18.4: Кислотно-лужні властивості амінокислот

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21867

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Пояснити, як амінокислота може діяти як кислота, так і основа.

Структура амінокислоти дозволяє їй виступати і кислотою, і основою. Амінокислота має цю здатність, тому що при певному значенні рН (різний для кожної амінокислоти) майже всі молекули амінокислот існують як zwitterions. Якщо кислоту додати в розчин, що містить цвіттеріон, карбоксилатна група захоплює іон водню (Н ⁺), і амінокислота стає позитивно зарядженою. Якщо додати основу, іонне видалення іона Н ⁺ з аміногрупи цвіттеріона виробляє негативно заряджену амінокислоту. В обох обставин амінокислота діє для підтримки рН системи - тобто для видалення доданої кислоти (H ⁺) або основи (OH ^-) з розчину.

Приклад\(\PageIndex{1}\)

Намалюйте структуру для аніона, що утворюється при взаємодії гліцину (при нейтральному рН) з основою.
Намалюйте структуру для катіона, що утворюється при реакції гліцину (при нейтральному рН) з кислотою.

Рішення

Основа видаляє Н ⁺ з групи протонованих амінів.

Кислота додає Н ⁺ до карбоксилатної групи.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Намалюйте структуру для катіона, що утворюється при реакції валіну (при нейтральному рН) з кислотою.
Намалюйте структуру для аніона, що утворюється, коли валін (при нейтральному рН) реагує з основою.

Особливий рН, при якому дана амінокислота існує в розчині у вигляді цвіттеріона, називається ізоелектричної точкою (pI). При його pI позитивні і негативні заряди на амінокислотний баланс, а молекула в цілому електрично нейтральна. Амінокислоти, бічні ланцюги яких завжди нейтральні, мають ізоелектричні точки в межах від 5,0 до 6,5. Основні амінокислоти (які мають позитивно заряджені бічні ланцюги при нейтральному рН) мають відносно високі приклади. Кислотні амінокислоти (які мають негативно заряджені бічні ланцюга при нейтральному рН) мають досить низькі приклади (табл.\(\PageIndex{1}\)).

Таблиця\(\PageIndex{1}\): приклади деяких представницьких амінокислот
Амінокислота	Класифікація	Пі
аланін	неполярний	6.0
валін	неполярний	6.0
серин	полярний, незаряджений	5.7
треонін	полярний, незаряджений	6.5
аргінін	позитивно заряджений (базовий)	10.8
гістидин	позитивно заряджений (базовий)	7.6
лізин	позитивно заряджений (базовий)	9.8
аспарагінова кислота	негативно заряджений (кислий)	3.0
глутамінова кислота	негативно заряджений (кислий)	3.2

Амінокислоти піддаються реакціям, характерним для карбонових кислот і амінів. Реактивність цих функціональних груп особливо важлива для зв'язування амінокислот разом з утворенням пептидів та білків, як ви побачите пізніше в цьому розділі. Прості хімічні тести, які використовуються для виявлення амінокислот, використовують реактивність цих функціональних груп. Прикладом може служити тест на нінгідрин, в якому амінна функціональна група α-амінокислот реагує з нінгідрином з утворенням сполук фіолетового кольору. Нінгідрин використовується для виявлення відбитків пальців, оскільки він реагує з амінокислотами з білків у клітині шкіри, переносяться на поверхню особою, залишаючи відбиток пальця.

Резюме

Амінокислоти можуть виступати як кислотою, так і основою завдяки наявності аміно-і карбоксильних функціональних груп. РН, при якому дана амінокислота існує в розчині у вигляді цвіттеріона, називається ізоелектричної точкою (pI).