14.9: Металеорганічні сполуки з галогеноорганічних сполук
- Page ID
- 106267
Однією з найбільш важливих реакцій галогенорганічних сполук є утворення металоорганічних сполук шляхом заміни галогену атомом металу. Вуглець є позитивним у вуглецево-галогенних зв'язках і стає негативним у зв'язках вуглецево-метал, тому вуглець вважається відновлюваним при утворенні металоорганічної сполуки (Розділ 11-1):
Це перетворення має цінність, оскільки воно перетворює електрофільний вуглець у нуклеофільний вуглець. Металоорганічні сполуки є зручним джерелом нуклеофільного вуглецю. Типовим прикладом їх корисності є спосіб досягнення приєднання нуклеофільного вуглецю до карбонільних груп з утворенням вуглецево-вуглецевих зв'язків:
У цьому розділі ми обмежимо наше обговорення металоорганічних сполук алкільними та арильними сполуками магнію та літію, а також солями натрію та калію 1-алкінів. Ці речовини зазвичай отримують прямо або опосередковано з галогенорганічних сполук і дуже широко використовуються в органічному синтезі. Металоорганічні сполуки перехідних металів і бору розглядаються в розділах 11 і 31.