25.9: Спирти

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Вода при замерзає $0^\text{o} \text{C}$ , що створює проблеми для автомобілів в зимовий період. Вода в двигуні замерзне і трісне блок двигуна. Щоб цього не допустити, додають антифриз, щоб знизити температуру замерзання рідини. Найпоширенішим антифризом є спирт, відомий як пропіленгліколь. Він багато в чому замінив набагато більш токсичний етиленгліколь. Метанол також можна використовувати як антифриз, головним чином в рідині склоочисника.

Спирти

Спирт - це органічна сполука, яка містить одну або кілька гідроксильних $\left( \ce{-OH} \right)$ груп. Загальна формула спиртів така $\ce{R-OH}$ . Не плутайте спирти з неорганічними основами, які містять гідроксид-іон $\left( \ce{OH^-} \right)$ . $\ce{-OH}$ Група в спирті ковалентно пов'язана з атомом вуглецю і не іонізується в розчині. Етапи іменування спиртів наведені нижче.

Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю, який також містить гідроксильну групу. Якщо в молекулі є одна гідроксильна група, змініть кінцеву -е в назві алкану на -ол. Якщо існує більше однієї гідроксильної групи, використовуйте повну назву алкану і додайте суфікс для позначення кількості гідроксильних груп. Наприклад, дві гідроксильні групи - це -діол, три -тріол і ін.
Пронумеруйте вуглецевий ланцюг таким чином, щоб сума гідроксильних чисел була максимально низькою.
Додайте числовий префікс в ім'я перед назвою алкоголю.
Відокремлюйте числа комами і відокремте цифри від імен або префіксів дефісом. У назві немає пробілів.

Нижче наведено три приклади спиртів та їх назви IUPAC.

Аліфатичні спирти можна класифікувати за кількістю $\ce{R}$ груп, приєднаних до вуглецю з гідроксильною групою. Якщо до цього вуглецю приєднана одна $\ce{R}$ група, спирт є первинним спиртом. Якщо приєднані дві $\ce{R}$ групи, то спирт є вторинним алкоголем. Якщо приєднані три $\ce{R}$ групи, то алкоголь є третинним алкоголем. Нижче наведено приклад кожного з них. Первинним спиртом є 1-пропанол, вторинний спирт - 2-бутанол, а третинний - 2-метил-2-пропанол.

властивості спиртів

Найменші і легкі спирти (метанол, етанол, пропанол) повністю розчиняються у воді у всіх пропорціях. У розчині гідроксильні групи молекул спирту і молекули води утворюють водневі зв'язки між собою, в результаті чого відбувається повна змішуваність. Однак зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга розчинність зменшується. Розчинність 1-бутанолу $7.4 \: \text{g}$ становить на $100 \: \text{g}$ воді, тоді як 1-пентанол - $2.7 \: \text{g}$ на $100 \: \text{g}$ воду, а 1-октанол - $0.06 \: \text{g}$ на $100 \: \text{g}$ воду. Частина вуглецевого ланцюга більшої молекули спирту неполярна і призводить до зниження розчинності загальної сполуки.

Наявність водневих зв'язків в спиртах пояснює також відносно високі температури кипіння спиртів в порівнянні з алканами аналогічної молярної маси (див. Таблицю нижче).

Таблиця $\PageIndex{1}$ : Порівняння температури кипіння алканів і спиртів
З'єднання	Формула	Молярна маса $\left( \text{g/mol} \right)$	Точка кипіння $\left( ^\text{o} \text{C} \right)$
етану	$\ce{CH_3CH_3}$	\ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">32	\ (\ ліворуч (^\ text {o}\ text {C}\ праворуч)\) ">-88
метанол	$\ce{CH_3OH}$	\ (\ ліворуч (\ text {г/моль}\ праворуч)\) ">30	\ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">64.7
пропан	$\ce{CH_3CH_2CH_3}$	\ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">44	\ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">-42.1
етанолу	$\ce{CH_3CH_2OH}$	\ (\ ліворуч (\ текст {г/моль}\ праворуч)\) ">46	\ (\ ліворуч (^\ текст {o}\ текст {C}\ праворуч)\) ">78.3

Лише слабкі сили лондонської дисперсії утримують молекули неполярних алканів разом у рідкій фазі. Отже, потрібно менше енергії, щоб відірвати ці молекули від поверхні рідини і перетворити їх в пару. Більш міцний водневий зв'язок між молекулами спирту означає, що для перетворення рідини в пару потрібно більше енергії, і тому температура кипіння висока.

Резюме

Спирт - це органічна сполука, яка містить одну або кілька гідроксильних $\left( \ce{-OH} \right)$ груп.
Найлегші спирти (метанол, етанол, пропанол) повністю розчиняються у воді у всіх пропорціях; при збільшенні довжини вуглецевого ланцюга розчинність зменшується.
Наявність водневих зв'язків в спиртах також пояснює відносно високі температури кипіння спиртів в порівнянні з алканами аналогічної молярної маси.