18.5: Пептиди

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21860

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Поясніть, як утворюється пептид з окремих амінокислот.
Поясніть, чому послідовність амінокислот в білку важлива.

Дві або більше амінокислот можуть з'єднуватися між собою в ланцюги, звані пептидами. У попередньому розділі ми обговорювали реакцію між аміаком та карбоновою кислотою з утворенням аміду. При подібній реакції аміногрупа на одній молекулі амінокислоти вступає в реакцію з карбоксильною групою на іншу, виділяючи молекулу води і утворюючи амідний зв'язок:

Амідний зв'язок, що з'єднує дві амінокислотні одиниці, називається пептидним зв'язком. Зверніть увагу, що молекула продукту все ще має реактивну аміногрупу зліва і реактивну карбоксильну групу праворуч. Вони можуть реагувати з додатковими амінокислотами, щоб подовжити пептид. Процес може тривати до тих пір, поки не приєднаються тисячі одиниць, в результаті чого утворюються великі білки.

Ланцюг, що складається всього з двох амінокислотних одиниць, називається дипептидом; ланцюг, що складається з трьох, - трипептид. За умовністю пептидні та білкові структури зображуються з амінокислотою, аміногрупа якої вільна (амінотермінальний або N-кінцевий кінець) зліва і амінокислотою з вільною карбоксильною групою (карбоксил-термінальний або C-кінцевий кінець) праворуч. Окремі амінокислоти, з'єднані в ланцюг, називаються залишками.

Загальний термін пептид відноситься до амінокислотного ланцюга невизначеної довжини. Однак ланцюги приблизно з 50 амінокислот і більше зазвичай називають білками або поліпептидами. У своїй фізіологічно активній формі білок може складатися з однієї або декількох поліпептидних ланцюгів.

Малюнок\(\PageIndex{1}\): Заповнення простору модель брадикініну. (Громадське надбання; Fvasconcellos)

Примітка: Порядок важливий

Щоб пептиди та білки були фізіологічно активними, недостатньо, щоб вони включали певну кількість специфічних амінокислот. Порядок, або послідовність, в якій з'єднуються амінокислоти, також має вирішальне значення. Брадикінін - це дев'ятиамінокислотний пептид (рис.\(\PageIndex{1}\)), що виробляється в крові, який має наступну амінокислотну послідовність:

Арг-про-глі-phe-сер-про-PH-ARG

Цей пептид знижує артеріальний тиск, стимулює гладку м'язову тканину, підвищує проникність капілярів, викликає біль. Коли порядок амінокислот в брадикініні змінюється,

Арг-phe-про-сер-PH-глі-про-арг

пептид, отриманий в результаті цього синтезу, не показує жодної активності брадикініну.

Подібно до того, як мільйони різних слів пишуться нашим 26-буквенним англійським алфавітом, мільйони різних білків виготовляються з 20 поширеними амінокислотами. Однак так само, як англійський алфавіт може бути використаний для написання тарабарства, амінокислоти можуть бути зібрані в неправильній послідовності для отримання нефункціональних білків. Хоча правильна послідовність зазвичай має першорядне значення, вона не завжди абсолютно потрібна. Так само, як іноді можна зрозуміти неправильно написані англійські слова, білок з невеликим відсотком «неправильних» амінокислот може продовжувати функціонувати. Однак він рідко функціонує так само, як і білок, що має правильну послідовність. Існують також випадки, коли, здавалося б, незначні помилки послідовності мають згубні наслідки. Наприклад, у деяких людей кожна молекула гемоглобіну (білка в крові, який транспортує кисень) має єдину неправильну амінокислотну одиницю з приблизно 300 (один валін замінює глутамінову кислоту). Ця «незначна» помилка відповідає за серповидноклітинну анемію, успадкований стан, який зазвичай є фатальним.

Резюме

Аміногрупа однієї амінокислоти може реагувати з карбоксильною групою на іншу амінокислоту, утворюючи пептидний зв'язок, який пов'язує дві амінокислоти разом. Додаткові амінокислоти можуть бути додані шляхом утворення добавок пептидних (амідних) зв'язків. Послідовність амінокислот у пептиді або білку записується з N-кінцевою амінокислотою спочатку і C-кінцевою амінокислотою в кінці (запис зліва направо).

Концепція Огляд вправи

Розрізняють N-кінцеву амінокислоту і C-кінцеву амінокислоту пептиду або білка.
Опишіть різницю між амінокислотою і пептидом.
Амінокислотні одиниці в білку з'єднані пептидними зв'язками. Як інша назва функціональної групи, що зв'язує амінокислоти?

Відповіді

N-кінцевий кінець - це кінець пептиду або білка, аміногрупа якого вільна (не бере участі в утворенні пептидного зв'язку), тоді як C-кінцевий кінець має вільну карбоксильну групу.
Пептид складається з двох або більше амінокислот. Амінокислоти є будівельними блоками пептидів.
амід зв'язок

Вправи

Намалюйте структуру для кожного пептиду.
1. глі-валь
2. валь-гли
Намалюйте конструкцію для цис-валь-ала.
Визначте C- і N-кінцеві амінокислоти для пептиду lys-val-phe-gly-arg-cys.
Визначте C- і N-термінальні амінокислоти для пептиду асп-арг-валь-тир-іль-гіс-про-фе.

Відповіді

C-термінальна амінокислота: CYS; N-термінальна амінокислота: світло