Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.7: Ароматичні вуглеводні

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19461

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Фрідріх Кекуле був німецьким хіміком у 1800-х роках. Нібито він замислювався про структуру бензолу однієї ночі, коли заснув. Під час сну йому приснилася змія, що з'їдає власний хвіст. Він використав цю ідею, щоб запропонувати циклічну структуру бензолу. Незалежно від того, чи дійсно він мав цю мрію, обговорюється з тих пір. Що б насправді не сталося, казка зберігається і сьогодні.

    Ароматичні вуглеводні

    Бензол є материнською сполукою великого сімейства органічних сполук, відомих як ароматичні сполуки. На відміну від циклогексану, бензол містить лише шість атомів водню, створюючи враження, що кільце ненасичене, і що кожен атом вуглецю бере участь в одному подвійному зв'язку. Дві різні структури з чергуванням одинарних і подвійних зв'язків навколо кільця можуть бути записані для бензолу.

    У бензолі справжній зв'язок між атомами вуглецю не є ні єдиним, ні подвійним зв'язком. Швидше, всі облігації є гібридом одно- і подвійного зв'язку. У бензолі електрони, що зв'язують пі, вільні повністю рухатися навколо кільця. Делокалізовані електрони - це електрони, які не обмежуються зв'язком між двома атомами, але замість цього дозволено рухатися між трьома або більше. Делокалізацію електронів в бензолі найкраще можна показати, показавши бензол з кільцем всередині шестикутника, з зрозумілими атомами водню.

    Делокалізація електронів робить більш стабільну молекулу, ніж аналогічна молекула, яка не має делокалізованих електронів. Бензол є більш стабільним і менш реактивним з'єднанням, ніж прямоланцюгові гексени. \(sp^2\)Гібридизація атомів вуглецю призводить до утворення планарної молекули, на відміну від зірваної структури циклогексану. Бензольні кільця поширені у великій кількості природних речовин і біомолекул. На малюнку нижче показані структурні формули ванілі і нафталіну. Нафталін - це хімічна речовина, яка зазвичай використовується в нафталіні.

    Номенклатура ароматичних сполук

    Найпростіші ароматичні сполуки - це бензольні кільця з одним замінником, що замінює один з атомів водню. Якщо цей замінник є алкільною групою, його називають першим, а потім одним словом «бензол». Таким чином, молекула, показана нижче, називається етилбензолом.

    Замісники можуть бути групами, відмінними від алкільних груп. Якщо атом хлору був замінений на водень, назва стає хлорбензолом. \(\ce{-NH_2}\)Група називається аміногрупою, тому відповідну молекулу називають амінобензолом, часто називають аніліном. \(\ce{-NO_2}\)Група називається нітрогрупою, і тому третій приклад нижче - нітробензол.

    Якщо присутній більше одного замінника, їх розташування відносно один одного можна вказати нумерацією положень на бензольному кільці.

    Потім номер розташування вуглецю передує імені замінника в загальній назві, з числами, відокремленими комою. Як і у випадку з розгалуженими алканами, система вимагає, щоб числа були мінімально можливими, а префікси використовувалися для більш ніж одного з однакових замінників. Якщо є різні замісники, то першому в алфавітному порядку дається нижнє число і перераховується першим. Наведені нижче структури називаються 1,2-диметилбензолом і 1-етил-4-метилбензолом.

    Альтернативна система іменування ді-заміщених бензольних кілець використовує три різні префікси: орто, мета і пункт. Якщо дві групи знаходяться в орто положенні, вони знаходяться на сусідніх атомах вуглецю. Мета-позиціонування відноситься до знаходження в домовленості 1,3. Позиціонування парами відноситься до знаходження в 1,4 домовленості. Нижче наведені три можливості для диметилбензолу, також званого ксилолом.

    Нарешті, бензольне кільце, в якому відсутній один атом водню,\(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) можна вважати замінником на довшому ланцюжку атомів вуглецю. Ця група називається фенільною групою, і тому молекула нижче називається 2-фенілбутан.

    Резюме

    • Бензол є материнською сполукою великого сімейства органічних сполук, відомих як ароматичні сполуки.
    • У бензолі електрони, що зв'язують пі, вільні повністю рухатися навколо кільця.
    • Делокалізовані електрони - це електрони, які не обмежуються зв'язком між двома атомами, але замість цього дозволено рухатися між трьома або більше.
    • Номенклатура для бензольних з'єднань продиктована.