Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.9: Спирти

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19445

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Вода при замерзає\(0^\text{o} \text{C}\), що створює проблеми для автомобілів в зимовий період. Вода в двигуні замерзне і трісне блок двигуна. Щоб цього не допустити, додають антифриз, щоб знизити температуру замерзання рідини. Найпоширенішим антифризом є спирт, відомий як пропіленгліколь. Він багато в чому замінив набагато більш токсичний етиленгліколь. Метанол також можна використовувати як антифриз, головним чином в рідині склоочисника.

    Спирти

    Спирт - це органічна сполука, яка містить одну або кілька гідроксильних\(\left( \ce{-OH} \right)\) груп. Загальна формула спиртів така\(\ce{R-OH}\). Не плутайте спирти з неорганічними основами, які містять гідроксид-іон\(\left( \ce{OH^-} \right)\). \(\ce{-OH}\)Група в спирті ковалентно пов'язана з атомом вуглецю і не іонізується в розчині. Етапи іменування спиртів наведені нижче.

    1. Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю, який також містить гідроксильну групу. Якщо в молекулі є одна гідроксильна група, змініть кінцеву -е в назві алкану на -ол. Якщо існує більше однієї гідроксильної групи, використовуйте повну назву алкану і додайте суфікс для позначення кількості гідроксильних груп. Наприклад, дві гідроксильні групи - це -діол, три -тріол і ін.
    2. Пронумеруйте вуглецевий ланцюг таким чином, щоб сума гідроксильних чисел була максимально низькою.
    3. Додайте числовий префікс в ім'я перед назвою алкоголю.
    4. Відокремлюйте числа комами і відокремте цифри від імен або префіксів дефісом. У назві немає пробілів.

    Нижче наведено три приклади спиртів та їх назви IUPAC.

    Аліфатичні спирти можна класифікувати за кількістю\(\ce{R}\) груп, приєднаних до вуглецю з гідроксильною групою. Якщо до цього вуглецю приєднана одна\(\ce{R}\) група, спирт є первинним спиртом. Якщо приєднані дві\(\ce{R}\) групи, то спирт є вторинним алкоголем. Якщо приєднані три\(\ce{R}\) групи, то алкоголь є третинним алкоголем. Нижче наведено приклад кожного з них. Первинним спиртом є 1-пропанол, вторинний спирт - 2-бутанол, а третинний - 2-метил-2-пропанол.

    властивості спиртів

    Найменші і легкі спирти (метанол, етанол, пропанол) повністю розчиняються у воді у всіх пропорціях. У розчині гідроксильні групи молекул спирту і молекули води утворюють водневі зв'язки між собою, в результаті чого відбувається повна змішуваність. Однак зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга розчинність зменшується. Розчинність 1-бутанолу\(7.4 \: \text{g}\) становить на\(100 \: \text{g}\) воді, тоді як 1-пентанол -\(2.7 \: \text{g}\) на\(100 \: \text{g}\) воду, а 1-октанол -\(0.06 \: \text{g}\) на\(100 \: \text{g}\) воду. Частина вуглецевого ланцюга більшої молекули спирту неполярна і призводить до зниження розчинності загальної сполуки.

    Наявність водневих зв'язків в спиртах пояснює також відносно високі температури кипіння спиртів в порівнянні з алканами аналогічної молярної маси (див. Таблицю нижче).

    З'єднання Формула Молярна маса\(\left( \text{g/mol} \right)\) Точка кипіння\(\left( ^\text{o} \text{C} \right)\)
    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Порівняння температури кипіння алканів і спиртів
    етану \(\ce{CH_3CH_3}\) \ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">32 \ (\ ліворуч (^\ text {o}\ text {C}\ праворуч)\) ">-88
    метанол \(\ce{CH_3OH}\) \ (\ ліворуч (\ text {г/моль}\ праворуч)\) ">30 \ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">64.7
    пропан \(\ce{CH_3CH_2CH_3}\) \ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">44 \ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">-42.1
    етанолу \(\ce{CH_3CH_2OH}\) \ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">46 \ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">78.3

    Лише слабкі сили лондонської дисперсії утримують молекули неполярних алканів разом у рідкій фазі. Отже, потрібно менше енергії, щоб відірвати ці молекули від поверхні рідини і перетворити їх в пару. Більш міцний водневий зв'язок між молекулами спирту означає, що для перетворення рідини в пару потрібно більше енергії, і тому температура кипіння висока.

    Резюме

    • Спирт - це органічна сполука, яка містить одну або кілька гідроксильних\(\left( \ce{-OH} \right)\) груп.
    • Найлегші спирти (метанол, етанол, пропанол) повністю розчиняються у воді у всіх пропорціях; при збільшенні довжини вуглецевого ланцюга розчинність зменшується.
    • Наявність водневих зв'язків в спиртах також пояснює відносно високі температури кипіння спиртів в порівнянні з алканами аналогічної молярної маси.