14,6: Циклоалкілгалогеніди

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106277

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Циклоалкілгалогеніди, крім циклопропілгалогенідів, мають фізико-хімічні властивості, аналогічні властивостям вторинних галогенідів з відкритим ланцюгом і можуть бути отримані тими ж типами реакцій (табл. 14-5). Всі циклоалкілгалогеніди проходять\(S_\text{N}2\) реакції досить повільно, і з нуклеофілами, які є досить основними (\(^\ominus \ce{OH}\)\(^\ominus \ce{OC_2H_5}\)\(^\ominus \ce{C \equiv N}\), тощо), можна очікувати переважання\(E2\) реакцій (табл. 14-6). Швидкість утворення карбокатів, що призводить до\(S_\text{N}1\) та\(E1\) реакцій, чутлива до розміру кільця, але, за винятком галогенідів дрібного кільця, реакції карбокатіону є нормальними в більшості інших аспектів.

Циклопропілгалогеніди є винятковими тим, що їх поведінка набагато більше схожа на алкенілгалогеніди, ніж на вторинні алкілгалогеніди. При цьому циклопропілхлорид піддається\(S_\text{N}1\) і\(S_\text{N}2\) реакцій набагато менш швидко, ніж ізопропіл або циклогексілхлориди. Взаємозв'язок між реакційною здатністю циклопропілхлориду і хлороетена не дивно з огляду на загальну схожість між циклопропановими кільцями і подвійними зв'язками (Розділ 12-5). Ця схожість поширюється і на похідні циклопропілметилу. Циклопропілметилхлорид реактивний в обох\(S_\text{N}1\) і\(S_\text{N}2\) реакціях майже так само, як 3-хлорпропен:

Автори та авторства

Template:ContribRoberts