Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.8: Алкілгалогеніди

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19496

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Клас простих алкілгалогенідів під назвою хлорфторуглероди (ХФУ) колись дуже широко використовувався в аерозольних спреях і як холодоагенти. Одним з таких прикладів є\(\ce{CCl_3F}\), або трихлорфторметан. На жаль, ХФУ шкідливі для озонового шару нашої верхньої атмосфери. Озон має вирішальне значення для обмеження кількості пошкоджуючого ультрафіолетового випромінювання, яке досягає Землі. ХФУ реагують з озоном і пошкоджують його, залишаючи землю менш захищеною.

    Починаючи з кінця 1970-х років, руйнування озону було визнано важливою екологічною проблемою. Найбільш різке зниження озону відбувається сезонно над континентом Антарктида. Розмір і тривалість озонової діри неухильно збільшувалися, найбільша діра зафіксована в 2006 році. На щастя, більшість країн визнали небезпеку ХФУ і різко скоротили їх використання в останні роки. Є надія, що виснаження озонового шару сповільниться, і що озоновий шар в кінцевому підсумку може бути відновлений до його більш ранніх рівнів.

    Алкілгалогеніди

    Алкілгалогенід - це органічна сполука, в якій один або кілька атомів галогену замінені на один або кілька атомів водню в вуглеводні. Загальні формули для органічних молекул з функціональними групами використовують букву,\(\ce{R}\) щоб стояти для решти молекули поза функціональною групою. Оскільки існує чотири можливі атоми галогену (фтор, хлор, бром або йод), які можуть виступати в якості функціональної групи, ми використовуємо загальну формулу\(\ce{R-X}\) для представлення алкілгалогеніду. Правила іменування простих алкілгалогенідів наведені нижче.

    1. Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю, який також містить галоген. Додайте префікс для конкретного атома галогену. Приставками для кожного з чотирьох галогенів є фтор -, хлоро -, бромо - і йодо -. Якщо присутній більше одного виду атомів галогену, поставте їх в алфавітному порядку. Якщо на даному атомі вуглецю більше одного і того ж галогену, використовуйте приставки di-, tri -, або tetra - перед приставкою для галогену.
    2. Як і у випадку з вуглеводнями, пронумеруйте вуглецевий ланцюг таким чином, щоб сума галогенних чисел була якомога нижчою. Якщо різні галогени знаходяться в еквівалентних позиціях, дайте нижнє число тому, яке стоїть першим в алфавітному порядку.
    3. Додайте числовий префікс в ім'я перед галогенним префіксом.
    4. Відокремлюйте числа комами, а цифри відокремте від імен або префіксів дефісом. У назві немає пробілів.

    Нижче перераховані деякі приклади назв і структурних формул декількох алкілгалогенідів.

    Відзначимо, що для структури на основі метану не потрібно використовувати ніяке число, так як є всього один атом вуглецю. У третьому прикладі хлор - перераховується спочатку за алфавітом і ланцюжок нумерується так, щоб сума чисел була якомога меншою.

    Використання алкілгалогенідів

    Алкілгалогеніди часто використовуються як синтетичні проміжні продукти в лабораторії. Хоча ці сполуки колись широко використовувалися як розчинники для сухого чищення, охолоджуючі рідини в холодильниках та кондиціонерах, а також пропелленти в лаках для волосся та дезодорантах, підвищення обізнаності про їх токсичність призвело до широкого зменшення застосування цих матеріалів. Деякі специфічні склади все ж використовуються. Галотан (2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторетан) все ще використовується в деяких ситуаціях в якості інгаляційного анестетика. З'єднання ДДТ є дуже ефективним пестицидом, але застосовується лише тоді, коли більше нічого не працює, через його шкідливий вплив на навколишнє середовище.

    Резюме

    • Алкілгалогенід - це органічна сполука, в якій один або кілька атомів галогену замінені на один або кілька атомів водню в вуглеводні.
    • Алкілгалогеніди часто використовуються як синтетичні проміжні продукти в лабораторії.