Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.3: Розгалужені вуглеводні

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22652

    • Anonymous
    • LibreTexts
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Назвіть розгалужений вуглеводень з його структури.
    • Намалюйте структурну формулу розгалуженого вуглеводню з його назви.

    Не всі вуглеводні є прямими ланцюгами. Багато вуглеводнів мають гілки атомів С, прикріплені до ланцюга. Ці розгалужені алкани є ізомерами прямоланцюгових алканів, що мають однакову кількість атомів С. Однак це різні сполуки з різними фізико-хімічними властивостями. Таким чином, їм потрібні різні назви. Як ми називаємо розгалужені вуглеводні?

    Існує ряд правил іменування розгалужених алканів (і, в кінцевому рахунку, для всіх органічних сполук). Ці правила складають систему номенклатури для іменування органічних молекул. У всьому світі Міжнародний союз чистої та прикладної хімії (IUPAC) розробив систему номенклатури органічних сполук. Так що ці правила іноді називають правилами номенклатури IUPAC. Вивчаючи і застосовуючи ці правила, можна назвати будь-яке органічне з'єднання, якщо дано його структуру або визначити унікальну структуру молекули з її назви. Ви вже вивчили основи номенклатури—назви перших 10 нормальних вуглеводнів. Тут ми додамо кілька кроків до процедури, щоб ви могли назвати розгалужені вуглеводні.

    Спочатку, з огляду на будову алкана, ідентифікують найдовшу безперервну ланцюг атомів С. Зверніть увагу, що найдовша ланцюг може бути не проведена по прямій лінії. Найдовша ланцюг визначає батьківське найменування вуглеводню. Наприклад, в молекулі

    Структурна формула гексану з метильною групою, приєднаною до вуглецю 2.

    найдовша ланцюг вуглецю має шість атомів С. Тому він буде названий як гексан. Однак в молекулі

    Структурна формула гептану з метильною групою, приєднаною до вуглецю 3.

    найдовша ланцюжок атомів С не шість, а сім, як показано на малюнку. Тож ця молекула буде названа гептаном.

    Наступним кроком є виявлення гілок, або замінників, на головному ланцюжку. Назви замінників, або алкільних груп, походять від назв материнських вуглеводнів; однак замість того, щоб мати закінчення - ane, назва замінника має закінчення - ил. Таблиця\(\PageIndex{1}\) - Імена замінників, перераховуються імена замінників п'яти найменших замінників.

    Таблиця\(\PageIndex{1}\) імен замінників
    Формула замінника Кількість атомів C Найменування замінника
    СН 3 1 метил -
    СН 3 СН 2 2 етиловий -
    СН 3 СН 2 СН 2 3 пропіл -
    СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 4 бутил -
    СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 5 пентиль -
    і так далі і так далі і так далі

    При іменуванні розгалуженого вуглеводню назва замінника поєднується з батьківською назвою вуглеводню без пробілів. Однак є, ймовірно, ще один крок. Найдовша ланцюг вуглеводню повинна бути пронумерована, а числове положення замінника повинно бути включено для обліку можливих ізомерів. Як і у випадку з подвійними і потрійними зв'язками, основний ланцюг нумерується, щоб дати заміснику мінімально можливе число. Наприклад, в цьому алкане

    Структурна формула пентану з метильною групою, приєднаною до вуглецю 3.

    найдовший ланцюг - п'ять атомів С довжиною, тому це пентан. На третьому атомі С є одновуглецевий замінник, тому в положенні 3 є метильна група. Ми вказуємо позицію, використовуючи число, за яким слідує дефіс, назва замінника та назва батьківського вуглеводню - в даному випадку 3-метилпентан. Ця назва специфічна для цього конкретного вуглеводню та жодної іншої молекули. Номенклатура органічної хімії дуже специфічна!

    Для наочності прийнято писати структурну формулу вуглеводню без атомів Н. Таким чином, ми також можемо представляти 3-метилпентан як

    3-метилпентан відображається без будь-яких атомів водню.

    де розуміється, що будь-які неписані ковалентні зв'язки - це зв'язки з атомами Н. З цим розумінням ми визнаємо, що структурна формула 3-метилпентану відноситься до молекули з формулою C 6 H 14.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Молекула має ланцюг з 7 вуглеців з етиловою групою, що відходить від 5-го вуглецю зліва.

    Рішення

    Найдовша безперервна вуглецевий ланцюг має сім атомів С, тому ця молекула буде названа гептаном. На основному ланцюзі є двовуглецевий замінник, який є етиловою групою. Щоб дати замісника найменшу нумерацію, нумеруємо ланцюжок з правого боку і бачимо, що замінник знаходиться на третьому атомі С. Отже, цей вуглеводень - 3-етилгептан.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Ланцюг з п'яти вуглеців з метильною групою на 4-му вуглецю зліва.

    Відповідь

    2-метилпентан

    Розгалужені вуглеводні можуть мати більше одного замінника. Якщо замісники різні, то дайте кожному замісника число (використовуючи найменші можливі числа) і перерахуйте замісники в алфавітному порядку, з числами, розділеними дефісами і без пробілів в назві. Отже, молекула

    Вуглецевий ланцюг 5 з метильною групою на другому вуглеці та етиловою групою на третьому вуглеці.

    являє собою 3-етил-2-метилпентан.

    Якщо замісники однакові, то використовуйте ім'я замінника тільки один раз, але використовуйте більше одного числа, розділеного комою. Крім того, поставте числовий префікс перед назвою замінника, який вказує на кількість замісників цього типу. Числові префікси наведені в таблиці\(\PageIndex{2}\) - Числові префікси, які слід використовувати для декількох замісників. Число значень позиції має узгоджуватися з числовим префіксом перед замісником.

    Таблиця\(\PageIndex{2}\): Числові префікси, які слід використовувати для декількох замісників
    Кількість однакових замінників Числовий префікс
    2 ді -
    3 три-
    4 тетра -
    5 пента -
    і так далі і так далі

    Розглянемо цю молекулу:

    Найдовша ланцюг має чотири атома С, тому це бутан. Існує два замісника, кожен з яких складається з одного атома С; вони є метильними групами. Метильні групи знаходяться на другому і третьому атомах С в ланцюжку (незалежно від того, з якого кінця починається нумерація), тому ми б назвали цю молекулу 2,3-диметилбутаном. Зверніть увагу на кому між числами, дефіс між числами і ім'ям замінника, і наявність префікса di - перед метилом. Інші молекули - навіть з більшою кількістю замінників - можуть бути названі аналогічно.

    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Сім вуглецевий ланцюг з двома метильними групами на другому вуглеці та етиловою групою на третьому вуглеці.

    Рішення

    Найдовший ланцюг має сім атомів С, тому ми називаємо цю молекулу гептаном. Знаходимо два одновуглецевих замісника на другому атомі С і двовуглецевий замінник на третьому атомі С. Так ця молекула називається 3-етил-2,2-диметилгептан.

    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Вісім вуглецевий ланцюг з двома пропіловими групами на четвертому вуглеці зліва та іншою пропіловою групою на п'ятій частині вуглецю зліва.

    Відповідь

    4,4,5-трипропілоктан

    Подібним чином названі алкени і алкіни. Найбільша відмінність полягає в тому, що при виявленні найдовшого вуглецевого ланцюга він повинен містити подвійну або потрійну зв'язок C - C. Крім того, при нумерації основного ланцюга подвійний або потрійний зв'язок отримує мінімально можливе число. Це означає, що можуть бути замісники з довшим або більшим числом, ніж це може бути дозволено, якщо молекула була алканом. Наприклад, ця молекула

    це 2,4-диметил-3-гептен (зверніть увагу на число і дефіси, які вказують на положення подвійного зв'язку).

    Приклад\(\PageIndex{3}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Вуглецевий ланцюг 6 з потрійним зв'язком між 3-м і 4-м вуглецями з 2 метильними групами на вуглець 2-й зліва.

    Рішення

    Найдовший ланцюг, який містить потрійний зв'язок С—С, має шість атомів С, так що це молекула гексину. Потрійний зв'язок починається з третього атома С, так що це 3-гексин. Нарешті, на ланцюзі є дві метильні групи; щоб дати їм якомога менше число, ми нумеруємо ланцюг з лівого боку, надаючи метильним групам друге положення. Так назва цієї молекули - 2,2-диметил-3-гексин.

    Вправа\(\PageIndex{3}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Показано п'ять вуглецевих ланцюгів з подвійним зв'язком між другим і третім вуглецями зліва та метильною групою на кожному з трьох середніх вуглеців.

    Відповідь

    2,3,4-триметил-2-пентен

    Після того, як ви освоїте називання вуглеводнів з їх даних структур, досить легко намалювати структуру з даного імені. Просто намалюйте батьківський ланцюжок з правильною кількістю атомів С (поставивши подвійну або потрійну зв'язок у потрібне положення, якщо це необхідно) і додайте замінники у правильні позиції. Якщо ви почнете з малювання основи атома С, ви можете повернутися назад і завершити структуру, додавши атоми H, щоб дати кожному атому С чотири ковалентні зв'язки. З назви 2,3-диметил-4-пропіл-2-гептен починаємо з малювання семивуглецевого материнського ланцюга з подвійним зв'язком, що починається з третього вуглецю:

    Сім вуглецевий ланцюг з подвійним зв'язком між другим і третім вуглецями зліва.

    До цієї структури додаємо два одновуглецевих замінника на другий і третій атоми С:

    Дві метильні групи додаються до вуглецю (по одній до кожної з них), які беруть участь у подвійному зв'язку.

    Закінчуємо вуглецеву магістраль, додаючи тривуглецеву пропілову групу до четвертого атома С в материнському ланцюжку:

    Пропілова група додається до четвертого вуглецю зліва в ланцюжку з семи членів.

    Якщо ми так виберемо, ми можемо додати атоми Н до кожного атома С, щоб дати кожному вуглецю чотири ковалентні зв'язки, обережно відзначаючи, що атоми С в подвійному зв'язку вже мають додатковий ковалентний зв'язок. (Скільки атомів Н, на вашу думку, потрібно? Для завершення молекули потрібно буде 24 атоми Н. )

    Приклад\(\PageIndex{4}\)

    Намалюйте вуглецеву магістраль для 2,3,4-триметилпентану.

    Рішення

    Спочатку намалюємо п'ятивуглецеву магістраль, яка представляє ланцюг пентану:

    Прямий ланцюг з 5 вуглецю.

    Згідно з назвою, існує три одновуглецеві метильні групи, прикріплені до другого, третього і четвертого атомів С в ланцюжку. Ми закінчуємо вуглецеву магістраль, поклавши три метильні групи на основний ланцюг пентану:

    Ланцюг з п'яти вуглеців тепер має три метильні групи, по одній переходять до другого, третього та четвертого вуглецю.

    Вправа\(\PageIndex{4}\)

    Намалюйте вуглецеву кістку для 3-етил-6,7-диметил-2-октену.

    Відповідь
    Показано вісім членів ланцюга вуглецю. Існує подвійний зв'язок між другим і третім вуглецями зліва. Етилова група знаходиться на третьому вуглеці. Шостий і сьомий вуглеці обидва мають метильну групу.

    Назвати замінені молекули бензолу просто. Якщо є лише один замінник, то замінник називається бічним ланцюгом на молекулі бензолу, ось так:

    Показано структури хлорбензолу та етилбензолу.

    Якщо на молекулі бензолу є два або більше замісників, відносні положення повинні бути пронумеровані так само, як аліфатичний ланцюг атомів С нумерується. Замісник, який є першим за алфавітом, присвоюється позиція 1, а кільце нумерується по колу, щоб дати іншим замісникам мінімально можливе число (и).

    Показано структури 1,3-дихлорбензолу та 1-бром-2-етилбензолу.

    Якщо бензольне кільце розглядається як замінник, йому дають назву феніл -. Наступна молекула - 3-фенілпентан:

    П'ять вуглецевих ланцюгів з фенільною групою на третьому вуглеці.

    де атоми Н були опущені для наочності.

    Резюме

    Унікальну назву можна дати розгалуженим вуглеводням. Унікальну структуру можна намалювати для назви вуглеводню.

    Вправа\(\PageIndex{5}\)
    1. Чим розгалужений вуглеводень відрізняється від звичайного вуглеводню?
    2. Як замінник отримує свою унікальну назву?
    3. Назвіть цю молекулу. Шість вуглецевих ланцюгів з подвійним зв'язком між другим і третім вуглецями і метильною групою на третьому вуглеці.
    4. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з двома метильними групами на другому вуглеці та іншою метильною групою на третьому вуглеці.
    5. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з подвійним зв'язком між четвертим і п'ятим вуглецями і двома метильними групами на другому вуглеці.
    6. Назвіть цю молекулу. Два ланцюга по п'ять вуглецю кожен перетинаються на другому вуглеці кожного з них.
    7. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з подвійним зв'язком між другим і третім вуглецями і двома метильними групами, одна на другому вуглеці і одна на четвертому вуглеці.
    8. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з метильною групою на першому вуглеці і потрійний зв'язок між другим і третім вуглецями.
    9. Назвіть цю молекулу. Вісім вуглецевий ланцюг з етиловою групою на третьому вуглеці і етиловою групою на четвертому вуглеці.
    10. Назвіть цю молекулу. Сім вуглецевих ланцюгів з подвійним зв'язком між четвертим і п'ятим вуглецями. Існує метильна група на третьому і четвертому вуглеводах.
    11. Назвіть цю молекулу. Ароматичне 6-членне кільце з хлором на верхньому вуглеці та бромом на нижньому вуглеці.
    12. Назвіть цю молекулу. Шестичленне ароматичне кільце з етиловою групою на верхньому вуглеці і кожен з двох вуглеців праворуч мають метильну групу.
    13. Намалюйте вуглецеву кістку для кожної молекули.
      1. 3,4-діетилоктан
      2. 2,2-диметил-4-пропілнонан
    14. Намалюйте вуглецеву кістку для кожної молекули.
      1. 3-етил-4-метил-3-гептен
      2. 3,3-діетил-1-пентин
    15. Намалюйте вуглецеву кістку для кожної молекули.
      1. 4-етил-4-пропіл-2-октин
      2. 5-бутил-2,2-диметилдекан
    16. Намалюйте вуглецеву кістку для кожної молекули.
      1. 3,4-діетил-1-гексин
      2. 4-пропіл-3-етил-2-метилоктан
    17. Назва 2-етилгексан невірно. Намалюйте вуглецевий кістяк і напишіть правильну назву цієї молекули.
    18. Назва 3-бутил-7-метилоктан невірно. Намалюйте вуглецевий кістяк і напишіть правильну назву цієї молекули.
    Відповіді
    1. Розгалужений вуглеводень не має всіх своїх атомів С в одному ряду.
    2.  
    3. 3-метил-2-гексен
    4.  
    5. 4,4-диметил-1-пентен
    6.  
    7. 2,4-диметил-2-пентен
    8.  
    9. 3,4-діетилоктан
    10.  
    11. 1-бром-4-хлорбензол
    12.  
      1. Вісім вуглецевих ланцюгів з двома етиловими групами, по одній на третій і четвертий вуглець.
      2. Дев'ять вуглецевих ланцюгів з двома метильними групами на другому вуглеці і пропіловою групою на четвертому вуглеці.
    14.  
      1. Дев'ятивуглецевий ланцюг з потрійним зв'язком між другим і третім вуглецем і етиловою групою і пропіловою групою на четвертому вуглеці.
      2. Десять вуглецевих ланцюгів з двома метильними групами на другому вуглеці і бутиловою групою на п'ятому вуглеці.
    16.  
    17. Сім-вуглецевий ланцюг з етиловою групою на другому вуглеці.