Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

25.6: Циклічні вуглеводні

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    19489

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Хоча циклогексан можна виділити з нафтопродуктів, основним джерелом цієї хімічної речовини є гідрування бензолу. Значна частина виробленого циклогексану використовується для виготовлення проміжних продуктів для виробництва нейлону. Такі предмети, як нейлонові кулі, безсумнівно, мали початок на хімічному заводі, де газ водню та бензол реагували при високих температурах з утворенням циклогексану. Потім цей циклоалкан проходить нітровання, щоб почати процес формування довгих ниток нейлону, які можна зробити в повітряні кулі, мотузки, одяг та багато інших корисних продуктів.

    Циклічні вуглеводні

    Циклічний вуглеводень - це вуглеводень, в якому вуглецевий ланцюг з'єднується з собою кільцем. Циклоалкан - це циклічний вуглеводень, в якому всі вуглецево-вуглецеві зв'язки є поодинокими зв'язками. Як і інші алкани, циклоалкани є насиченими сполуками. Циклоалкани мають загальну формулу\(\ce{C_{n}H_{2n}}\). Найпростіший циклоалкан - циклопропан, тривуглецеве кільце.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Циклопропан - найпростіший циклоалкан. Його сильно напружена геометрія робить його досить нестійким і високореактивним.

    Структурні формули циклічних вуглеводнів можуть бути представлені декількома способами, дві з яких наведені вище. Кожен атом можна показати як в структурі зліва від малюнка вище. Зручна стенографія - опустити символи елемента і показати тільки форму, як в трикутнику праворуч. Під атомами вуглецю розуміють вершини трикутника.

    Атоми вуглецю в циклоалканах все ще\(sp^3\) гібридизовані, з ідеальним кутом зв'язку\(109.5^\text{o}\). Однак дослідження структури циклопропану показує, що трикутна структура призводить до кута\(\ce{C-C-C}\) зв'язку\(60^\text{o}\). Таке відхилення від ідеального кута називається кільцевим деформацією і робить циклопропан досить нестійкою і реактивною молекулою. Кільцева деформація зменшується для циклобутану, з кутом зв'язку\(90^\text{o}\), але все ще є значним. Циклопентан має кут зв'язку близько\(108^\text{o}\). Ця мінімальна кільцева деформація для циклопентану робить його більш стабільною сполукою.

    Циклогексан - шестивуглецевий циклоалкан, показаний нижче.

    Всі три зображення циклогексану кілька вводять в оману, оскільки молекула не плоска. Для того, щоб зменшити деформацію кільця і досягти кута зв'язку приблизно\(109.5^\text{o}\), молекула знімається. Стягування кільця означає, що кожен інший атом вуглецю знаходиться вище і нижче площини. На малюнку нижче показані дві можливості для зіпсованої молекули циклогексану. Кожна з структур називається конформацією. Конформація зліва називається конформацією стільця, тоді як та, що праворуч, називається конформацією човна.

    Малюнок\(\PageIndex{2}\): Крісло (зліва) і човен (праворуч) конформації для циклогексану.

    Хоча обидві конформації зменшують кільцеву деформацію порівняно з плоскою молекулою, стілець є кращим. Це пов'язано з тим, що конформація стільця призводить до меншої кількості відштовхуючих взаємодій між атомами водню. Однак взаємоперетворення легко відбувається між двома конформаціями.

    Більші циклоалкани теж існують, але зустрічаються рідше. Циклічні вуглеводні також можуть бути ненасиченими. Циклоалкен - це циклічний вуглеводень з принаймні одним подвійним зв'язком вуглець-вуглець. Циклоалкін являє собою циклічний вуглеводень з щонайменше одним вуглецево-вуглецевим потрійним зв'язком. Нижче наведені спрощені структурні формули для циклогексену та циклооктину.

    Резюме

    • Циклічний вуглеводень - це вуглеводень, в якому вуглецевий ланцюг з'єднується з собою кільцем.
    • Циклоалкан - це циклічний вуглеводень, в якому всі вуглецево-вуглецеві зв'язки є поодинокими зв'язками. (Як і інші алкани, циклоалкани є насиченими сполуками.)
    • Циклоалкен - це циклічний вуглеводень з принаймні одним подвійним зв'язком вуглець-вуглець.
    • Циклоалкін являє собою циклічний вуглеводень з щонайменше одним вуглецево-вуглецевим потрійним зв'язком.
    • Наведено назви та структури типових циклічних вуглеводнів.