Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.15: Реакції заміщення

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19434

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Органічні сполуки можуть використовуватися для найрізноманітніших застосувань. Одне органічна сполука - галотан, алкілгалогенід. Цей матеріал використовується як загальний анестетик при хірургічних втручаннях. Коли він був вперше розроблений в 1956 році, він був дуже популярним, але останнім часом мав обмежене використання через проблеми токсичності, зокрема пошкодження печінки.

    Реакції заміщення

    Реакція заміщення - це реакція, при якій один або кілька атомів замінюють інший атом або групу атомів в молекулі. Алкілгалогеніди утворюються шляхом заміщення атома галогену на атом водню. Коли метан вступає в реакцію з газом хлору, ультрафіолетове світло може виступати каталізатором реакції:

    \[\ce{CH_4} \left( g \right) + \ce{Cl_2} \left( g \right) \overset{\text{UV light}}{\rightarrow} \ce{CH_3Cl} \left( g \right) + \ce{HCl} \left( g \right)\nonumber \]

    В результаті реакції утворюється хлорометан і хлористий водень. Коли суміші дають вступати в реакцію протягом більш тривалих періодів часу, можуть виникнути реакції заміщення.

    \[\ce{CH_3Cl} \left( g \right) + \ce{Cl_2} \left( g \right) \overset{\text{UV light}}{\rightarrow} \ce{CH_2Cl_2} \left( g \right) + \ce{HCl} \left( g \right)\nonumber \]

    Вищевказаний продукт - дихлорметан. Подальше заміщення виробляє трихлорметан і тетрахлорметан, зазвичай називають тетрахлорметаном вуглецю. Суміш продуктів відбувається в реакції, причому відносні кількості залежать від часу, коли реакція дозволена протікати. Хлорфторуглеці виробляються шляхом взаємодії хлороалканів з плавиковою кислотою\(\left( \ce{HF} \right)\), оскільки атом фтору зв'язується переважно з вуглецем.

    \[\ce{CCl_4} \left( g \right) + \ce{HF} \left( g \right) \overset{\ce{FeBr_3}}{\rightarrow} \ce{CCl_3F} \left( g \right) + \ce{HCl} \left( g \right)\nonumber \]

    Атом фтору замінює атом хлору в реакції.

    Бензол є досить стабільною і нереактивної молекулою внаслідок делокалізації електронів навколо шестичленного кільця. Обробка бензолу галогеном в присутності каталізатора заліза викликає заміщення атома галогену атомом водню. Отримана молекула називається арілгалогенідом.

    \[\ce{C_6H_6} \left( l \right) + \ce{Br_2} \left( l \right) \overset{\ce{FeBr_3}}{\rightarrow} \ce{C_6H_5Br} \left( l \right) + \ce{HBr} \left( g \right)\nonumber \]

    Заміна брому на бензол

    Алкільні групи можуть бути введені на бензольне кільце шляхом реакції бензолу з алкілгалогенідом, використовуючи в якості каталізатора хлорид алюмінію. У реакції нижче бензол вступає в реакцію з хлоретаном з отриманням етилбензолу.

    \[\ce{C_6H_6} \left( l \right) + \ce{CH_3CH_2Cl} \left( g \right) \overset{\ce{AlCl_3}}{\rightarrow} \ce{C_6H_5CH_2CH_3} \left( l \right) + \ce{HCl} \left( g \right)\nonumber \]

    Заміна етану на бензол

    Реакція алкілгалогеніда з неорганічною гідроксидною основою при підвищеній температурі виробляє спирт. Молекулярна реакція на отримання метанолу з йодометану та гідроксиду натрію показана нижче.

    \[\ce{CH_3I} \left( l \right) + \ce{NaOH} \left( aq \right) \overset{100^\text{o} \text{C}}{\rightarrow} \ce{CH_3OH} \left( l \right) + \ce{NaI} \left( aq \right)\nonumber \]

    Резюме

    • Реакція заміщення - це реакція, при якій один або кілька атомів замінюють інший атом або групу атомів в молекулі.
    • Наведено приклади реакцій заміщення.