Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.11: Альдегіди та кетони

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19439

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Немає нічого схожого на запах свіжої булочки з корицею, смак ще краще. Чим цей смачний смак зобов'язаний? Цей ароматизатор виходить з кори дерева (власне, декількох різних видів дерев). Одним з основних сполук, що відповідають за смак і запах кориці, є коричний альдегід. Кориця широко використовується протягом століть для лікування ряду різних розладів. У давнину лікарі вважали, що це може вилікувати отруєння зміїним укусом, веснянки та застуду. Сьогодні проводиться кілька досліджень кориці для здоров'я. Отже, насолоджуйтесь цим рулетом з корицею - це просто може мати користь для здоров'я або два.

    Альдегіди і кетони

    Альдегіди та кетони - це дві пов'язані категорії органічних сполук, які обидва містять карбонільну групу, показану нижче.

    Різниця між альдегідами і кетонами полягає в розміщенні карбонільної групи всередині молекули. Альдегід - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю в кінці вуглецевого ланцюга. Кетон - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю всередині вуглецевого ланцюга. Загальні формули для кожного наведені нижче.

    Для альдегідів\(\ce{R}\) групою може бути атом водню або будь-якої довжини вуглецевого ланцюга. Альдегіди названі шляхом знаходження найдовшої безперервної ланцюга, яка містить карбонільну групу. Змініть -e в кінці назви алкану на -al.

    Для кетонів\(\ce{R}\) і\(\ce{R'}\) повинні бути вуглецеві ланцюги, або однакової або різної довжини. Кроки для іменування кетонів, за якими слідують два приклади, наведені нижче.

    1. Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг, який містить карбонільну групу. Змініть -e в кінці назви алкану на -one.
    2. Пронумеруйте атоми вуглецю в ланцюжку таким чином, щоб карбонільна група мала мінімально можливе число.
    3. Додайте числовий префікс в ім'я перед назвою кетону.
    4. Використовуйте дефіс між числом і назвою кетону.

    Властивості альдегідів і кетонів

    Альдегіди та кетони можуть працювати слабкими водневими зв'язками з водою через атом карбонільного кисню. Нижні члени обох рядів (3 вуглецю або менше) розчинні у воді у всіх пропорціях. Зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга розчинність у воді зменшується. Подібно до ефірів, ні альдегіди, ні кетони не можуть водень зв'язуватися з собою. В результаті їх температура кипіння, як правило, нижча, ніж у спиртів. На відміну від алканів, однак, альдегіди та кетони є полярними молекулами завдяки більш електронегативному атому кисню. Дипольно-дипольні взаємодії сильніші, ніж сили дисперсії, присутні в алканах. Точки кипіння альдегідів та кетонів є проміжними між температурами алканів та спиртів. Наприклад, температура кипіння етану є\(-89^\text{o} \text{C}\), етанолу є\(20^\text{o} \text{C}\), а етанолу -\(78^\text{o} \text{C}\).

    Метанал, широко відомий як формальдегід, колись зазвичай використовувався як біологічний консервант для мертвих тварин. В останні роки було показано, що формальдегід є канцерогеном, і тому його замінили більш безпечними альтернативами для збереження. Альдегіди в даний час використовуються у виробництві смол і пластмас. Найпростіший кетон, пропанон, прийнято називати ацетоном. Ацетон - звичайний органічний розчинник, який колись використовувався в більшості засобів для зняття лаку для нігтів, але в значній мірі був замінений іншими розчинниками.

    Резюме

    • Альдегіди та кетони - це дві пов'язані категорії органічних сполук, які обидва містять карбонільну групу.
    • Альдегід - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю в кінці вуглецевого ланцюга.
    • Кетон - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю всередині вуглецевого ланцюга.
    • Альдегіди та кетони, як правило, мають нижчі температури кипіння, ніж у спиртів.