праворуч, і ці дві групи знаходяться на протилежних сторонях подвійного зв'язку.

    3e4хлоргепт3ен з поясненням для E.png

    6. Прикладом пріоритетів функціональних груп у номенклатурі є те, що гідроксильна група отримує пріоритет (має вищий пріоритет) над подвійним зв'язком.

    Тому алкени, що містять алкогольні групи, називаються алкенолами з суффікс -енолом.

    7. Нарешті, пам'ятайте, що замінники алкенів називаються алкенілом. Суфікс —еніл.

    Ось діаграма, що містить системну назву перших двадцяти алкенів прямих ланцюгів.

    Ім'я Молекулярна формула
    Етен С 2 Ч 4
    Пропен С 3 Ч 6
    Бутене С 4 Ч 8
    Пентене З 5 Ч 10
    Гексен С 6 Ч 12
    Гептен С 7 Ч 14
    Октен З 8 Ч 16
    Нонене C 9 Ч 18
    Пристойний С 10 Ч 20
    Непристойний С 11 Ч 22
    Додецин З 12 Ч 24
    Тридецин С 13 Ч 26
    Тетрадесен С 14 Ч 28
    Пентадецена С 15 Ч 30
    Гексадецин С 16 Ч 32
    Гептадецена С 17 Ч 34
    Октадецена С 18 Ч 36
    Неадецена С 19 Ч 38
    Ейкогас З 20 Ч 40

    Ви помітили, як немає метену? Тому що вуглецю неможливо мати подвійний зв'язок ні з чим.

    Загальні імена

    Атоми вуглецю, що розділяють подвійний зв'язок, можна назвати «вініловими вуглецями». Атоми вуглецю, що примикають до атомів вуглецю вінілу, називаються «алліловими вуглецями». Ці атоми вуглецю мають унікальну реакційну здатність через потенціал взаємодії з pi зв'язком.

    allyliccarbon.png

    Загалом, видаліть суфікс -ane і додайте -ylene.

    Є кілька унікальних, таких як загальна назва етенилу - вініл, а загальна назва 2-пропенілу - алліл, що ви повинні знати, є...

    • вініловий замінник H 2 C = CH-
    • Замісник аллілу Н 2 С=СН-СН 2 -
    • молекула аллену Н 2 С=С=СН 2
    • ізопрен показаний нижче

    альт

    Ендоциклічні та екзоциклічні алкени

    Ендоциклічні подвійні зв'язки мають як вуглець в кільці, так і екзоциклічні подвійні зв'язки мають лише один вуглець у складі кільця.

    cycloalkane.jpg

    Циклопентен є прикладом ендоциклічної подвійної зв'язку.

    альт

    Метиленцелопентан є прикладом екзоциклічної подвійної зв'язку.

    альт

    Наприклад, при найменуванні сполуки нижче метильна група враховується при нумерації подвійного зв'язку.

    альт

    З'єднання можна назвати 1-метилциклобутен або 1-метилциклобут-1-ен.

    При іменуванні цього наступного з'єднання при нумерації подвійного зв'язку враховується етенілова група.

    альт

    Назва IUPAC для з'єднання може бути 1-етенилциклогексен або 1-етенилциклогексен-1-ен. Загальна назва буде 1-вінілциклогексен. Для сполуки нижче назва 2-вініл-1,3-циклогексадієн.

    альт

    Вправа

    1. Дайте ім'я IUPAC для наступних сполук. Коли стереохімія включена, напишіть ім'я, використовуючи як cis/trans і E/Z імена, якщо це можливо.

    ч 3 розділ 6 за 1 cpds.png

    2. Намалюйте структури лінії зв'язку для наступних з'єднань.

    а) транс-2-пентен

    б) (Z) -3-гептен

    в) 4-метил-2-пентен

    г) (Z) -5-хлор-3-етлі-4-гексен-2-ол.

    Відповідь

    1. а) 1-пентен або пент-1-ен

    б) 2-етил-1-гексен або 2-етилгекс-1-ен (материнський ланцюг повинен включати подвійний зв'язок)

    в) цис-2-гексен або (Z) -2-гексен або (2Z) -гекс-2-ен

    г) (2E) -3-метилпент-2-ен або (Е) -3-метил-2-пентен (цис/транс не можна застосовувати)

    д) транс-2-метил-4-октен або (4Е) -2-метилокт-4-ен або (Е) -2-метил-4-октен (гілка розриває зв'язок при нумерації батьківського ланцюга, оскільки обидва напрямки починають подвійний зв'язок при вуглеці 4.

    2.

    ch3 розділ 6 ексер 2 solutions.png

    Зовнішні посилання

    Посилання

    1. Волльхардт, Пітер і Ніл Е. Шоре. Органічна хімія: структура та функції. 5-е видання. Нью-Йорк: Фрімен та компанія WH, 2007.

    Автори та атрибуція

    • Девараджан С.С. (УХД)

    ParseError: EOF expected (click for details)
    Callstack:
    at (Хімія/Органічна_хімія/Карта:_Органічна_хімія_(Wade)/03:_Функціональні_групи_та_номенклатура/3.06:_Алкени), /content/body/div[10]/p[1]/span, line 1, column 18

    Template:ContribOChemPal