20.2: Спирти та ефіри

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22425

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Опишіть будову і властивості спиртів
Опишіть будову і властивості ефірів
Назвіть і намалюйте структури для спиртів і ефірів

У цьому розділі ми дізнаємося про спиртах і ефірах.

Спирти

Включення атома кисню в вуглецеві і водень містять молекули призводить до появи нових функціональних груп і нових сімейств сполук. Коли атом кисню приєднується поодинокими зв'язками, молекула є або спиртом, або ефіром.

Спирти - це похідні вуглеводнів, в яких група —OH замінила атом водню. Хоча всі спирти мають одну або кілька гідроксильних (—ОН) функціональних груп, вони не поводяться як основи, такі як NaOH і KOH. NaOH і KOH - це іонні сполуки, які містять OH ^- іони. Спирти - це ковалентні молекули; група —OH у молекулі алкоголю приєднується до атома вуглецю ковалентним зв'язком.

Етанол, CH ₃ CH ₂ OH, який також називають етиловим спиртом, є особливо важливим алкоголем для вживання людиною. Етанол - це алкоголь, вироблений деякими видами дріжджів, який міститься у вині, пиві та дистильованих напоях. Він давно готується людиною, використовуючи метаболічні зусилля дріжджів при бродінні різних цукрів:

альт

Великі кількості етанолу синтезуються з реакції додавання води з етиленом з використанням кислоти в якості каталізатора:

Ця реакція показує два вуглеці, з'єднані подвійним зв'язком, кожен з двома зв'язаними атомами H плюс H O H стрілка з позначкою «H indexpt 3 O superscript plus», за яким слідують два атоми вуглецю, з'єднані єдиним зв'язком з 5 зв'язаними атомами H та групою O H, показаною червоним кольором на правому кінці молекули. O цієї групи показано з 2 парами електронних точок.

Можна виготовляти спирти, що містять дві і більше гідроксильних груп. Приклади включають 1,2-етандіол (етиленгліколь, який використовується в антифризі) і 1,2,3-пропанетріол (гліцерин, використовується як розчинник для косметики і лікарських засобів):

альт

Називання спиртів

Назва спирту походить від вуглеводню, з якого він був отриманий. Остаточний -e в назві вуглеводню замінюється на -ол, а атом вуглецю, з яким пов'язана група —OH, позначається числом, розміщеним перед назвою. ¹

Приклад\(\PageIndex{1}\): Naming Alcohols

Розглянемо наступний приклад. Як його слід назвати?

альт

Рішення

Вуглецевий ланцюг містить п'ять атомів вуглецю. Якби гідроксильної групи не було, ми б назвали цю молекулу пентаном. Для вирішення того, що гідроксильна група присутня, міняємо закінчення назви на -ол. У цьому випадку, оскільки —OH приєднаний до вуглецю 2 в ланцюжку, ми б назвали цю молекулу 2-пентанол.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Назвіть наступну молекулу:

Показана структура має C H індекси 3 групи, пов'язані вгору і праворуч до атома С. Атом C пов'язаний вниз і праворуч до C H індексу 2 групи. Група C H індексу 2 пов'язана вгору і праворуч до C H індексу 2 групи. Група C H індексу 2 пов'язана вниз і праворуч до C H індексу 3 групи. Другий атом С (зліва направо) пов'язаний з групою C H індексу 3 та групою O H.

Відповідь: 2-метил-2-пентанол

Ефіри

Ефіри - це сполуки, які містять функціональну групу —O—. Ефіри не мають призначеного суфікса, як інші типи молекул, які ми назвали досі. У системі IUPAC атом кисню і менша вуглецева гілка називаються алкоксизамінником, а решта молекули - базовим ланцюгом, як у алканів. Як показано в наступній сполуці, червоні символи представляють меншу алкільну групу та атом кисню, який буде названий «метокси». Більша вуглецева гілка буде етан, що робить молекулу метоксиетану. Багато ефірів називаються загальними іменами замість імен системи IUPAC. Для загальних назв дві гілки, з'єднані з атомом кисню, називаються окремо і за ними слідують «ефір». Загальна назва сполуки, показаної нижче, - етилметиловий ефір:

альт

Приклад\(\PageIndex{2}\): Naming Ethers

Надайте IUPAC та загальну назву ефіру, показаного тут:

альт

Рішення

Назва IUPAC: Молекула складається з етокси-групи, прикріпленої до ланцюга етану, тому назва IUPAC буде етоксиетаном.
Загальна назва: Групи, прикріплені до атома кисню, є обома етиловими групами, тому загальною назвою буде діетиловий ефір.

Вправа\(\PageIndex{2}\)

Надайте IUPAC та загальну назву для показаного ефіру:

Молекулярна структура показує C H індекси 3 групи, пов'язані вгору і праворуч до атома O. Атом O пов'язаний вниз і праворуч до групи C H. Група C H пов'язана вгору і праворуч до C H індексу 3 групи. Група C H також пов'язана вниз і праворуч до іншої C H індексу 3 групи.

Відповідь: IUPAC: 2-метоксипропан; загальний: ізопропілметиловий ефір

Ефіри можуть бути отримані зі спиртів шляхом виведення молекули води з двох молекул спирту. Наприклад, при обробці етанолу обмеженою кількістю сірчаної кислоти і нагріванні до 140° С утворюються діетиловий ефір і вода:

альт

У загальній формулі для ефірів R— O —R вуглеводневі групи (R) можуть бути однаковими або різними. Діетиловий ефір, найбільш широко використовувана сполука цього класу, являє собою безбарвну летючу рідину, яка є легкозаймистою. Вперше він був використаний в 1846 році як знеболюючий засіб, але кращі анестетики зараз багато в чому зайняли його місце. Діетиловий ефір та інші ефіри в даний час використовуються в основному як розчинники для ясен, жирів, восків та смол. Третинний -бутилметиловий ефір, C ₄ H ₉ OCH ₃ (скорочено MTBE —курсивом частини назв не враховуються при ранжируванні груп в алфавітному порядку - так бутил походить перед метилом у загальній назві), використовується як добавка для бензину. MTBE належить до групи хімічних речовин, відомих як оксигенати завдяки їх здатності збільшувати вміст кисню в бензині.

Вуглеводи і діабет

Вуглеводи - це великі біомолекули, що складаються з вуглецю, водню та кисню. Дієтичні форми вуглеводів - це продукти, багаті такими типами молекул, як макарони, хліб та цукерки. Назва «вуглевод» походить від формули молекул, яку можна описати загальною формулою C _m (H ₂ O) _n, яка показує, що вони є в певному сенсі «вуглець і вода» або «гідрати вуглецю». У багатьох випадках m і n мають однакове значення, але вони можуть бути різними. Менші вуглеводи, як правило, називають «цукру», біохімічний термін для цієї групи молекул - «сахарид» від грецького слова, що позначає цукор (рис.\(\PageIndex{1}\)). Залежно від кількості з'єднаних між собою одиниць цукру вони можуть бути класифіковані як моносахариди (одна цукрова одиниця), дисахариди (дві одиниці цукру), олігосахариди (кілька цукрів) або полісахариди (полімерна версія цукор-полімерів була описана в полі ознак раніше в цьому розділі про переробку пластмаси). Наукові назви цукрів можна розпізнати за суфіксом -ose в кінці назви (наприклад, фруктовий цукор - це моносахарид під назвою «фруктоза», а молочний цукор - це дисахарид, який називається лактозою, що складається з двох моносахаридів, глюкози та галактози, з'єднаних разом). Цукор містить деякі функціональні групи, про які ми обговорювали: Зверніть увагу на алкогольні групи, присутні в структурах, і як моносахаридні одиниці пов'язані з утворенням дисахариду шляхом утворення ефіру.

альт — Малюнок\(\PageIndex{1}\): На ілюстраціях показані молекулярні структури фруктози, п'ятивуглецевого моносахариду та лактози, дисахариду, що складається з двох ізомерних шестивуглецевих цукрів.

Організми використовують вуглеводи для різноманітних функцій. Вуглеводи можуть зберігати енергію, таку як полісахариди глікоген у тварин або крохмаль у рослин. Вони також забезпечують структурну підтримку, таку як полісахаридна целюлоза в рослині та модифікований полісахаридний хітин у грибів та тварин. Рибоза цукрів і дезоксирибоза є складовими кістками РНК і ДНК відповідно. Інші цукру відіграють ключову роль у функції імунної системи, у розпізнаванні клітин та багатьох інших біологічних ролей.

Цукровий діабет - група захворювань обміну речовин, при яких у людини висока концентрація цукру в крові (рис.\(\PageIndex{2}\)). Діабет може бути викликаний недостатнім виробленням інсуліну підшлунковою залозою або клітинами організму, які не реагують належним чином на вироблений інсулін. У здорової людини інсулін виробляється тоді, коли він необхідний і функціонує для транспортування глюкози з крові в клітини, де її можна використовувати для отримання енергії. Довгострокові ускладнення діабету можуть включати втрату зору, серцеві захворювання та ниркову недостатність.

У 2013 році було підраховано, що приблизно 3,3% населення світу (~ 380 мільйонів чоловік) страждало на діабет, що призводить до понад мільйон смертей щорічно. Профілактика передбачає дотримання здорової дієти, отримання великої кількості фізичних вправ та підтримання нормальної маси тіла. Лікування включає в себе всі ці практики способу життя і може вимагати ін'єкції інсуліну.

Резюме

Багато органічні сполуки, які не є вуглеводнями, можна розглядати як похідні вуглеводнів. Похідне вуглеводню може бути утворено шляхом заміни одного або декількох атомів водню вуглеводню на функціональну групу, яка містить принаймні один атом елемента, відмінного від вуглецю або водню. Властивості похідних вуглеводнів визначаються значною мірою функціональною групою. Група —ОН є функціональною групою алкоголю. —R—O—R— група є функціональною групою ефіру.

Виноски

IUPAC прийняв нові керівні принципи номенклатури в 2013 році, які вимагають, щоб цей номер розміщувався як «інфікс», а не префікс. Наприклад, нова назва 2-пропанолу буде пропан-2-ол. Широке прийняття цієї нової номенклатури займе деякий час, і студентам рекомендується бути знайомими як зі старими, так і з новими протоколами іменування.

Глосарій

алкоголь: органічна сполука з гідроксильною групою (—OH), зв'язана з атомом вуглецю

ефір: органічна сполука з атомом кисню, яка пов'язана з двома атомами вуглецю